1996年蔡(cai)健雅在出(chu)道前曾參與音樂劇Hot Pants演出(chu)。
1997年在新加坡由其經紀公司 Music & Movement 旗下的Yellow Music發行英語專輯《Bored》而正式出(chu)道，其中〈Ashes〉由許茹蕓(yun)1998年翻唱為(wei)〈Ending〉，并收錄(lu)于《我依(yi)然愛你(ni)》專輯，算是華(hua)語流(liu)行音樂界(jie)首度曝(pu)光之作。
1999年國語唱(chang)片(pian)(pian)簽(qian)約于寶麗金唱(chang)片(pian)(pian)旗下(xia)，并(bing)推出首張國語同(tong)名專輯(ji)(ji)《蔡(cai)健(jian)雅》。由(you)于寶麗金唱(chang)片(pian)(pian)的(de)(de)政策，在(zai)該專輯(ji)(ji)第(di)一(yi)波(bo)主打〈呼(hu)(hu)吸〉MV中(zhong)，完全看(kan)不見(jian)(jian)蔡(cai)健(jian)雅本人(ren)的(de)(de)面(mian)孔，取而(er)代之的(de)(de)是(shi)像屏幕(mu)保護(hu)程式一(yi)般的(de)(de)流動文(wen)字(zi)，其(qi)目的(de)(de)為(wei)讓觀眾專注(zhu)于她的(de)(de)歌聲(sheng)。而(er)第(di)一(yi)張唱(chang)片(pian)(pian)以“女伍佰”做(zuo)為(wei)吸引(yin)歌迷的(de)(de)話題(ti)，似乎并(bing)未見(jian)(jian)效，因而(er)在(zai)之后的(de)(de)唱(chang)片(pian)(pian)宣(xuan)傳中(zhong)就沒有使(shi)用此一(yi)稱呼(hu)(hu)。同(tong)年，蔡(cai)健(jian)雅在(zai)新加坡發行第(di)二張英語專輯(ji)(ji)《Luck》，其(qi)中(zhong)包括(kuo)由(you)陶喆(zhe)親手(shou)替她制做(zuo)的(de)(de)〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因(yin)寶麗金唱(chang)片(pian)(pian)并(bing)入(ru)環(huan)球唱(chang)片(pian)(pian)旗(qi)下，因(yin)此《記念(nian)》及之(zhi)后的(de)唱(chang)片(pian)(pian)皆由臺(tai)灣環(huan)球唱(chang)片(pian)(pian)發行。在(zai)此一(yi)專輯中(zhong)，蔡健雅以〈記念(nian)〉一(yi)曲(qu)(qu)成功打響在(zai)臺(tai)灣市場(chang)的(de)知名度，唱(chang)片(pian)(pian)銷售(shou)量也水漲船高，該曲(qu)(qu)并(bing)請來演出《黑暗(an)之(zhi)光(guang)》的(de)范植偉做為MV男主角(jiao)。同年入(ru)圍(wei)臺(tai)灣第11屆(jie)金曲(qu)(qu)獎(jiang)最佳新(xin)人獎(jiang)；參(can)加新(xin)加坡“Ready for the World”活(huo)動；替(ti)電影《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜(pu)寫(xie)主題曲(qu)(qu)，并(bing)在(zai)該電影演出。
2001年(nian)推出《I Do Believe 相信》專輯，受到臺灣“三○八”條款的(de)(de)影響(xiang)，造成無法(fa)在電(dian)視上播(bo)放MV宣傳(chuan)的(de)(de)狀況，因此并沒有賣的(de)(de)很好。同(tong)(tong)年(nian)在新(xin)加(jia)(jia)坡參與“Love Is the Answer”慈善計劃，翻唱(chang)(chang)〈True Colours〉并收錄于該計劃發(fa)行(xing)的(de)(de)同(tong)(tong)名專輯中；擔任新(xin)加(jia)(jia)坡國慶年(nian)度主題曲(qu)演唱(chang)(chang)，并配合推出《Where I Belong 屬于》單曲(qu)。年(nian)底發(fa)行(xing)《默契》新(xin)歌加(jia)(jia)精選(xuan)，因先(xian)前唱(chang)(chang)片銷量不佳而結束和環球(qiu)唱(chang)(chang)片的(de)(de)發(fa)行(xing)合約。
2002年，日本 S2S Tracks 挑(tiao)選了蔡健雅曾(ceng)發行(xing)過的七首英語曲(qu)子，發行(xing)《Secret Lavender》專輯。同年以〈打錯了〉作曲(qu)者身份入(ru)圍臺(tai)灣第13屆金曲(qu)獎最(zui)佳作曲(qu)人獎，并(bing)同時(shi)入(ru)圍最(zui)佳國(guo)語演唱人獎；在新加(jia)坡發行(xing)第三張英語專輯《Jupiter》，其中(zhong)隱藏(zang)曲(qu)〈Hello God〉的歌詞明顯(xian)地控訴她在環球唱片所遭受到(dao)的待遇。
