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1990年(nian)(nian)(nian)(nian)，16歲的(de)(de)萊昂(ang)納(na)多·迪卡普(pu)里奧(ao)(ao)參加了(le)(le)(le)電(dian)視劇《成(cheng)長(chang)的(de)(de)煩惱》的(de)(de)拍(pai)攝(she)。1993年(nian)(nian)(nian)(nian)，他(ta)憑(ping)借(jie)《不(bu)一樣的(de)(de)天空》中的(de)(de)表演(yan)(yan)(yan)(yan)獲得了(le)(le)(le)第66屆奧(ao)(ao)斯卡金(jin)像獎(jiang)最佳(jia)男(nan)(nan)(nan)配角(jiao)獎(jiang)和(he)第51屆美(mei)(mei)國(guo)電(dian)影(ying)電(dian)視金(jin)球(qiu)獎(jiang)最佳(jia)男(nan)(nan)(nan)配角(jiao)的(de)(de)提(ti)名。1995年(nian)(nian)(nian)(nian)，拍(pai)攝(she)電(dian)影(ying)《羅密歐與朱麗葉》，榮膺第47屆柏林國(guo)際電(dian)影(ying)節最佳(jia)男(nan)(nan)(nan)主(zhu)角(jiao)。1997年(nian)(nian)(nian)(nian)，萊昂(ang)納(na)多主(zhu)演(yan)(yan)(yan)(yan)了(le)(le)(le)《泰坦尼克號》。2002年(nian)(nian)(nian)(nian)，萊昂(ang)納(na)多出演(yan)(yan)(yan)(yan)了(le)(le)(le)史蒂文(wen)斯皮爾(er)(er)伯(bo)格導演(yan)(yan)(yan)(yan)的(de)(de)《逍遙法(fa)外》，并因此獲得了(le)(le)(le)金(jin)球(qiu)獎(jiang)男(nan)(nan)(nan)主(zhu)角(jiao)的(de)(de)提(ti)名。2004年(nian)(nian)(nian)(nian)，和(he)馬丁(ding)西科塞(sai)斯合(he)作的(de)(de)《飛行(xing)家》為萊昂(ang)迎來一個美(mei)(mei)國(guo)金(jin)球(qiu)獎(jiang)最佳(jia)男(nan)(nan)(nan)演(yan)(yan)(yan)(yan)員(yuan)獎(jiang)。2006年(nian)(nian)(nian)(nian)，憑(ping)借(jie)《無間(jian)(jian)道風云》和(he)《血鉆》獲得金(jin)球(qiu)獎(jiang)最佳(jia)男(nan)(nan)(nan)主(zhu)角(jiao)的(de)(de)雙提(ti)名。2010，他(ta)出演(yan)(yan)(yan)(yan)了(le)(le)(le)《盜夢空間(jian)(jian)》。2013年(nian)(nian)(nian)(nian)，他(ta)主(zhu)演(yan)(yan)(yan)(yan)了(le)(le)(le)電(dian)影(ying)《了(le)(le)(le)不(bu)起(qi)的(de)(de)蓋茨(ci)比》。2014年(nian)(nian)(nian)(nian)1月，他(ta)憑(ping)借(jie)《華(hua)爾(er)(er)街(jie)之狼》中的(de)(de)表演(yan)(yan)(yan)(yan)獲得了(le)(le)(le)金(jin)球(qiu)獎(jiang)最佳(jia)男(nan)(nan)(nan)主(zhu)角(jiao)獎(jiang)；9月17日，被聯合(he)國(guo)授予聯合(he)國(guo)“和(he)平使者(zhe)”，關注氣候變化。2015年(nian)(nian)(nian)(nian)，萊昂(ang)納(na)多·迪卡普(pu)里奧(ao)(ao)收入2900萬(wan)美(mei)(mei)元，居福(fu)布斯全(quan)球(qiu)演(yan)(yan)(yan)(yan)員(yuan)富豪榜排名第13位。
