1995年(nian),伊(yi)(yi)萬·麥格雷戈被英(ying)國(guo)導演(yan)(yan)丹尼(ni)·博伊(yi)(yi)爾(er)選中,加盟(meng)影片《淺(qian)墳》的拍攝中,而電影以罕見的能(neng)量與(yu)無政府主(zhu)義外表,取得(de)了不錯的商(shang)業回報,自此伊(yi)(yi)萬成功進入(ru)演(yan)(yan)藝圈。1996年(nian),再度(du)與(yu)導演(yan)(yan)丹尼(ni)·博伊(yi)(yi)爾(er)合作出(chu)演(yan)(yan)影片《猜火車》,伊(yi)(yi)萬也憑借在影片中的表演(yan)(yan)一舉(ju)奪得(de)1997年(nian)英(ying)國(guo)電影學院獎(jiang)最(zui)佳男主(zhu)角獎(jiang)和歐洲獨(du)立電影最(zui)佳男主(zhu)角獎(jiang)。
1998年(nian),伊萬和(he)愛爾蘭男星喬納森·萊斯·梅耶斯聯袂出演(yan)音樂影(ying)片(pian)《天鵝絨金礦》,片(pian)中飾演(yan)一名桀驁不羈的歌手。
1999年(nian),伊萬(wan)與娜塔莉·波特曼(man)、連姆(mu)·尼(ni)森共同(tong)出演(yan)了導演(yan)喬治·盧卡斯的星(xing)球大(da)戰前傳電影(ying)《星(xing)球大(da)戰前傳一:魅影(ying)危機》,片中(zhong)連姆(mu)·尼(ni)森的徒弟歐比旺一角飾演(yan)。同(tong)年(nian),伊萬(wan)又出演(yan)導演(yan)斯蒂芬·埃利奧特的影(ying)片《燃(ran)情追蹤》。
2001年,伊萬與奧(ao)斯卡影(ying)(ying)(ying)后妮可(ke)·基德曼(man)搭檔合作(zuo)了(le)歌舞電影(ying)(ying)(ying)《紅磨坊》,憑(ping)借在《紅磨坊》中的表演,伊萬獲(huo)得第59屆(jie)美(mei)國金球獎(jiang)(jiang)(jiang)電影(ying)(ying)(ying)類(lei)-音(yin)樂(le)喜劇(ju)類(lei)最佳男主角(jiao)獎(jiang)(jiang)(jiang)提名(ming)、第14屆(jie)歐洲電影(ying)(ying)(ying)獎(jiang)(jiang)(jiang)歐洲影(ying)(ying)(ying)人在世界電影(ying)(ying)(ying)中的杰出成就獎(jiang)(jiang)(jiang)和(he)第11屆(jie)MTV電影(ying)(ying)(ying)獎(jiang)(jiang)(jiang)最佳歌舞場面獎(jiang)(jiang)(jiang)。
2005年(nian),伊萬與(yu)娜塔莉(li)·波特曼、海登·克(ke)(ke)里(li)斯(si)滕(teng)森等再(zai)次(ci)合作(zuo),出演(yan)星球(qiu)大戰前傳系列電影(ying)最后(hou)一部《星球(qiu)大戰前傳三:西斯(si)的復仇》。同年(nian),伊萬還與(yu)好萊塢性感女星斯(si)嘉麗·約(yue)翰遜合作(zuo)出演(yan)邁(mai)克(ke)(ke)爾·貝的科幻(huan)(huan)動作(zuo)片(pian)《逃(tao)出克(ke)(ke)隆島》,片(pian)中飾演(yan)克(ke)(ke)隆人(ren)林肯E,這也(ye)伊萬首(shou)次(ci)加盟科幻(huan)(huan)動作(zuo)類型(xing)的影(ying)片(pian)。
2009年,伊萬(wan)和奧斯卡影帝湯姆·漢克(ke)斯搭檔(dang)合作(zuo),出(chu)演朗·霍華德執導的(de)(de)驚悚懸疑片(pian)《天使與魔鬼》。同年伊萬(wan)還(huan)與好萊塢的(de)(de)笑匠金·凱(kai)瑞合作(zuo)的(de)(de)同性(xing)喜劇《我(wo)愛你莫里斯》,在片(pian)中與金·凱(kai)瑞一(yi)起扮演一(yi)對(dui)同性(xing)愛人,伊萬(wan)憑借(jie)這部(bu)電影獲得(de)了法國巴(ba)黎藝術與文學(xue)騎士勛章。
