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1990年，16歲的(de)(de)萊(lai)昂納多·迪卡普(pu)里奧參加了(le)電視劇(ju)《成(cheng)長的(de)(de)煩惱》的(de)(de)拍(pai)攝。1993年，他(ta)憑(ping)借(jie)《不一(yi)樣(yang)的(de)(de)天空》中(zhong)的(de)(de)表演(yan)獲(huo)得了(le)第66屆奧斯(si)卡金(jin)像獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)配角(jiao)(jiao)(jiao)獎(jiang)(jiang)和(he)第51屆美(mei)國(guo)(guo)電影電視金(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)配角(jiao)(jiao)(jiao)的(de)(de)提名(ming)。1995年，拍(pai)攝電影《羅密(mi)歐與朱麗葉》，榮(rong)膺(ying)第47屆柏林國(guo)(guo)際電影節最(zui)佳(jia)男(nan)主(zhu)角(jiao)(jiao)(jiao)。1997年，萊(lai)昂納多主(zhu)演(yan)了(le)《泰坦尼克號》。2002年，萊(lai)昂納多出演(yan)了(le)史蒂(di)文斯(si)皮爾(er)伯(bo)格導演(yan)的(de)(de)《逍遙法外(wai)》，并因此獲(huo)得了(le)金(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)男(nan)主(zhu)角(jiao)(jiao)(jiao)的(de)(de)提名(ming)。2004年，和(he)馬丁西科塞斯(si)合作(zuo)的(de)(de)《飛行家》為萊(lai)昂迎(ying)來一(yi)個(ge)美(mei)國(guo)(guo)金(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)演(yan)員獎(jiang)(jiang)。2006年，憑(ping)借(jie)《無間(jian)道風云》和(he)《血鉆(zhan)》獲(huo)得金(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)主(zhu)角(jiao)(jiao)(jiao)的(de)(de)雙(shuang)提名(ming)。2010，他(ta)出演(yan)了(le)《盜夢(meng)空間(jian)》。2013年，他(ta)主(zhu)演(yan)了(le)電影《了(le)不起的(de)(de)蓋茨比》。2014年1月，他(ta)憑(ping)借(jie)《華爾(er)街之狼》中(zhong)的(de)(de)表演(yan)獲(huo)得了(le)金(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)主(zhu)角(jiao)(jiao)(jiao)獎(jiang)(jiang)；9月17日(ri)，被聯合國(guo)(guo)授予聯合國(guo)(guo)“和(he)平使者”，關(guan)注氣候變化。2015年，萊(lai)昂納多·迪卡普(pu)里奧收入(ru)2900萬美(mei)元，居福布斯(si)全球(qiu)演(yan)員富豪榜排名(ming)第13位。
2016年，憑借(jie)電影《荒(huang)野獵人》獲(huo)得第73屆金球獎最佳(jia)(jia)男(nan)主角(jiao)獎和第88屆奧斯卡(ka)金像(xiang)獎最佳(jia)(jia)男(nan)主角(jiao)獎。2019年12月，被“衛報”評為 “2019年度十佳(jia)(jia)男(nan)演員”。