2016年(nian)，憑借電影《荒野(ye)獵人》獲(huo)得第73屆(jie)金球(qiu)獎最佳男主角(jiao)(jiao)獎和第88屆(jie)奧斯(si)卡(ka)金像獎最佳男主角(jiao)(jiao)獎。2019年(nian)12月，被“衛報(bao)”評為 “2019年(nian)度十佳男演(yan)員(yuan)”。
1990年，16歲(sui)的他參加了電(dian)視劇《成長的煩(fan)惱》的拍攝，在片中扮演一(yi)個無家可歸(gui)的少(shao)年路克。1991年，他接連拍攝了《魔精Ⅲ》、《外星(xing)追逐令》，1992年拍攝了《帶毒的常春藤》。
1993年，萊昂納多參加了(le)《不(bu)如(ru)重新開始》的(de)(de)(de)拍攝，和羅(luo)伯特·德尼羅(luo)搭檔，在片(pian)中飾演(yan)一(yi)位受繼父虐(nve)待、內心無比壓(ya)抑、痛苦的(de)(de)(de)少(shao)年形(xing)象，他(ta)的(de)(de)(de)演(yan)技受到公眾(zhong)和媒體的(de)(de)(de)關(guan)注。同年，他(ta)還出演(yan)了(le)《不(bu)一(yi)樣的(de)(de)(de)天空》中的(de)(de)(de)弱智(zhi)兒(er)亞尼，并獲得了(le)1994年奧斯卡最佳男配角(jiao)獎的(de)(de)(de)提(ti)名。
1995年，萊昂納多在《籃球(qiu)日(ri)記》中塑造了一個個性鮮明的(de)(de)吸毒(du)作家形(xing)象。他因此獲得金球(qiu)獎提名，并被譽為“瑞凡·菲尼克斯的(de)(de)繼承人“。同年，他又(you)與金·哈(ha)克曼和莎朗·斯通(tong)合作出演(yan)西部片《致(zhi)命快感》。之后，他又(you)相繼拍攝了《全蝕狂愛》和《馬文的(de)(de)房間》。
1996年，在現代激情(qing)版《羅密(mi)歐(ou)與朱麗葉》中，他又塑(su)造了一(yi)個(ge)嶄新(xin)的(de)“羅密(mi)歐(ou)”的(de)形象。萊昂(ang)納多(duo)也因此片而榮膺柏林電影節最佳男主角獎(jiang)。
1997年，萊昂納多主演了《泰(tai)坦尼(ni)克號》。影片(pian)獲(huo)11項奧斯卡大獎，打破(po)了美國和世界各地的票房記錄。萊昂納多也因在(zai)此片(pian)中的表演而成了“世紀末的票房炸(zha)彈”。
2000年，萊(lai)昂(ang)納多(duo)在電影《海灘(tan)》中飾演一個酷愛暢游網絡世(shi)界(jie)尋(xun)找(zhao)刺激的美國年輕(qing)人。
2002年，萊昂納多出演(yan)了史(shi)蒂文斯皮(pi)爾伯格(ge)導演(yan)的(de)《逍(xiao)遙(yao)法(fa)外》和(he)馬丁(ding)西科塞斯導演(yan)的(de)《紐約黑幫》，前者得到3.5億(yi)美元票房，萊昂納多的(de)表現被提名金球(qiu)獎(jiang)男主(zhu)角。得到權(quan)威影評人羅杰·埃伯特等廣(guang)泛贊(zan)賞。
2004年，和馬(ma)丁西科塞斯(si)合作(zuo)的《飛行家》為萊(lai)昂迎來一個金球(qiu)影帝(di)。
