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2003年，李(li)寶(bao)英參演(yan)家(jia)庭喜劇《白手逃脫(tuo)》，以演(yan)員身份正式(shi)出道。2004年，李(li)寶(bao)英與池晟、柳(liu)真聯袂(mei)主(zhu)演(yan)都市愛情(qing)劇《最后之(zhi)舞》，飾演(yan)精明能(neng)干(gan)、非常有自(zi)信的(de)會長千(qian)金尹秀珍。同年，李(li)寶(bao)英與元斌、申(shen)河均合作

出演(yan)的(de)情(qing)感電(dian)影《我的(de)哥(ge)哥(ge)》，飾(shi)演(yan)清(qing)純美(mei)麗的(de)校花美(mei)玲。

2005年2月，李(li)寶英(ying)(ying)首次擔(dan)綱女主角，主演(yan)日(ri)日(ri)劇(ju)(ju)《美麗的你》，飾演(yan)對愛情堅定而執(zhi)著(zhu)(zhu)的設計師柳(liu)仁英(ying)(ying)，憑(ping)(ping)借(jie)該劇(ju)(ju)獲得KBS演(yan)技(ji)大賞(shang)新人(ren)演(yan)技(ji)獎 。9月，李(li)寶英(ying)(ying)搭(da)檔(dang)趙顯宰主演(yan)古裝(zhuang)歷(li)史劇(ju)(ju)《薯(shu)童謠》，飾演(yan)靠(kao)著(zhu)(zhu)聰明(ming)才(cai)智幫助(zhu)愛人(ren)當上(shang)百(bai)濟(ji)國王(wang)的善花公主，憑(ping)(ping)借(jie)該劇(ju)(ju)獲得SBS演(yan)技(ji)大賞(shang)新星獎 。

2006年5月(yue)，李寶英(ying)(ying)與(yu)安在旭(xu)共同主(zhu)演(yan)愛情(qing)劇《再見先(xian)生(sheng)》，飾演(yan)開朗堅(jian)強的(de)飯店(dian)禮賓(bin)崔玲茵 。6月(yue)，李寶英(ying)(ying)與(yu)趙寅成合(he)作出(chu)演(yan)動作電影《卑劣的(de)街頭》，飾演(yan)男主(zhu)角趙炳斗的(de)初戀情(qing)人(ren)姜賢珠，憑借(jie)該片獲得第14屆春(chun)史電影節最佳女新人(ren)獎。11月(yue)，李寶英(ying)(ying)搭(da)檔朱(zhu)鎮(zhen)模主(zhu)演(yan)愛情(qing)懸疑劇《游(you)戲女王》，飾演(yan)為了(le)心愛的(de)男人(ren)甘愿放(fang)棄(qi)復仇的(de)會長之女姜恩雪。

2008年，李寶英主演動作喜劇電(dian)影《京城往事》，在片中飾(shi)演隱藏著盜賊這一真(zhen)實身份(fen)的爵士歌手春子，憑(ping)借該(gai)片入圍(wei)第(di)44屆百想(xiang)藝(yi)術(shu)大賞電(dian)影類最佳女新人獎。

2009年3月，李寶(bao)英與權相(xiang)佑共同主演(yan)(yan)愛情電(dian)影《比悲(bei)傷更悲(bei)傷的(de)故事(shi)》，飾演(yan)(yan)內心孤獨、渴望愛情的(de)女(nv)孩秀媛。11月，李寶(bao)英與玄彬攜手主演(yan)(yan)情感電(dian)影《我(wo)很幸福》，飾演(yan)(yan)有過一段傷心往事(shi)的(de)護士秀景。

2010年，李(li)寶英(ying)主演(yan)愛情喜劇(ju)《富翁的(de)誕生》，飾演(yan)精明能干(gan)的(de)五(wu)星(xing)集團女繼承人李(li)申(shen)美。同年，李(li)寶英(ying)與申(shen)河均合作主演(yan)愛情喜劇(ju)《豐(feng)年公寓》，飾演(yan)有著不為(wei)人知過去的(de)神秘女郎尹瑞賢(xian)。

2011年7月，李寶英主演(yan)周末家庭劇《愛情萬萬歲》，飾演(yan)遭遇詐欺而被迫(po)離婚的女(nv)人姜在美，憑借該劇獲得MBC演(yan)技大賞迷你劇系列優秀女(nv)演(yan)員獎 。

2012年3月，李寶(bao)(bao)(bao)英(ying)主(zhu)演都(dou)市愛(ai)情(qing)劇(ju)(ju)《赤道的(de)男人》，飾演依靠自身努力走出困境的(de)主(zhu)管經(jing)理韓智媛，憑借該(gai)劇(ju)(ju)獲得KBS演技(ji)大(da)賞(shang)中(zhong)篇(pian)電視(shi)劇(ju)(ju)部門(men)女子優秀演技(ji)獎(jiang)。9月，李寶(bao)(bao)(bao)英(ying)與李尚允、千浩振(zhen)聯(lian)袂主(zhu)演家庭情(qing)感(gan)劇(ju)(ju)《我的(de)女兒素(su)英(ying)》，飾演法律大(da)學高材(cai)生(sheng)李瑞(rui)英(ying)，該(gai)劇(ju)(ju)收視(shi)率(lv)達(da)到(dao)47.6%；李寶(bao)(bao)(bao)英(ying)憑該(gai)劇(ju)(ju)入圍第49屆百想(xiang)藝(yi)術大(da)賞(shang)電視(shi)部門(men)最(zui)佳女主(zhu)角獎(jiang)。

2013年，李寶英(ying)與李鐘(zhong)碩搭檔(dang)主(zhu)(zhu)演(yan)了奇幻(huan)愛情劇《聽見你(ni)的聲音(yin)》，飾演(yan)國選律師張慧星，憑借該(gai)劇獲得第50屆百想藝(yi)術大(da)賞電視部門(men)最佳女主(zhu)(zhu)角獎(jiang)(jiang)、SBS演(yan)技大(da)賞最高大(da)賞以及第26屆畫(hua)梅獎(jiang)(jiang)最佳女演(yan)員獎(jiang)(jiang)等多(duo)個(ge)獎(jiang)(jiang)項。

2014年(nian)3月，李(li)寶(bao)英(ying)主演懸疑劇《神的禮(li)物-14天》，飾演為挽救女兒而孤軍(jun)奮戰的時事節目作家。11月，李(li)寶(bao)英(ying)特別出(chu)演職(zhi)業(ye)愛情劇《匹諾曹》，在第3集(ji)中以(yi)彗星(xing)語音導(dao)航的形式獻聲。

2017年(nian)3月，李寶(bao)英時(shi)隔三年(nian)回歸熒屏(ping)，主演愛情懸疑劇《悄(qiao)悄(qiao)話》，飾演首爾鐘(zhong)路警察局刑事(shi)科(ke)負責人申英珠(zhu)。同年(nian)，出演翻拍自同名日劇的tvN電視(shi)臺劇集(ji)《Mother》 。