1990年，16歲的(de)(de)他(ta)參(can)加(jia)了電視劇《成長(chang)的(de)(de)煩惱》的(de)(de)拍(pai)(pai)攝，在(zai)片中扮演一個無家可歸的(de)(de)少(shao)年路克。1991年，他(ta)接連拍(pai)(pai)攝了《魔(mo)精Ⅲ》、《外星追逐令(ling)》，1992年拍(pai)(pai)攝了《帶(dai)毒(du)的(de)(de)常春藤》。
1993年，萊昂納(na)多參加了《不如重新開始(shi)》的(de)拍攝，和(he)羅伯特·德尼(ni)羅搭檔，在片中(zhong)飾演(yan)一位(wei)受繼(ji)父虐待、內心(xin)無比(bi)壓抑、痛苦的(de)少(shao)年形象，他(ta)的(de)演(yan)技受到公眾和(he)媒體的(de)關(guan)注。同年，他(ta)還出演(yan)了《不一樣的(de)天空》中(zhong)的(de)弱智兒(er)亞尼(ni)，并獲得了1994年奧斯卡最佳男配角獎的(de)提(ti)名(ming)。
1995年，萊(lai)昂納多(duo)在《籃球日(ri)記》中塑造了一個個性(xing)鮮明(ming)的吸毒(du)作家形象。他(ta)因此獲得金(jin)球獎(jiang)提名，并(bing)被譽為“瑞凡·菲(fei)尼克斯(si)的繼承(cheng)人(ren)“。同年(nian)，他(ta)又與金(jin)·哈克曼和莎朗·斯(si)通合作出演西部片(pian)《致(zhi)命快感(gan)》。之后，他(ta)又相繼拍(pai)攝了《全蝕(shi)狂愛》和《馬文的房(fang)間》。
1996年，在現代激情版《羅密歐(ou)與朱(zhu)麗葉》中(zhong)，他又塑造(zao)了(le)一個(ge)嶄新(xin)的(de)“羅密歐(ou)”的(de)形象。萊昂納(na)多也因此(ci)片而榮膺(ying)柏林電影(ying)節(jie)最佳男(nan)主(zhu)角(jiao)獎。
1997年，萊(lai)(lai)昂納多(duo)主演了(le)《泰(tai)坦(tan)尼(ni)克(ke)號》。影(ying)片獲11項奧斯(si)卡大獎，打破(po)了(le)美國(guo)和世界各地的(de)票房記錄。萊(lai)(lai)昂納多(duo)也因在(zai)此(ci)片中的(de)表演而(er)成(cheng)了(le)“世紀末的(de)票房炸(zha)彈”。
2000年，萊昂納多在(zai)電影《海灘》中(zhong)飾演一個酷愛暢游(you)網絡世界尋找刺激的(de)美國年輕人(ren)。
2002年，萊昂(ang)納多出(chu)演了史蒂文斯皮爾伯(bo)格導演的《逍遙法外(wai)》和馬丁西科塞斯導演的《紐約黑幫》，前者得到3.5億美(mei)元票房，萊昂(ang)納多的表現被(bei)提名金球獎男主角(jiao)。得到權威影評人羅(luo)杰·埃伯(bo)特等(deng)廣(guang)泛贊賞。
2004年，和馬丁(ding)西(xi)科塞斯合作的(de)《飛行家》為萊昂迎來一(yi)個金(jin)球影帝。
2006年，《無間道風(feng)云》和(he)《血鉆(zhan)》給他帶來了一個金球獎最(zui)佳男主角(jiao)的(de)雙(shuang)提名，他也是歷史上首個獲得(de)最(zui)佳男主角(jiao)雙(shuang)提名的(de)演(yan)員，同(tong)時在次年奧(ao)斯卡上憑借與(yu)詹妮弗·康納(na)利(li)合作(zuo)的(de)《血鉆(zhan)》獲得(de)最(zui)佳男主角(jiao)提名。
2007年，上映的(de)記錄(lu)片《第11小時(shi)》是(shi)一部萊昂納多獨立制作的(de)電(dian)影，除了導演是(shi)另請的(de)之外幾乎(hu)全(quan)程包(bao)辦。