2006年，《無間(jian)道風云(yun)》和(he)《血鉆(zhan)(zhan)》給他(ta)帶(dai)來了一個金球(qiu)獎最佳男(nan)主角(jiao)的雙提名(ming)，他(ta)也是歷史上首個獲得最佳男(nan)主角(jiao)雙提名(ming)的演員，同(tong)時在次年奧斯卡(ka)上憑(ping)借與詹妮弗·康納利合作的《血鉆(zhan)(zhan)》獲得最佳男(nan)主角(jiao)提名(ming)。
2007年，上映的(de)記(ji)錄(lu)片《第11小時》是一部萊(lai)昂納多獨立(li)制(zhi)作(zuo)的(de)電(dian)影(ying)，除了導演是另請的(de)之外幾乎(hu)全程包辦。
2008年，萊(lai)昂納(na)多有《謊言之(zhi)軀》和《革命之(zhi)路》兩部影片上映，在《革命之(zhi)路》中，他(ta)和《泰坦尼克(ke)號》里的拍(pai)檔凱(kai)特·溫斯萊(lai)特再度攜手。
2010年，《禁閉島(dao)》是萊昂(ang)納(na)多和馬(ma)丁·西科(ke)塞斯的第四次合作。同(tong)年(nian)他與克里斯托弗·諾蘭(lan)合作了(le)《盜(dao)夢空(kong)間(jian)》。影片于7月16日(ri)在(zai)北美正式上映后連續三周蟬聯北美票房冠軍。
2011年，福布斯發布好萊(lai)塢最具票(piao)房號召力明(ming)星排(pai)名，萊(lai)昂(ang)納多(duo)憑借7000萬美元的收入榮登榜首。同年，萊(lai)昂(ang)納多(duo)拍攝的《胡佛(fo)》在(zai)11月上映，本片(pian)由(you)克林特(te)·伊斯特(te)伍德執導。
2013年5月10日，他主(zhu)演的《了不起(qi)的蓋茨(ci)比》在美(mei)國公映。而(er)他與(yu)馬丁斯(si)(si)科塞(sai)斯(si)(si)導演第五次合作(zuo)的《華爾街之狼》于(yu)12月(yue)25日于(yu)北美(mei)上映。
2014年1月，他憑借《華爾街之狼》中(zhong)的(de)表演獲得了(le)金(jin)球獎最佳男(nan)(nan)主角(jiao)獎和(he)奧斯(si)(si)卡(ka)金(jin)像獎最佳男(nan)(nan)主角(jiao)的(de)提名。2014年他參與制作了(le)講述偷獵事件的(de)紀錄片(pian)《維龍加》，獲得了(le)第87屆奧斯(si)(si)卡(ka)最佳紀錄長片(pian)的(de)提名。
2015年4月1日，和(he)喬納(na)(na)·希爾合作《美國(guo)噩夢》，由該片由萊奧(ao)納(na)(na)多·迪(di)卡(ka)普里(li)奧(ao)的亞(ya)壁古道公司（Appian Way）制作，克林(lin)特(te)·伊斯特(te)伍德(de)將導(dao)。
2015年12月25日，萊昂納(na)(na)(na)多主演的(de)《荒(huang)野獵(lie)人》點映。該片(pian)由(you)亞利桑德羅·岡薩(sa)雷斯·伊納(na)(na)(na)里(li)圖執(zhi)導，萊昂納(na)(na)(na)多繼《盜夢(meng)空間》后(hou)再度(du)和(he)湯姆·哈迪(di)合作；同年，萊昂納(na)(na)(na)多·迪(di)卡普里(li)奧宣布將和(he)馬(ma)丁·斯科塞斯六(liu)度(du)攜手，出(chu)演短片(pian)《選角(jiao)風云(yun)》，該片(pian)講述了(le)一個充滿戲劇性的(de)故事，德尼羅和(he)萊昂納(na)(na)(na)多為競爭演出(chu)大導演馬(ma)丁的(de)新(xin)角(jiao)色而煞費(fei)苦(ku)心。
2016年1月8日，《荒野獵人》在北美(mei)大規(gui)模上映 ，萊(lai)昂納多(duo)
