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2000年，蔡妍憑借日(ri)本的(de)NTV電視臺的(de)節(jie)目《Woo JjangNan Jjang Woo Ri Na R i》出道。之后，她(ta)作為(wei)組(zu)(zu)合Brand New Biscuits的(de)一(yi)員(yuan)于(yu)2001年1月1日(ri)在日(ri)本首次登臺演出，那時候組(zu)(zu)合有6名成(cheng)員(yuan)。這(zhe)個組(zu)(zu)合還包括另一(yi)位(wei)韓國(guo)歌手Yuny Han。蔡妍也(ye)曾以(yi)Jinny或(huo)者Jinny Lee的(de)藝名成(cheng)為(wei)組(zu)(zu)合UltraCats的(de)一(yi)員(yuan)。她(ta)使用Jinny的(de)名字在日(ri)本發展(zhan)了三年，在日(ri)本推出過(guo)三張單曲與(yu)一(yi)張專輯。

2003年，蔡妍回韓(han)國發展，推出了首張(zhang)專(zhuan)輯《It's My Time》，并于2004年12月推出第二(er)張(zhang)專(zhuan)輯《Virginalness Bloom》。

2005年，蔡妍推出(chu)了第(di)三張專輯《Chae Yeon》。蔡妍連續(xu)參加了SBS的(de)電視系列節(jie)目X-MAN和《Love Letter》等各種類型的(de)演出(chu)，于同年9月完成了X-Man的(de)最后(hou)一集。

2007年(nian)，蔡妍第四張專(zhuan)輯回(hui)到舞臺。專(zhuan)輯中的風格嘗試了很多的變化，主打(da)歌曲是由金(jin)昌煥作詞作曲的一首舞曲，歌曲還被(bei)編為拉丁舞曲和電子(zi)音樂兩個(ge)版本。

蔡妍(yan)于(yu)2006年開拓中(zhong)國內地市場 ，于(yu)2007年簽約(yue)中(zhong)國娛樂公(gong)司。

2009年(nian)12月8日，她于北(bei)京(jing)舉行(xing)中國(guo)內地(di)的(de)(de)首場大型演(yan)唱會。2008年(nian)，她獲得2009年(nian)東亞運動會主(zhu)辦(ban)地(di)香港(gang)的(de)(de)邀請，在香港(gang)宣(xuan)傳專輯期間(jian)參與演(yan)唱大會主(zhu)題曲國(guo)際(ji)版《You are the Legend》，并參與了火(huo)炬傳遞以及(ji)閉幕禮演(yan)出。

2011年(nian)7月，蔡(cai)妍推出首張中(zhong)文專輯《甜蜜(mi)的奇(qi)跡》。8月，蔡(cai)妍出席了沈陽旅(lv)游(you)節(jie)開幕表演。10月，蔡(cai)妍參(can)與(yu)節(jie)目《舞林大會》。11月，蔡(cai)妍參(can)演年(nian)代(dai)勵志(zhi)偶(ou)像劇(ju)《勝利者(zhe)》，飾(shi)程(cheng)蕓一角 ，該劇(ju)于(yu)2013年(nian)2月開播。12月31日，蔡(cai)妍獻(xian)唱第12屆海南島歡樂節(jie)“跨年(nian)歡樂盛(sheng)典(dian)”。

2012年1月(yue)，蔡妍(yan)將作為(wei)嘉賓在央(yang)視網絡春(chun)晚吸中參與(yu)表演(yan)。8月(yue)，蔡妍(yan)參與(yu)錄制運動綜藝(yi)類節目《全(quan)力以赴》。8月(yue)19日，蔡妍(yan)獻唱(chang)2012青島世界(jie)城市音(yin)樂節系列之“醉(zui)美靈山灣 活力新膠(jiao)南’大型文藝(yi)演(yan)出”，現(xian)場(chang)演(yan)繹《搖擺》和《兩個(ge)人》 。11月(yue)29日，蔡妍(yan)現(xian)身WCG2012世界(jie)總決(jue)賽現(xian)場(chang) 。12月(yue)，蔡妍(yan)首次反串 《百變大咖(ka)秀》。

2013年(nian)3月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)出(chu)(chu)演(yan)電(dian)視(shi)劇《寒冬》。4月(yue)(yue)(yue)12日(ri)晚，她主演(yan)的(de)電(dian)視(shi)劇《怒海(hai)情(qing)仇》開播 。4月(yue)(yue)(yue)至5月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)參與的(de)公益明星(xing)跳(tiao)水真(zhen)人秀《中國(guo)星(xing)跳(tiao)躍》播出(chu)(chu) 。6月(yue)(yue)(yue)20日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推出(chu)(chu)單曲《你不再(zai)愛我》。7月(yue)(yue)(yue)1日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推出(chu)(chu)《你不再(zai)愛我》的(de)MV 。9月(yue)(yue)(yue)16日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推出(chu)(chu)歌(ge)(ge)曲《原來我一(yi)直很快(kuai)樂(le)》。10月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)參與的(de)節目(mu)《夢想星(xing)搭檔》播出(chu)(chu) ，于11月(yue)(yue)(yue)播出(chu)(chu)的(de)節目(mu)中被淘汰。12月(yue)(yue)(yue)18日(ri)，第11屆華鼎獎全球音樂(le)滿意度調查頒(ban)獎禮(li)在上(shang)海(hai)舉行，蔡(cai)妍(yan)(yan)在頒(ban)獎典禮(li)上(shang)獻唱了歌(ge)(ge)曲《兩個人》 。圣誕節前，蔡(cai)妍(yan)(yan)和(he)李泉聯(lian)手推出(chu)(chu)一(yi)首中文情(qing)歌(ge)(ge)《泡面(mian)的(de)幸福》及其(qi)MV。12月(yue)(yue)(yue)30日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)在貴州衛(wei)視(shi)的(de)《為中國(guo)歌(ge)(ge)唱》亮(liang)相演(yan)出(chu)(chu) 。

2014年7月18日參加(jia)云南衛(wei)視 《舞動全(quan)城》  。

2015年3月參加浙(zhe)江衛視《一路(lu)上有你(ni)》。6月，加盟中韓大型明星出(chu)道紀實(shi)真人秀《星動亞洲》，擔任導師 。6月26日(ri)蔡妍(yan)攜(xie)性感復古舞曲《??? ???（看透(tou)）》回(hui)歸韓國歌壇。7月6日(ri)推出(chu)歌曲《看透(tou)》的中文版 。7月23日(ri)蔡妍(yan)攜(xie)手金志文推出(chu)公益勵志歌曲《相信(xin)》再度回(hui)歸。