2008年，萊昂納多(duo)有(you)《謊言之(zhi)軀》和《革(ge)命之(zhi)路》兩部影片上映，在《革(ge)命之(zhi)路》中，他和《泰坦(tan)尼克(ke)號》里的拍(pai)檔凱(kai)特·溫斯萊特再度攜手(shou)。
2010年，《禁閉(bi)島》是萊(lai)昂(ang)納多(duo)和(he)馬丁·西科塞斯的第四(si)次合作。同年他與克里(li)斯托弗·諾蘭合作了《盜夢(meng)空間(jian)》。影片于7月16日在(zai)北美(mei)正(zheng)式上映(ying)后(hou)連續(xu)三周蟬聯北美(mei)票(piao)房冠軍。
2011年，福布斯發布好萊塢(wu)最(zui)具票房號召力明星排名，萊昂納多憑借7000萬美元的(de)收入榮登榜(bang)首。同年，萊昂納多拍(pai)攝(she)的(de)《胡(hu)佛》在11月上映，本(ben)片(pian)由克林特·伊斯特伍(wu)德(de)執導。
2013年5月10日，他(ta)主演的(de)《了不起的(de)蓋(gai)茨比》在美國公映。而(er)他(ta)與馬丁斯科塞斯導演第(di)五次合作的(de)《華(hua)爾街之狼》于(yu)12月25日于(yu)北(bei)美上映。
2014年1月，他憑借《華(hua)爾街之狼》中的(de)表(biao)演獲得了金(jin)球獎(jiang)最佳男主角獎(jiang)和奧(ao)斯(si)卡(ka)金(jin)像(xiang)獎(jiang)最佳男主角的(de)提名。2014年他參與制作了講述偷獵(lie)事件的(de)紀錄片《維龍(long)加》，獲得了第87屆奧(ao)斯(si)卡(ka)最佳紀錄長片的(de)提名。
2015年4月1日，和喬納·希爾合作《美國噩夢》，由該片由萊奧納多·迪卡普(pu)里奧的亞(ya)壁古道公司（Appian Way）制作，克(ke)林特·伊斯特伍德將導。
2015年12月25日，萊(lai)(lai)昂(ang)納(na)(na)多(duo)主演的(de)《荒(huang)野獵(lie)人》點映。該片由(you)亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納(na)(na)里圖執導(dao)，萊(lai)(lai)昂(ang)納(na)(na)多(duo)繼《盜夢空(kong)間》后再度(du)和(he)(he)湯姆(mu)·哈迪合作；同年，萊(lai)(lai)昂(ang)納(na)(na)多(duo)·迪卡普里奧宣(xuan)布(bu)將和(he)(he)馬(ma)丁(ding)·斯科塞斯六度(du)攜手(shou)，出(chu)(chu)演短片《選角(jiao)風云》，該片講述了一個充滿戲(xi)劇性的(de)故事，德尼羅和(he)(he)萊(lai)(lai)昂(ang)納(na)(na)多(duo)為競(jing)爭(zheng)演出(chu)(chu)大導(dao)演馬(ma)丁(ding)的(de)新角(jiao)色而(er)煞費苦心。
2016年1月8日，《荒(huang)野獵人》在北美大規模上映 ，萊昂納多
憑借此片在(zai)第88屆奧斯卡(ka)金像(xiang)獎(jiang)獲得最(zui)佳(jia)男演(yan)(yan)員獎(jiang)。2月23日，憑借《荒野獵人》獲得金衛星獎(jiang)最(zui)佳(jia)男主角；3月20日，萊昂納多·迪卡(ka)普里(li)奧現身(shen)北京，為其(qi)出演(yan)(yan)的(de)電影《荒野獵人》造勢(shi)。他現場不僅用中文說“我愛(ai)中國(guo)”、還(huan)書(shu)法寫下(xia)“小李（中國(guo)粉絲對其(qi)昵稱）”二字。