憑借(jie)此片在第88屆奧(ao)斯卡金像(xiang)獎獲(huo)得最佳(jia)(jia)男演(yan)員獎。2月23日，憑借(jie)《荒野獵人》獲(huo)得金衛星獎最佳(jia)(jia)男主角(jiao)；3月20日，萊昂納多·迪卡普(pu)里(li)奧(ao)現(xian)身北(bei)京，為其(qi)(qi)出(chu)演(yan)的(de)電(dian)影《荒野獵人》造勢(shi)。他(ta)現(xian)場不僅用(yong)中(zhong)(zhong)文說“我(wo)愛中(zhong)(zhong)國”、還書法寫下“小李(li)（中(zhong)(zhong)國粉絲對其(qi)(qi)昵稱）”二字。
2017年2月1日，演(yan)派拉(la)蒙影業(ye)出品的歷(li)史犯罪(zui)題(ti)材影片《黑手(shou)》。擔(dan)任(ren)(ren)紐約警察一(yi)角，擔(dan)任(ren)(ren)保衛(wei)紐約城正義的責任(ren)(ren)。同時他還將(jiang)擔(dan)任(ren)(ren)影片制(zhi)片人，他所(suo)有的亞壁古道公(gong)司(si)也將(jiang)參(can)與(yu)制(zhi)作。7月(yue)(yue)15日，與(yu)馬(ma)丁(ding)斯科塞斯再次合(he)作！開(kai)發一(yi)部改(gai)編自真實事件的犯罪(zui)驚(jing)悚片《花月(yue)(yue)殺手(shou)：一(yi)宗美國罪(zui)案與(yu)FBI的誕生(sheng)》。有望在明年春(chun)天開(kai)始拍攝。9月(yue)(yue)27日，主演(yan)西奧多·羅斯福(fu)的傳記片《羅斯福(fu)》，由馬(ma)丁(ding)·斯科塞斯指導
2018年3月1日，萊昂納多·迪卡普里奧(ao)與(yu)布拉德·皮特加(jia)盟昆(kun)汀新作《好萊塢往事》，飾(shi)演明星Rick Dalton。
2019年12月，萊昂納多·迪卡普里奧被“衛報”評為 “2019年度十佳男演員”。
2020年11月，參演的喜(xi)劇(ju)片《別往(wang)天上看》開拍
好萊塢往事 2020-07-26 飾演(yan)Rick Dalton 導演(yan)昆汀·塔(ta)倫蒂諾 主演(yan)布拉德·皮特，瑪格特·羅(luo)比
荒(huang)野獵人 2017-01-08 飾演Hugh Glass 導演亞利(li)桑德羅(luo)·岡薩雷斯·伊納里多 主演湯姆·哈(ha)迪
華(hua)爾街之狼(lang) 2014-12-25 飾演Jordan Belfort 導演馬(ma)丁·斯科塞斯 主演瑪格特·羅比
了(le)不(bu)起(qi)的蓋茨比 2014-05-10 飾演Jay Gatsby 導(dao)演巴茲·魯(lu)赫曼 主演凱瑞·穆里根
被解救的姜戈 2013-12-25 飾(shi)演卡爾文·坎迪 導演昆(kun)汀·塔(ta)倫蒂諾 主演杰(jie)米·福克(ke)斯
胡(hu)佛 2012-11-14 飾演J. Edgar Hoover 導演克林特·伊斯特伍德(de) 主(zhu)演艾米(mi)·漢莫
盜夢空間 2011-07-16 飾演道姆·柯布(bu) 導演克(ke)里(li)斯托弗·諾(nuo)蘭 主演瑪麗昂·歌迪(di)亞
禁閉島 2011-02-19 飾演(yan)Teddy Daniels 導演(yan)馬丁·斯(si)科(ke)塞斯(si) 主演(yan)馬克·魯弗洛
革命之路 2009-12-19 飾演Frank Wheeler 導演薩姆·門德斯 主(zhu)演凱(kai)特·溫絲萊特
謊言之(zhi)軀 2009-10-10 飾演(yan)Roger Ferris 導演(yan)雷德利(li)·斯科特 主演(yan)羅(luo)素(su)·克(ke)勞