2003年國(guo)語唱片(pian)簽約于臺灣華(hua)(hua)納(na)唱片(pian)旗下(xia)，并(bing)于6月6日(ri)(ri)發行(xing)(xing)《陌(mo)生人》專輯。華(hua)(hua)納(na)請來(lai)新(xin)生代演(yan)(yan)員桂綸鎂(mei)、Duncun演(yan)(yan)出第一(yi)波主(zhu)打〈無(wu)底洞〉MV，廣(guang)受好評(ping)并(bing)順利打開專輯名聲；隨即請原班人馬趕拍〈陌(mo)生人〉MV做為下(xia)集，同樣廣(guang)為流傳(chuan)。華(hua)(hua)納(na)趁勢追擊，于7月6日(ri)(ri)在淡(dan)水漁人碼頭(tou)舉辦(ban)大規(gui)模的演(yan)(yan)唱會，并(bing)發行(xing)(xing)《Jupiter》臺壓版。
2004年(nian)首(shou)度擔任制(zhi)作人，替梁詠琪制(zhi)作《歸屬感》專輯。同(tong)年(nian)以《陌生人》獲得臺(tai)灣(wan)第15屆金曲獎最佳國(guo)語女演(yan)唱人提名。
2005年發行于(yu)2004年錄制完成的《雙(shuang)棲動物》，收(shou)錄包括和孫燕姿合唱的〈原(yuan)點〉，但銷(xiao)售量不如(ru)《陌生人》理想。
2006年(nian)發行《T-Time》新歌加精選，收(shou)錄部份環球(qiu)時代的(de)歌曲；同(tong)年(nian)以《雙棲動物》獲得臺灣(wan)第17屆(jie)金曲獎三項提名（最(zui)(zui)(zui)佳(jia)國語流行音樂(le)演唱(chang)(chang)(chang)專輯(ji)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)專輯(ji)制(zhi)作(zuo)人(ren)(ren)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)國語女(nv)演唱(chang)(chang)(chang)人(ren)(ren)），最(zui)(zui)(zui)后(hou)并奪下最(zui)(zui)(zui)佳(jia)國語女(nv)演唱(chang)(chang)(chang)人(ren)(ren)獎。同(tong)年(nian)10月，和臺灣(wan)華納(na)約滿，結束(shu)合(he)(he)作(zuo)關系(xi)；并于同(tong)月9日結束(shu)與 Music & Movement 的(de)經紀合(he)(he)約。隨(sui)后(hou)蔡健雅(ya)和她的(de)母親合(he)(he)資(zi)成(cheng)立(li)了天一娛樂(le)有限公司（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁向獨(du)立(li)制(zhi)作(zuo)階段(duan)，并開始參與音樂(le)節(jie)演出(chu)。12月3日，參與臺北簡單生活節(jie)演出(chu)。
2007年5月(yue)國語唱片(pian)發(fa)行(xing)權簽于亞神音樂(le)旗下。6月(yue)，擔(dan)任張震岳專(zhuan)輯(ji)《OK》主打歌〈思念(nian)是一種病(bing)〉的女合聲。7月(yue)6日及7月(yue)8日分別參(can)與(yu)(yu)白色(se)海洋音樂(le)祭與(yu)(yu)貢老撾際(ji)海洋音樂(le)祭演(yan)出。于10月(yue)19日發(fa)行(xing)由(you)她自己制(zhi)作的專(zhuan)輯(ji)《Goodbye & Hello》，年底與(yu)(yu)戴佩妮(ni)一起于臺(tai)北新舞臺(tai)舉辦共同售票演(yan)唱會(hui)。
2008年(nian)3月(yue)于香港、7月(yue)底至(zhi)8月(yue)初于臺(tai)灣(wan)、12月(yue)于上海舉辦個人售票演(yan)唱會，并(bing)于12月(yue)7日(ri)再次(ci)參(can)與臺(tai)北簡單(dan)生活節演(yan)出(chu)；7月(yue)推出(chu)《My Space》，專輯(ji)內容包括1月(yue)北京小型演(yan)唱會現(xian)場錄音和(he)三首demo；同年(nian)以《Goodbye & Hello》獲臺(tai)灣(wan)第19屆(jie)金曲獎(jiang)7項提(ti)名，并(bing)獲得了(le)最(zui)佳(jia)專輯(ji)制作(zuo)人和(he)最(zui)佳(jia)國語(yu)女歌手兩座(zuo)大獎(jiang)。近(jin)年(nian)移居臺(tai)灣(wan)，持(chi)續創作(zuo)。