2017年2月1日，演派(pai)拉蒙(meng)影業(ye)出(chu)品的(de)歷(li)史犯罪題(ti)材影片(pian)(pian)《黑手》。擔任(ren)(ren)紐約(yue)警察一(yi)角，擔任(ren)(ren)保衛(wei)紐約(yue)城正(zheng)義的(de)責(ze)任(ren)(ren)。同時他還(huan)將(jiang)擔任(ren)(ren)影片(pian)(pian)制片(pian)(pian)人(ren)，他所(suo)有的(de)亞壁古道(dao)公司也將(jiang)參與(yu)制作。7月(yue)15日，與(yu)馬(ma)丁斯(si)(si)科塞斯(si)(si)再次(ci)合作！開發一(yi)部改編自(zi)真實事件的(de)犯罪驚悚(song)片(pian)(pian)《花月(yue)殺手：一(yi)宗美國罪案(an)與(yu)FBI的(de)誕(dan)生(sheng)》。有望在(zai)明年(nian)春(chun)天開始拍攝(she)。9月(yue)27日，主(zhu)演西奧多·羅斯(si)(si)福(fu)的(de)傳記(ji)片(pian)(pian)《羅斯(si)(si)福(fu)》，由馬(ma)丁·斯(si)(si)科塞斯(si)(si)指導
2018年3月1日，萊昂納多·迪卡普里奧與布拉德·皮特加盟(meng)昆汀新作《好萊塢(wu)往事》，飾演明(ming)星(xing)Rick Dalton。
2019年12月，萊昂納多·迪卡普里奧被“衛報”評為 “2019年度十佳男演員”。
2020年11月，參演的喜劇片《別往天上看(kan)》開拍
好萊塢往事 2020-07-26 飾演(yan)Rick Dalton 導演(yan)昆汀·塔(ta)倫蒂諾(nuo) 主演(yan)布拉德·皮(pi)特，瑪(ma)格(ge)特·羅比
荒野獵人 2017-01-08 飾演Hugh Glass 導演亞(ya)利桑德羅·岡薩(sa)雷斯·伊納(na)里多 主演湯姆·哈(ha)迪
華爾街之狼 2014-12-25 飾演(yan)Jordan Belfort 導(dao)演(yan)馬(ma)丁(ding)·斯(si)科(ke)塞(sai)斯(si) 主演(yan)瑪格特·羅比
了不起的蓋茨比 2014-05-10 飾演(yan)Jay Gatsby 導演(yan)巴茲·魯赫曼 主演(yan)凱瑞·穆里根
被解救的(de)姜戈 2013-12-25 飾(shi)演(yan)卡爾(er)文(wen)·坎(kan)迪 導演(yan)昆汀(ting)·塔倫蒂諾 主演(yan)杰米·福克斯
胡佛(fo) 2012-11-14 飾演J. Edgar Hoover 導演克(ke)林特·伊斯特伍(wu)德 主演艾米·漢(han)莫
盜夢空間(jian) 2011-07-16 飾演道姆·柯布 導演克里(li)斯托弗·諾蘭 主演瑪(ma)麗昂·歌迪(di)亞
禁(jin)閉島 2011-02-19 飾(shi)演Teddy Daniels 導演馬丁(ding)·斯科塞斯 主演馬克·魯弗洛
革命之路 2009-12-19 飾演(yan)Frank Wheeler 導演(yan)薩姆·門德斯 主(zhu)演(yan)凱特(te)·溫絲萊特(te)
謊言之軀 2009-10-10 飾(shi)演(yan)Roger Ferris 導演(yan)雷德(de)利·斯科特 主(zhu)演(yan)羅素(su)·克勞
血(xue)腥鉆石 2007-12-08 飾演(yan)(yan)Danny Archer 導演(yan)(yan)愛德華(hua)·茲威(wei)克 主(zhu)演(yan)(yan)詹妮弗·康納利，杰曼·翰蘇(su)無間行者2007-09-26飾演(yan)(yan)Billy Costigan 導演(yan)(yan)馬(ma)(ma)丁·斯科塞斯 主(zhu)演(yan)(yan)馬(ma)(ma)特·達蒙