血(xue)腥鉆石(shi) 2007-12-08 飾(shi)演(yan)Danny Archer 導演(yan)愛(ai)德華·茲威(wei)克 主(zhu)(zhu)演(yan)詹妮弗(fu)·康納(na)利，杰(jie)曼·翰蘇(su)無間行者2007-09-26飾(shi)演(yan)Billy Costigan 導演(yan)馬(ma)丁·斯科(ke)塞(sai)斯 主(zhu)(zhu)演(yan)馬(ma)特·達蒙
飛行家 2005-12-25 飾演Howard Hughes 導演馬丁·斯科(ke)塞斯 主演凱特(te)·布蘭(lan)切(qie)特(te)， 凱特(te)·貝金賽爾
貓鼠游(you)戲 2003-12-25 飾(shi)演(yan)Frank Abagnale Jr. 導(dao)演(yan)斯(si)蒂文·斯(si)皮爾伯格 主演(yan)湯姆·漢克斯(si)
紐約黑幫 2003-12-20 飾演(yan)Amsterdam Vallon 導演(yan)馬(ma)丁·斯科塞斯 主演(yan)丹尼(ni)爾(er)·戴·劉(liu)易斯
唐的梅子餐廳 2002-02-10 飾演(yan)Derek 導演(yan)R·D·羅伯 主演(yan)托比·馬奎爾
海灘(tan) 2001-02-02 飾(shi)演(yan)Richard 導演(yan)丹尼(ni)·鮑(bao)爾 主演(yan)維吉妮·拉(la)朵嫣
名人百態(tai) 1999-11-20 飾(shi)演(yan)Brandon Darrow 導演(yan)伍迪·艾倫 主演(yan)肯(ken)尼思(si)·布(bu)拉納
鐵面人 1999-03-13 飾演King Louis XIV 導(dao)演蘭(lan)道(dao)爾·華萊士 主演杰(jie)瑞(rui)米·艾(ai)恩斯
泰坦尼克號(hao) 1998-12-19 飾演(yan)Jack 導演(yan)詹姆斯·卡梅(mei)隆(long) 主演(yan)凱特(te)·溫斯萊特(te)
馬文的(de)房間 1997-12-18 飾(shi)演(yan)Hank 導演(yan)杰瑞(rui)·扎克 主演(yan)梅麗爾·斯特里(li)普， 黛安(an)·基頓(dun)
羅密歐(ou)與(yu)朱(zhu)麗葉 1997-11-01 飾演(yan)(yan)Romeo 導演(yan)(yan)巴茲·魯赫曼 主(zhu)演(yan)(yan)克萊(lai)爾·丹(dan)尼
全蝕(shi)狂愛 1996-11-03 飾(shi)演Arthur Rimbaud 導演阿格涅(nie)絲卡·霍蘭(lan) 主演大(da)衛·休里(li)斯
邊緣日記(ji) 1996-04-21 飾(shi)演Jim Carroll 導演斯(si)科特(te)·卡爾維特(te) 主演洛南·布雷(lei)科
致命的快感(gan) 1996-02-10 飾演(yan)Kid 導(dao)演(yan)山姆·雷米 主演(yan)莎朗·斯通
不一樣的天空 1994-12-25 飾(shi)演(yan)Arnie Grape 導演(yan)萊塞·霍爾斯道姆 主演(yan)約翰尼·德(de)普
男孩的生活 1994-04-09 飾演Toby 導演邁克爾·卡(ka)頓-瓊斯 主(zhu)演羅(luo)(luo)伯特·德(de)尼羅(luo)(luo)
1991 成(cheng)長的煩惱(nao) 飾(shi)演Luke Brower 主演艾倫·錫克，喬安娜·科恩斯
1997年，萊(lai)昂(ang)納多創(chuang)立了(le)自己的環保(bao)組織(zhi)，開始(shi)致力于環保(bao)公(gong)益事業，涉及(ji)包括(kuo)全球暖化、清潔(jie)水(shui)保(bao)護、賑災救援以及(ji)生物多樣性(xing)等廣泛項目。
2002年，萊昂(ang)納多親自領導國際愛護(hu)動物行(xing)動周活動，制(zhi)作了一段表現大(da)象所面臨威(wei)脅的(de)影片(pian)，呼吁(yu)象類保護(hu)。