2009年8月19發行《若(ruo)你碰到他》，并入圍臺灣第(di)21屆金曲獎流行音樂類《最佳(jia)作(zuo)曲人(ren)》、《最佳(jia)國(guo)語女歌手》、《最佳(jia)國(guo)語專輯(ji)獎》、《最佳(jia)專輯(ji)制(zhi)作(zuo)人(ren)獎》。
2011年發行國(guo)語(yu)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《說(shuo)到愛》和英(ying)文專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《Just say so》，憑借《說(shuo)到愛》入圍(wei)第23屆臺灣金曲獎(jiang)最(zui)(zui)佳(jia)年度(du)歌(ge)曲獎(jiang)、最(zui)(zui)佳(jia)國(guo)語(yu)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)獎(jiang)、最(zui)(zui)佳(jia)作曲人獎(jiang)、最(zui)(zui)佳(jia)編曲人獎(jiang)、最(zui)(zui)佳(jia)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)制作人獎(jiang)、最(zui)(zui)佳(jia)國(guo)語(yu)女歌(ge)手獎(jiang)，獲得(de)最(zui)(zui)佳(jia)國(guo)語(yu)女歌(ge)手獎(jiang)。
2012年以《說(shuo)到愛》七項入(ru)圍(wei)，最后(hou)獲得臺灣第(di)23屆金曲獎流行音樂類《最佳國(guo)語女歌(ge)手獎》。
2013年發(fa)行專輯《天使與魔鬼的對話(hua)》，入圍第25屆臺灣金曲(qu)獎最(zui)佳(jia)國語女演唱人獎 。8月起，獲三(san)屆金曲(qu)獎最(zui)佳(jia)女歌手的蔡健雅，在上海．北(bei)京等城市展開(kai)她2013年的最(zui)新巡回“美(mei)麗突然發(fa)生”。
2014年(nian)作為導師參加(jia)CCTV-3綜(zong)藝(yi)節(jie)目《中國(guo)好歌曲(qu)》。
2015年(nian)，為(wei)電影《澳門風(feng)云Ⅱ》創作(zuo)并演(yan)唱主題(ti)(ti)曲(qu)(qu)《停格》，這不(bu)僅是她首度(du)為(wei)電影量(liang)身譜寫主題(ti)(ti)曲(qu)(qu)，也是她和姚謙暌違10年(nian)的(de)再(zai)度(du)合作(zuo)；6月(yue)，擔任第16屆華語音(yin)樂傳媒大獎形象大使；11月(yue)，發行專輯(ji)《失語者》，首次(ci)嘗試運用實驗(yan)電子的(de)音(yin)樂形式，該專輯(ji)于次(ci)年(nian)獲第27屆臺(tai)灣金曲(qu)(qu)獎六項提名；12月(yue)，受邀參加東(dong)方(fang)衛視跨年(nian)晚會。
2016年06月(yue)02日(ri)，金曲(qu)歌(ge)后蔡(cai)(cai)健(jian)雅(ya)2日(ri)在(zai)臺(tai)北(bei)舉(ju)辦《列(lie)穆(mu)(mu)尼亞》演(yan)唱會(hui)記者(zhe)會(hui)，宣布8月(yue)27日(ri)在(zai)臺(tai)北(bei)小巨蛋開唱，她(ta)直接對媒體公布嘉賓就是蔡(cai)(cai)依(yi)林。6月(yue)19日(ri)，蘇運瑩將在(zai)北(bei)京(jing)北(bei)展(zhan)劇場舉(ju)辦出道(dao)以來(lai)首場個唱《野子(zi)—肆意瘋(feng)長的力量》。蔡(cai)(cai)健(jian)雅(ya)作為演(yan)唱會(hui)的神秘嘉賓現身演(yan)唱會(hui)。10月(yue)29日(ri)，蔡(cai)(cai)健(jian)雅(ya)將重返北(bei)京(jing)，在(zai)首都體育館帶(dai)來(lai)“Tanya蔡(cai)(cai)健(jian)雅(ya)2016巡回演(yan)唱會(hui) 列(lie)穆(mu)(mu)尼亞LEMURIA 北(bei)京(jing)站”，與歌(ge)迷“穿越時空”一起抵(di)達美麗純粹的“列(lie)穆(mu)(mu)尼亞”。
2017年(nian)3月受邀參加知乎第四屆線下活動“鹽(yan)Club”；5月，亮相湖(hu)南衛視音樂綜(zong)藝(yi)節目《我(wo)想和你唱》第二季第三期；7月，為(wei)電影《悟空(kong)傳》演唱插曲《紫》。7月18日，正式加盟環球(qiu)音樂并(bing)在北(bei)京舉(ju)行(xing)亞(ya)洲簽約記者會。
一笑易歡 
