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1999年(nian)，希(xi)拉里·達夫主演(yan)情景喜劇《新成(cheng)長的(de)煩惱》，該劇一經播放(fang)便創造了每集300萬萬觀眾(zhong)的(de)成(cheng)績。2000年(nian)，希(xi)拉里·達夫因出演(yan)電視劇《靈魂收(shou)藏家(jia)》，而榮獲(huo)第21屆青(qing)(qing)年(nian)藝術家(jia)獎的(de)“最佳青(qing)(qing)年(nian)女演(yan)員”肯定(ding)。

2002年(nian)8月(yue)，希(xi)拉里(li)受迪斯(si)尼(ni)公(gong)司邀請為(wei)《新成長的煩惱》的同名原(yuan)聲帶(dai)專輯演唱(chang)主題曲《I Can't Wait》，該原(yuan)聲帶(dai)在(zai)發(fa)行(xing)之后，被美國(guo)唱(chang)片工(gong)業協(xie)會認證評為(wei)白金唱(chang)片。2002年(nian)10月(yue)，希(xi)拉里(li)發(fa)行(xing)個人首(shou)張專輯《Santa Claus Lane》。

2003年，希拉里(li)(li)主演電(dian)影(ying)《平民天后(hou)》，這部電(dian)影(ying)是情景(jing)喜劇《新成(cheng)長的煩惱》的影(ying)片版，在(zai)(zai)美(mei)國上映(ying)之(zhi)后(hou)便(bian)獲得了4200萬美(mei)元的票房(fang)成(cheng)績。而(er)希拉里(li)(li)也憑借在(zai)(zai)該片中的表(biao)現，贏得了青少年選擇獎所頒發的“最(zui)佳突破電(dian)影(ying)女星”大獎。

2003年8月，希拉里(li)發行(xing)第二張專輯《Metamorphosis》，首周便創造(zao)了20萬(wan)3千份(fen)的(de)的(de)唱片銷量，于上(shang)榜(bang)第二周登上(shang)公告(gao)牌二百強專輯榜(bang)冠軍，同(tong)時也是是2003年美(mei)國的(de)高銷量專輯之一。專輯已在(zai)全球賣出超過500萬(wan)張。

2004年(nian)3月(yue)(yue)，希(xi)拉里(li)·達夫發(fa)布個人服裝(zhuang)品(pin)牌“Stuff by Duff”，該(gai)品(pin)牌在(zai)2004年(nian)賣出(chu)了500萬。7月(yue)(yue)16日，希(xi)拉里(li)·達夫主(zhu)演浪漫喜劇電(dian)影《灰姑(gu)娘的(de)玻璃(li)手機》，該(gai)片在(zai)世界(jie)各(ge)地(di)獲得了超(chao)過7000多萬美元的(de)總(zong)收入。9月(yue)(yue)28日，希(xi)拉里(li)·達夫發(fa)行了個人的(de)第三張(zhang)錄(lu)音室專輯《Hilary Duff》。

2005年(nian)2月(yue)(yue)，希拉里(li)(li)·達夫憑(ping)借電影《灰姑娘的玻璃手機》獲得第25屆(jie)金酸莓(mei)獎的“最差女演員”提名。2005年(nian)8月(yue)(yue)，希拉里(li)(li)在美國發行(xing)個人(ren)首張(zhang)精選專(zhuan)輯《Most Wanted》，這張(zhang)專(zhuan)輯收入了(le)希拉里(li)(li)前(qian)兩張(zhang)專(zhuan)輯中的歌曲，一些曲目(mu)甚至還進行(xing)了(le)重新(xin)混音，以及(ji)幾首受到搖滾音樂影響后創作的新(xin)歌。專(zhuan)輯于發行(xing)首周(zhou)便獲得了(le)20萬8千(qian)張(zhang)的銷量，并憑(ping)借這份銷量空降公告牌二百強專(zhuan)輯榜冠軍。

2005年8月，希拉里發(fa)行首(shou)張精選專輯《Most Wanted》，這(zhe)張精選集(ji)于(yu)發(fa)行首(shou)周(zhou)便(bian)獲得(de)了20萬8千(qian)張的銷量(liang)，并因此(ci)登上(shang)公告牌二(er)百強專輯榜冠軍，同時也突破了其個人的首(shou)周(zhou)唱片銷量(liang)紀錄。

2006年，希(xi)拉里·達夫(fu)與姐姐海莉·達夫(fu)一同主演獨立(li)電影《拜金女郎(lang)》。2007年4月，希(xi)拉里·達夫(fu)發(fa)行個人第(di)三張專輯《Dignity》。

2008年(nian)5月，希拉里參演了由(you)約書華(hua)·瑟夫特爾拍攝的電(dian)影《戰爭公司》，電(dian)影在(zai)美國(guo)得到了限量發(fa)行，希拉里在(zai)原聲帶中演唱歌曲《Boom Boom Bang Bang》和《I Want To Blow You Up》。

2009年5月，希(xi)(xi)拉(la)(la)(la)里(li)(li)主演(yan)了由喬納森(sen)·格拉(la)(la)(la)澤執導(dao)拍(pai)攝(she)(she)的電(dian)影《高校奇(qi)女子(zi)》。2010年10月，希(xi)(xi)拉(la)(la)(la)里(li)(li)·達夫(fu)出版小說《靈丹妙藥》。2011年5月，希(xi)(xi)拉(la)(la)(la)里(li)(li)參演(yan)了由夏恩·達克斯·泰勒執導(dao)拍(pai)攝(she)(she)的電(dian)影《夜之州》 。10月11日，希(xi)(xi)拉(la)(la)(la)里(li)(li)·達夫(fu)出版了《靈丹妙藥》的續集(ji)小說《奉獻》。

2012年9月(yue)，希拉(la)里擔任美國真人秀節目《天橋驕子(zi)》嘉賓評(ping)委。2013年4月(yue)，希拉(la)里出版《靈(ling)丹(dan)妙藥》系列(lie)的(de)后部續集小說《真實》。同(tong)年11月(yue)。希拉(la)里為動畫(hua)電(dian)視劇《愛冒險的(de)朵(duo)拉(la)》配(pei)音。

2014年7月23日，希(xi)拉(la)里與美國廣播(bo)唱片公(gong)司簽約，并計劃錄制自己的(de)第(di)五張專(zhuan)輯。7月29日，希(xi)拉(la)里發布了(le)該專(zhuan)輯的(de)首支單(dan)曲《Chasing the Sun》及MV，MV于首周獲得了(le)1400萬的(de)點擊率(lv)。

2015年(nian)4月7日，希拉里(li)發(fa)布專(zhuan)輯單(dan)曲(qu)《Sparks》。6月16日，希拉里(li)發(fa)行(xing)第五(wu)張(zhang)專(zhuan)輯《Breathe In. Breathe Out.》。該(gai)專(zhuan)輯于(yu)發(fa)行(xing)首周(zhou)憑借3萬9千份的銷(xiao)量(liang)，取得公告(gao)牌(pai)二百(bai)強(qiang)專(zhuan)輯榜第五(wu)名。