2006年，萊(lai)昂納多出(chu)錢出(chu)力(li)拍(pai)攝了兩(liang)部有(you)關生態問(wen)題(ti)的環(huan)保短片，呼吁正確對待水資源和(he)強調天然燃料面臨枯竭的危險(xian)。
2007年，萊昂納多一人(ren)擔當制(zhi)片、旁白、編劇，制(zhi)作了反映(ying)環(huan)保題(ti)材(cai)的(de)記錄影片《第11個小時(shi)》，以詳實的(de)采訪探討了當今環(huan)境問題(ti)和(he)可能解決的(de)途徑。
2009年，萊昂(ang)納(na)多(duo)獲得了美國兒(er)童環保(bao)大使獎(jiang)。
2010年，他利用電影《盜夢(meng)空間》上映宣(xuan)傳前的(de)空檔，跟隨WWF專家來到亞洲，實地考察(cha)野(ye)生老虎棲息地，了解其生存(cun)狀況以及所面臨的(de)威脅。他與(yu)打(da)擊國際動(dong)物販賣的(de)前線人員進行(xing)了會面，一起商討如何更好(hao)的(de)保護這些瀕臨滅絕的(de)物種。海(hai)地地震后，奧巴馬(ma)號召美國兩位前總(zong)統克林頓、布(bu)什成立全名叫(jiao)做“克林頓布(bu)什海(hai)地基(ji)金會”的(de)基(ji)金會，萊(lai)昂納多是好(hao)萊(lai)塢最(zui)先響(xiang)應(ying)的(de)明星，向基(ji)金會捐了100萬(wan)美元。
2013年5月13日，萊昂納多在(zai)紐約(yue)克里斯(si)蒂拍(pai)(pai)賣(mai)行舉(ju)行慈善拍(pai)(pai)賣(mai)，為環境及野(ye)生動物(wu)保護募款，拍(pai)(pai)賣(mai)的(de)33件藝術(shu)品共募集資金(jin)3880萬美元；11月，萊昂納多把生日派(pai)對(dui)變成慈善晚(wan)會(hui)，收(shou)益撥捐他(ta)旗下(xia)的(de)環保基金(jin)，拍(pai)(pai)賣(mai)的(de)包括(kuo)一批(pi)名貴香(xiang)檳，現(xian)場共籌(chou)得300萬美元善款。12月，他(ta)組(zu)隊參(can)加新型(xing)電(dian)動車比賽E級方程式，呼吁節(jie)約(yue)能(neng)源(yuan)。
2014年9月17日，萊(lai)昂納多(duo)在紐約(yue)獲聯(lian)合(he)(he)國(guo)秘書(shu)長(chang)潘基(ji)文委(wei)任為“聯(lian)合(he)(he)國(guo)和平大使”關注氣候變化。9月(yue)23日，聯(lian)合(he)(he)國(guo)氣候峰會在紐約(yue)聯(lian)合(he)(he)國(guo)總部舉行，萊(lai)昂納多(duo)·迪卡普里(li)奧與(yu)李冰(bing)冰(bing)作(zuo)為代(dai)表(biao)在開幕式上發表(biao)英(ying)文致辭。
2015年3月5日，萊昂(ang)(ang)納多·迪卡普里(li)奧(ao)及其(qi)亞壁(bi)古(gu)道(dao)影(ying)業對外宣(xuan)布，與視頻網站Netflix進(jin)行合作拍攝(she)一(yi)系(xi)列環(huan)保主題(ti)的紀錄片(pian)。2015年7月14日(ri)，他名下的基金會(hui)宣(xuan)布捐(juan)贈約9000萬余元人民幣，給數個野(ye)生保育與環(huan)境保護團體。自去年2月至今，萊昂(ang)(ang)納多已捐(juan)出超(chao)過(guo)約1.7億元人民幣用于環(huan)保事(shi)業。23日(ri)，第二(er)屆萊昂(ang)(ang)納多·迪卡普里(li)奧(ao)基金會(hui)慈善晚(wan)(wan)會(hui)在(zai)法國圣特羅(luo)佩舉行，并于當晚(wan)(wan)籌得驚人的4000萬美元。晚(wan)(wan)會(hui)旨在(zai)為保護地(di)球上僅存的原始地(di)界、并為實(shi)施環(huan)保方案籌集善款。