2010年,伊萬與奧斯(si)卡最佳男(nan)配角(jiao)克里斯(si)托(tuo)弗·普盧(lu)默聯袂出演(yan)(yan)影片《初學者》,在片中飾演(yan)(yan)克里斯(si)托(tuo)弗·普盧(lu)默的兒子。同(tong)年又與“007”英國影星皮爾斯(si)·布魯斯(si)南參演(yan)(yan)法國大導演(yan)(yan)羅曼·波蘭斯(si)基執導的《影子寫手》,憑借電影中職業代筆作家(jia)一(yi)角(jiao)獲得第23屆(jie)歐洲電影獎最佳男(nan)主角(jiao)獎 。
2011年(nian)(nian),與艾(ai)米莉·布朗特聯袂出演影(ying)片(pian)《到也門釣鮭魚》,并憑借這部(bu)電影(ying)獲得(de)第70屆金球獎電影(ying)類(lei)-音樂(le)喜劇類(lei)最佳男主角提名。同年(nian)(nian)還參演了影(ying)片(pian)《制勝一擊(ji)》和《完美感覺(jue)》。
2012年,伊萬(wan)出席第(di)(di)(di)69屆美國(guo)電影(ying)(ying)電視金(jin)球獎(jiang)(jiang)頒(ban)獎(jiang)(jiang)典禮,并登(deng)(deng)場介紹(shao)約瑟夫·高登(deng)(deng)-萊維(wei)特(te)主演(yan)的(de)喜劇片《抗(kang)癌的(de)我》。同年,伊萬(wan)還出演(yan)西(xi)班牙導演(yan)胡安·安東尼奧·巴亞(ya)納(na)的(de)災難劇情(qing)片《海嘯奇跡》,片中再度與(yu)娜奧米·沃(wo)茨合(he)作(zuo)飾演(yan)一對在海嘯中患難的(de)夫妻,并憑借(jie)這部(bu)電影(ying)(ying),獲得第(di)(di)(di)27屆西(xi)班牙戈(ge)雅(ya)獎(jiang)(jiang)最佳男配角提名(ming)。2012年5月8日(ri),在第(di)(di)(di)65屆戛納(na)電影(ying)(ying)節上,伊萬(wan)與(yu)以色列女(nv)演(yan)員(yuan)西(xi)婭姆·阿巴斯等出任競賽單元評審。
2013年(nian),伊(yi)萬與英國(guo)小生尼古拉斯(si)·霍爾(er)特搭檔出演(yan)布萊恩·辛格執導(dao)的(de)奇(qi)幻片《巨人捕手(shou)杰克》,在片中飾演(yan)國(guo)王(wang)忠誠的(de)侍衛(wei)。同年(nian),伊(yi)萬還與奧(ao)斯(si)卡影后梅麗爾(er)·斯(si)特里普和朱莉(li)婭·羅伯茨攜手(shou)出演(yan)影片《八月:奧(ao)色治郡》。
2014年(nian),伊萬(wan)參演(yan)的(de)澳大(da)利亞電(dian)影《槍(qiang)之(zhi)子》于(yu)2014年(nian)10月16日在(zai)澳大(da)利亞正式上映,片中(zhong)飾演(yan)一名中(zhong)年(nian)罪犯(fan),其造(zao)型隨意,衣著樸素但氣場不減(jian) 。
2015年,出演電影《美女(nv)與野獸(shou)》中燭臺管家一角,該片2017年上映。9月(yue)25日到(dao)10月(yue)11日,參演唐·錢德爾執導的電影《勇往直前(qian)》為紐約電影節(jie)閉(bi)幕(mu) 。
2017年(nian),主演(yan)FX臺劇(ju)(ju)集《冰(bing)血(xue)暴》第(di)三(san)季,在劇(ju)(ju)中分飾兩角——帥氣自(zi)立(li)的停車場(chang)業的大亨EmmitStussy和他的兄弟假釋官(guan)RayStussy,并憑(ping)借該劇(ju)(ju)獲得第(di)75屆金球(qiu)獎限定劇(ju)(ju)、電視(shi)電影最佳(jia)男(nan)演(yan)員。
2018年1月12日,憑借(jie)《冰血暴》獲得評論(lun)家選擇獎電(dian)視類電(dian)視電(dian)影(ying)或限定劇最佳男(nan)主角(jiao)。