飛行家 2005-12-25 飾演(yan)Howard Hughes 導演(yan)馬丁(ding)·斯科塞(sai)斯 主演(yan)凱特(te)(te)·布蘭切特(te)(te)， 凱特(te)(te)·貝金賽爾
貓(mao)鼠游(you)戲(xi) 2003-12-25 飾演Frank Abagnale Jr. 導演斯(si)蒂文·斯(si)皮(pi)爾伯(bo)格 主演湯姆·漢克斯(si)
紐(niu)約黑(hei)幫 2003-12-20 飾演Amsterdam Vallon 導演馬丁·斯(si)(si)科(ke)塞斯(si)(si) 主演丹尼爾·戴(dai)·劉易斯(si)(si)
唐的梅子(zi)餐廳 2002-02-10 飾演Derek 導演R·D·羅伯 主(zhu)演托比(bi)·馬奎爾(er)
海灘 2001-02-02 飾演Richard 導演丹尼·鮑(bao)爾 主演維吉妮·拉朵嫣
名人百(bai)態 1999-11-20 飾演(yan)Brandon Darrow 導演(yan)伍(wu)迪·艾倫(lun) 主(zhu)演(yan)肯(ken)尼思·布拉納
鐵面人 1999-03-13 飾演(yan)King Louis XIV 導演(yan)蘭(lan)道爾·華萊士 主演(yan)杰瑞米·艾恩斯
泰坦(tan)尼克號(hao) 1998-12-19 飾演Jack 導演詹姆斯(si)·卡(ka)梅隆 主演凱特·溫斯(si)萊特
馬文的房(fang)間 1997-12-18 飾演Hank 導演杰瑞·扎克 主演梅(mei)麗爾·斯特里普， 黛安·基頓
羅密歐與(yu)朱麗葉 1997-11-01 飾演Romeo 導演巴茲·魯赫曼 主演克萊(lai)爾(er)·丹尼
全(quan)蝕狂愛 1996-11-03 飾演(yan)Arthur Rimbaud 導演(yan)阿格(ge)涅(nie)絲卡·霍蘭 主(zhu)演(yan)大衛(wei)·休里(li)斯
邊(bian)緣日記 1996-04-21 飾(shi)演(yan)Jim Carroll 導演(yan)斯科特(te)·卡爾維特(te) 主演(yan)洛南·布雷(lei)科
致(zhi)命的快感 1996-02-10 飾演(yan)(yan)Kid 導演(yan)(yan)山姆·雷米 主(zhu)演(yan)(yan)莎朗·斯通(tong)
不一樣的天空 1994-12-25 飾(shi)演Arnie Grape 導(dao)演萊塞·霍爾斯道姆 主演約(yue)翰(han)尼·德普
男孩的生(sheng)活 1994-04-09 飾(shi)演Toby 導演邁(mai)克爾·卡頓(dun)-瓊(qiong)斯 主演羅(luo)伯特·德尼羅(luo)
1991 成長的煩惱 飾演Luke Brower 主(zhu)演艾倫·錫(xi)克，喬(qiao)安娜·科恩斯
1997年，萊昂納多(duo)創立了(le)自己的(de)環(huan)保組織，開始致(zhi)力于環(huan)保公(gong)益事(shi)業(ye)，涉及包(bao)括全球(qiu)暖化(hua)、清潔水保護、賑災救(jiu)援以(yi)及生物多(duo)樣(yang)性等廣泛項目(mu)。
2002年，萊昂納多親(qin)自領導(dao)國際愛(ai)護(hu)動(dong)(dong)物行(xing)動(dong)(dong)周活動(dong)(dong)，制(zhi)作了一段表現大象所面臨威脅(xie)的影片，呼吁(yu)象類保護(hu)。
2006年，萊昂納多出(chu)(chu)錢出(chu)(chu)力拍攝了兩部有關(guan)生(sheng)態問題的環保短片(pian)，呼吁正(zheng)確(que)對待水資源和(he)強調(diao)天(tian)然燃(ran)料(liao)面臨枯竭的危險。
2007年，萊昂納多一人(ren)擔當制片、旁白、編劇，制作(zuo)了(le)反映環保題(ti)材的(de)(de)記錄影片《第11個小(xiao)時》，以詳實的(de)(de)采訪探(tan)討(tao)了(le)當今環境問題(ti)和可能解(jie)決的(de)(de)途徑。