2019年9月，在公益(yi)演(yan)唱會(hui)“2019全球公民音樂節”上(shang)登臺演(yan)講，為公益(yi)事業發(fa)展(zhan)盡(jin)一(yi)份力。
2020 第92屆 最佳男主角(jiao) 好萊(lai)塢往事(shi) （提名）
2016 第88屆 最佳男(nan)主角 荒野(ye)獵人 （獲獎(jiang)）
2014 第86屆(jie) 最(zui)佳男(nan)主角 華爾街之狼 （提名）
2007 第(di)79屆 最(zui)佳男主角 血鉆 （提名）
2005 第77屆 最佳男主角(jiao) 飛行(xing)者 （提名）
1994 第66屆 最佳男(nan)配角 不一樣的天空 （提(ti)名）
1997 第47屆 銀熊獎(jiang)-最佳(jia)男(nan)演員 羅(luo)密歐與朱(zhu)麗葉 （獲獎(jiang)）
2020 第77屆(jie) 電影類-音樂(le)/喜劇類最佳男主角獎 好萊塢(wu)往事 （提名）
2016 第73屆 電影(ying)類(lei)-劇情類(lei)最(zui)佳男主角 荒野獵人 （獲(huo)獎）
2014 第71屆 電影類-音樂(le)喜(xi)劇(ju)類最佳男(nan)主角 華爾(er)街之(zhi)狼(lang) （獲獎）
2013 第70屆 電影類-最佳男配角(jiao) 被解救的姜戈 （提(ti)名）
2012 第69屆(jie) 電影類(lei)-劇情類(lei)最(zui)佳(jia)男主角 胡(hu)佛 （提名）
2009 第(di)66屆 電影(ying)類-劇情類最佳男主角(jiao) 革命之路 （提(ti)名）
2007 第64屆(jie) 電(dian)影(ying)類-劇情類最佳男(nan)主角 無間(jian)行者(zhe) （提名）
2007 第64屆 電影類-劇情(qing)類最佳男主角 血鉆 （提名）
2005 第(di)62屆 電影類-劇情(qing)類最(zui)佳(jia)男(nan)主角(jiao) 飛(fei)行(xing)者 （獲獎）
2003 第(di)60屆 電影類-劇情類最佳男主角 逍遙法外 （提名）
1998 第55屆(jie) 電影類(lei)-劇情類(lei)最(zui)佳男主角 泰坦尼克號(hao) （提名）
1994 第51屆 電影類-最佳男配(pei)角 不一樣的天空 （提名）
2016 第(di)69屆 電影類-最佳男(nan)主角 荒(huang)野獵人 （獲(huo)獎）
2014 第67屆 電影類-最佳男主角 華爾(er)街之狼(lang) （提名(ming)）
2007 第60屆 電影類-最(zui)佳男主角 無間行者 （提名(ming)）
2005 第58屆 電影類-最佳(jia)男主(zhu)角 飛行者 （提名）
2016 第25屆 最(zui)佳(jia)男演員(yuan) 荒野獵(lie)人(ren) （提名）
2014 第(di)23屆 最(zui)驚(jing)人(ren)場面(mian) 華(hua)爾街之狼 （獲獎）
2005 第(di)14屆(jie) 最佳(jia)男演(yan)員 飛行者 （獲獎）
1998 第7屆(jie) 最佳(jia)男演員 泰坦尼克號 （獲獎(jiang)）
2015 第41屆 最受歡迎(ying)劇情片(pian)男演員 （獲(huo)獎）
2014 第40屆 最(zui)受歡迎電影男演員 （提名(ming)）
2011 第37屆 最受歡迎男演員 （提名）
2011 第37屆 最受歡(huan)迎銀幕組合(he) 盜夢空間(jian) （提(ti)名(ming)）
2007 第(di)33屆 最受歡迎銀(yin)幕組(zu)合 無間行者(zhe) （提名）
