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2000年，在(zai)霍建起導演的(de)《藍色愛情》里(li)，他(ta)客串過(guo)一個小角色。同年，參(can)演宋葉明導演的(de)電影(ying)《北國風》，擔任柳劍南一角。

2003年，在霍建起的(de)《暖》里飾演男(nan)主角，該(gai)片奪得東京電影節的(de)金麒麟獎。

2006年(nian)，在(zai)編劇(ju)王海鸰開拍的作品《新結婚時代》中扮演男主(zhu)角何建國。

2007年，與袁立一(yi)同(tong)主演的電視劇《大校的女兒》在央(yang)視一(yi)套播出，他飾(shi)演一(yi)位從(cong)17歲到50歲的軍(jun)人。

2008年3月7日下午，郭曉東與導演程小東率陳慧(hui)琳出席《江山美(mei)人》在上海舉辦首映記者會。

2009年(nian)3月中旬，由(you)郭曉東和香(xiang)港演員陳慧琳、黎(li)明、甄(zhen)子丹共同主(zhu)演的電影(ying)《江山美(mei)人(ren)》在全國院線首映，在該片中郭曉冬首次(ci)飾(shi)演大反派人(ren)物，引起(qi)關注 。同年(nian)，其主(zhu)演的諜戰片《秋喜》在國慶檔公映。

2012年(nian)，播出話劇版《鋼(gang)的琴》；同年(nian)12月7日，郭曉冬、程(cheng)莉莎(sha)夫(fu)婦(fu)做客《天(tian)天(tian)向上(shang)》。

2013年(nian)(nian)3月(yue)31日，在中(zhong)央電視臺一(yi)套2012中(zhong)國電視劇年(nian)(nian)度明(ming)星盛典(dian)上(shang)演唱《為(wei)了這一(yi)天》。

2014年12月10日，《西藏秘密》登(deng)錄西藏衛視，并在第一輪(lun)播出后，緊接(jie)著二輪(lun)播出。

2014年8月4日(ri)，郭曉冬新劇(ju)《當婆婆遇上媽(ma)之(zhi)歡喜冤(yuan)家》登錄東方衛視首播(bo)。

2015年，郭(guo)曉東加盟湖(hu)南衛視大型國(guo)防教育特別節目《真正男子漢》，與張豐毅、王寶強、袁(yuan)弘等(deng)共(gong)6位(wei)不同年齡段的藝人進入作戰部隊五(wu)同吃同住(zhu)同訓練，體驗熱血軍營生(sheng)活。

2015年，郭曉東(dong)主演(yan)的溫情勵志時尚大戲《媽(ma)媽(ma)向(xiang)前(qian)沖(chong)》于7月5日(ri)在山東(dong)衛視播出(chu)，與秦海璐合作(zuo)，在這部劇(ju)中郭曉東(dong)飾演(yan)“尹劍平”一角。

2016年(nian)2月(yue)，參演(yan)電(dian)(dian)影《歡·愛》；同年(nian)7月(yue)6日，韓紅(hong)愛心慈善(shan)基金會百人(ren)援甘義診活(huo)動第(di)九站在甘肅省夏河縣桑科(ke)鄉衛生院進行，郭(guo)曉東到場助陣。參演(yan)電(dian)(dian)視劇《云巔之上》。同年(nian)參演(yan)楊(yang)亞(ya)洲(zhou)導演(yan)的電(dian)(dian)視劇《嘿，孩子》。出(chu)演(yan)的大(da)型年(nian)代(dai)情感勵志(zhi)劇《我們的純真年(nian)代(dai)》于(yu)4月(yue)20日起播出(chu)。主(zhu)演(yan)中國版(ban)《約會~戀(lian)愛究竟(jing)是什么呢~》。與張譯、余男(nan)等人(ren)合作(zuo)，主(zhu)演(yan)青春(chun)罪案電(dian)(dian)影《少(shao)年(nian)》，飾演(yan)一個性格復雜又(you)冷血的殺手(shou)。

2017年2月8日，主演(yan)的(de)都(dou)市情感劇(ju)(ju)(ju)《媽(ma)媽(ma)向(xiang)前沖(chong)(chong)》的(de)續集《媽(ma)媽(ma)向(xiang)前沖(chong)(chong)沖(chong)(chong)沖(chong)(chong)》登陸山東(dong)衛(wei)視和(he)江西衛(wei)視播出(chu)，劇(ju)(ju)(ju)中(zhong)郭(guo)曉(xiao)東(dong)再次飾演(yan)男主角尹(yin)劍(jian)平(ping)。2017年5月，出(chu)演(yan)揭秘全國公(gong)安(an)機關全力(li)打擊的(de)48大類電信詐騙(pian)局的(de)公(gong)安(an)題材劇(ju)(ju)(ju)《天下無詐》，劇(ju)(ju)(ju)中(zhong)郭(guo)曉(xiao)東(dong)化身為刑(xing)偵精英鄺鐘，推理力(li)超強，睿智沉穩，能夠(gou)在任何時候做(zuo)出(chu)正確決斷。