2009年，萊昂(ang)納多獲得了美國兒童環保大使獎(jiang)。
2010年，他利用電影《盜夢(meng)空(kong)間》上(shang)映宣傳前的(de)空(kong)檔，跟隨(sui)WWF專家來到亞洲(zhou)，實地考察野生老虎棲(qi)息地，了解其(qi)生存(cun)狀況以及所面(mian)臨的(de)威脅(xie)。他與打(da)擊國際動(dong)物販賣的(de)前線人員進行了會(hui)面(mian)，一(yi)起商討如何更好(hao)的(de)保護這(zhe)些(xie)瀕臨滅絕的(de)物種(zhong)。海(hai)(hai)地地震后，奧巴(ba)馬(ma)號召(zhao)美國兩(liang)位前總統克林頓、布什成立全名叫(jiao)做“克林頓布什海(hai)(hai)地基(ji)金會(hui)”的(de)基(ji)金會(hui)，萊昂(ang)納多是好(hao)萊塢最(zui)先響應的(de)明星(xing)，向基(ji)金會(hui)捐了100萬美元。
2013年5月13日，萊昂(ang)納多在紐約克里斯蒂拍賣行舉(ju)行慈善(shan)拍賣，為環(huan)境及野(ye)生(sheng)動(dong)物保(bao)護募款(kuan)，拍賣的(de)33件藝術品共(gong)募集資金3880萬(wan)美元(yuan)；11月，萊昂(ang)納多把生(sheng)日派(pai)對變成(cheng)慈善(shan)晚會，收益撥捐他(ta)旗(qi)下的(de)環(huan)保(bao)基金，拍賣的(de)包(bao)括一(yi)批名貴香檳(bin)，現場共(gong)籌得(de)300萬(wan)美元(yuan)善(shan)款(kuan)。12月，他(ta)組隊參加新(xin)型電動(dong)車比(bi)賽E級方(fang)程式，呼吁節約能(neng)源。
2014年9月17日，萊昂納多在(zai)紐約(yue)獲(huo)聯合(he)(he)國(guo)秘書(shu)長潘基文(wen)委任為“聯合(he)(he)國(guo)和平大使”關(guan)注氣候變化。9月23日，聯合(he)(he)國(guo)氣候峰會在(zai)紐約(yue)聯合(he)(he)國(guo)總部舉行，萊昂納多·迪卡普里奧與李冰冰作為代(dai)表(biao)在(zai)開(kai)幕(mu)式上發表(biao)英文(wen)致辭。
2015年3月5日，萊(lai)昂納多(duo)·迪卡(ka)普里奧及其亞壁古道影業對(dui)外宣(xuan)布(bu)，與視頻網站Netflix進(jin)行合作拍攝一系列環(huan)保(bao)主(zhu)題的(de)紀錄(lu)片(pian)。2015年(nian)7月14日，他名(ming)下的(de)基金會宣(xuan)布(bu)捐(juan)贈約(yue)(yue)9000萬余元人(ren)(ren)民幣(bi)，給數個野生保(bao)育(yu)與環(huan)境保(bao)護(hu)團體。自去年(nian)2月至今，萊(lai)昂納多(duo)已捐(juan)出超過約(yue)(yue)1.7億元人(ren)(ren)民幣(bi)用于環(huan)保(bao)事業。23日，第二屆萊(lai)昂納多(duo)·迪卡(ka)普里奧基金會慈善晚(wan)(wan)會在(zai)法國圣特羅(luo)佩舉行，并(bing)于當晚(wan)(wan)籌得驚人(ren)(ren)的(de)4000萬美(mei)元。晚(wan)(wan)會旨在(zai)為保(bao)護(hu)地球(qiu)上僅存的(de)原始地界、并(bing)為實施環(huan)保(bao)方案籌集善款。