2016 第42屆 最佳(jia)男(nan)主(zhu)角 荒野獵(lie)人 （提(ti)名）
2011 第(di)37屆 最佳男主角(jiao) 盜夢空間(jian) （提名）
2011 第37屆 最(zui)佳男(nan)主角(jiao) 禁閉島 （提名(ming)）
2016 第(di)18屆(jie) 最佳劇情片男演(yan)員(yuan) 荒野獵人 （獲(huo)獎）
2010 第12屆 最佳恐怖/懸疑電(dian)影男(nan)演員 禁閉島 （獲獎）
2003 第5屆 最佳電影(ying)謊話精 逍遙法外(wai) （獲獎）
2016 第22屆(jie) 最佳男主角 荒野獵人(ren) （獲獎）
2012 第(di)18屆 最佳男主角 胡佛 （提名）
2007 第13屆 最(zui)佳男配角 無間行者 （提名）
2007 第13屆 最佳(jia)男(nan)主角 血鉆 （提名）
2007 第(di)13屆 最佳集體表(biao)演 無間行者 （提名）
2005 第(di)11屆 最佳男主角 飛行者 （提名(ming)）
2005 第11屆 最(zui)佳集(ji)體(ti)表演 飛行者 （提名）
1998 第4屆(jie) 最佳(jia)集體表(biao)演 泰坦尼克號(hao) （提(ti)名）
1997 第3屆 最佳集體表演 馬文的房間(jian) （提名）
2016 第21屆 最佳男主角 還魂者(zhe) （獲(huo)獎）
2014 第97屆 喜劇(ju)片最佳男主角 華爾街(jie)之狼(lang) （獲獎）
2012 第17屆 最(zui)佳男主角 胡佛 （提名）
2007 第12屆 最佳(jia)男主角 無間行者 （提名）
2007 第(di)12屆 最佳男主角 血鉆(zhan) （提名）
2005 第(di)10屆(jie) 最佳男主角 飛行者 （提名）
2016 第20屆 最佳男主角 荒野獵人 （獲獎(jiang)）
2013 第17屆(jie) 最佳男主角 華爾街之(zhi)狼(lang) （提名）
2010 第14屆 最(zui)佳(jia)男主(zhu)角 盜夢空(kong)間(jian) （提名）
1、通過他(ta)的臉龐，他(ta)的眼睛，他(ta)占(zhan)據了整(zheng)個(ge)屏幕(mu)，就像一(yi)(yi)(yi)個(ge)默片(pian)演員，他(ta)知道(dao)(dao)如(ru)何運(yun)用(yong)它們(men)，也(ye)知道(dao)(dao)如(ru)何運(yun)用(yong)他(ta)的身(shen)體；他(ta)對于表演的收放有著天生(sheng)的感悟。萊昂納多是個(ge)內心(xin)非(fei)常注重隱私的人。他(ta)也(ye)是一(yi)(yi)(yi)個(ge)有責任(ren)感的人，他(ta)很重視(shi)自(zi)己(ji)地球公民的身(shen)份(fen)，如(ru)同(tong)他(ta)對自(zi)己(ji)表演的重視(shi)。他(ta)會努力并謹慎地運(yun)用(yong)自(zi)己(ji)的知名度來(lai)喚起人們(men)，特(te)別是年輕(qing)一(yi)(yi)(yi)代。同(tong)時，他(ta)是一(yi)(yi)(yi)位激情四濺的學(xue)生(sheng)。他(ta)不會停(ting)止學(xue)習和研究。（馬丁·西科塞(sai)斯評）
2、他能(neng)夠很好(hao)地分析自己的角色。在(zai)拍攝間隙，他看監視器，自己琢磨研(yan)究以(yi)便做得更好(hao)，他同時也是個(ge)藝(yi)術(shu)家，能(neng)挖掘(jue)展現角色最(zui)深層次的東西(xi) 。（史蒂芬·斯皮爾伯(bo)格(ge)評）
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