2019年9月，在公益演(yan)唱(chang)會“2019全球公民音樂(le)節”上登(deng)臺演(yan)講(jiang)，為公益事(shi)業(ye)發展盡一份力。
2020 第92屆 最佳男主角(jiao) 好萊(lai)塢往事(shi) （提名）
2016 第88屆 最佳男主角 荒野獵人(ren) （獲獎）
2014 第86屆 最佳男主(zhu)角 華(hua)爾街之狼 （提名）
2007 第79屆 最佳男主角 血鉆 （提名）
2005 第(di)77屆 最(zui)佳男主角 飛行(xing)者 （提名）
1994 第66屆 最佳男配(pei)角(jiao) 不一樣的(de)天空(kong) （提名）
1997 第47屆 銀熊獎-最佳(jia)男(nan)演員 羅密歐與朱麗葉 （獲(huo)獎）
2020 第77屆 電影類(lei)-音(yin)樂/喜劇類(lei)最佳(jia)男主角獎 好萊塢(wu)往(wang)事 （提名）
2016 第73屆 電影類-劇情類最佳男主角 荒(huang)野獵人 （獲獎）
2014 第71屆(jie) 電影(ying)類-音(yin)樂喜劇類最佳男(nan)主(zhu)角 華(hua)爾街之狼 （獲(huo)獎）
2013 第70屆 電(dian)影類-最佳男(nan)配(pei)角 被解救的姜戈 （提名）
2012 第(di)69屆 電影類(lei)-劇(ju)情類(lei)最(zui)佳男(nan)主角 胡(hu)佛 （提名(ming)）
2009 第66屆(jie) 電影類-劇情類最(zui)佳男主(zhu)角 革命(ming)之路 （提名）
2007 第64屆 電影類-劇情(qing)類最佳男主角(jiao) 無間行者(zhe) （提名）
2007 第64屆 電(dian)影類(lei)-劇情類(lei)最佳男(nan)主角 血鉆 （提名(ming)）
2005 第62屆(jie) 電影類-劇(ju)情類最佳男主角 飛行者(zhe) （獲獎）
2003 第60屆 電(dian)影類-劇情(qing)類最佳男(nan)主角 逍遙法(fa)外 （提(ti)名）
1998 第55屆 電影類(lei)-劇情類(lei)最佳男主(zhu)角 泰坦尼克號 （提名）
1994 第(di)51屆(jie) 電影類-最佳男配角 不一(yi)樣的天(tian)空 （提名）
2016 第(di)69屆 電影類-最佳男主角 荒野(ye)獵(lie)人(ren) （獲(huo)獎）
2014 第67屆 電影(ying)類-最佳男(nan)主角 華爾街(jie)之狼 （提(ti)名）
2007 第60屆 電影類(lei)-最佳(jia)男(nan)主(zhu)角 無間行者 （提名）
2005 第58屆(jie) 電影類-最佳男主角(jiao) 飛行者(zhe) （提名）
2016 第(di)25屆 最佳男演員 荒野(ye)獵人(ren) （提名）
2014 第23屆 最驚人(ren)場面 華爾街之狼 （獲獎）
2005 第(di)14屆(jie) 最佳(jia)男演員 飛行者 （獲獎(jiang)）
1998 第7屆 最佳男演員 泰(tai)坦(tan)尼克號(hao) （獲獎）
2015 第(di)41屆 最受歡迎(ying)劇(ju)情片男(nan)演員 （獲(huo)獎(jiang)）
2014 第40屆 最(zui)受(shou)歡迎電影男演員 （提名）
2011 第37屆 最受歡迎男演員 （提名）
2011 第37屆 最受歡迎銀(yin)幕組合 盜夢空間 （提名）
2007 第33屆 最受(shou)歡迎銀(yin)幕組合 無間行者 （提名）
2016 第(di)42屆 最佳男主角 荒(huang)野獵人(ren) （提名）
2011 第37屆 最佳男主角 盜夢空間(jian) （提(ti)名）
2011 第37屆 最(zui)佳男(nan)主角 禁閉(bi)島 （提名）
2016 第18屆 最(zui)佳劇情片男演員 荒(huang)野(ye)獵人(ren) （獲獎）
2010 第12屆 最佳恐(kong)怖/懸疑電(dian)影男演員 禁(jin)閉島 （獲(huo)獎）
2003 第5屆 最佳(jia)電影謊(huang)話精 逍遙法外 （獲獎）
2016 第22屆 最佳(jia)男主角 荒野(ye)獵人 （獲獎）
2012 第18屆 最佳男主角 胡佛 （提名）
2007 第13屆 最(zui)佳男配角(jiao) 無間行者 （提名）
2007 第(di)13屆 最佳男主角 血鉆 （提名）
2007 第(di)13屆 最(zui)佳集(ji)體(ti)表演(yan) 無間行(xing)者 （提名）
2005 第(di)11屆 最佳男主角 飛行者 （提名）
2005 第11屆 最佳集體表演 飛行者(zhe) （提名）
1998 第4屆 最佳集(ji)體表演 泰(tai)坦尼(ni)克(ke)號 （提名）
1997 第(di)3屆 最佳集體(ti)表演 馬文的房間 （提名）
2016 第21屆 最(zui)佳男主(zhu)角 還魂者 （獲獎）
2014 第97屆 喜劇片最佳男主(zhu)角 華(hua)爾街之(zhi)狼 （獲獎）
2012 第17屆 最(zui)佳男主(zhu)角 胡佛 （提名(ming)）
2007 第12屆 最佳(jia)男主角 無間行者 （提名）
2007 第(di)12屆(jie) 最(zui)佳男主角 血鉆 （提名）
2005 第10屆 最佳男主角 飛(fei)行者 （提名）
2016 第20屆 最佳(jia)男(nan)主(zhu)角 荒野獵(lie)人 （獲獎）
2013 第17屆 最佳男主(zhu)角 華爾街(jie)之狼 （提名）
2010 第(di)14屆 最佳(jia)男主角(jiao) 盜(dao)夢空間 （提名(ming)）
1、通(tong)過(guo)他(ta)(ta)的(de)(de)(de)臉龐，他(ta)(ta)的(de)(de)(de)眼睛，他(ta)(ta)占據(ju)了整(zheng)個屏幕，就像一(yi)(yi)個默片演(yan)員，他(ta)(ta)知道(dao)如何運用它們，也(ye)知道(dao)如何運用他(ta)(ta)的(de)(de)(de)身(shen)體；他(ta)(ta)對于表演(yan)的(de)(de)(de)收放有著(zhu)天生的(de)(de)(de)感悟(wu)。萊昂納多是(shi)個內(nei)心非常(chang)注重(zhong)(zhong)隱私的(de)(de)(de)人。他(ta)(ta)也(ye)是(shi)一(yi)(yi)個有責(ze)任感的(de)(de)(de)人，他(ta)(ta)很重(zhong)(zhong)視自己(ji)(ji)地(di)球(qiu)公(gong)民的(de)(de)(de)身(shen)份(fen)，如同他(ta)(ta)對自己(ji)(ji)表演(yan)的(de)(de)(de)重(zhong)(zhong)視。他(ta)(ta)會(hui)努力(li)并謹慎地(di)運用自己(ji)(ji)的(de)(de)(de)知名(ming)度(du)來喚(huan)起人們，特(te)別是(shi)年輕一(yi)(yi)代。同時，他(ta)(ta)是(shi)一(yi)(yi)位激情四(si)濺的(de)(de)(de)學(xue)生。他(ta)(ta)不會(hui)停止學(xue)習和研究。（馬丁·西科塞斯(si)評）
2、他能夠很好地分(fen)析(xi)自己(ji)的角(jiao)色。在拍攝間(jian)隙，他看監(jian)視(shi)器，自己(ji)琢磨研究(jiu)以便做得更好，他同時(shi)也(ye)是個藝(yi)術(shu)家，能挖掘展現角(jiao)色最深層(ceng)次的東西 。（史蒂芬(fen)·斯皮爾伯格評）
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