1961年，他參加了(le)歌唱(chang)比(bi)賽。1963年，參加兒童電視(shi)劇(ju)的演(yan)出，這也是(shi)他第一(yi)(yi)次(ci)上電視(shi)。1968年，在臺(tai)北(bei)徐匯高中讀高一(yi)(yi)的劉文(wen)正與好(hao)友合組“正午(wu)合唱(chang)團”，并(bing)且經常在校內、校外演(yan)出。1969年，參加臺(tai)視(shi)歌唱(chang)比(bi)賽，憑借《尋夢(meng)園》、《Place in The sun》獲得(de)第5名。1972年，劉文(wen)正在服兵役期間結識(shi)了(le)音樂人劉家昌(chang)。
1975年，發行(xing)(xing)首張(zhang)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)《諾言》，專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)同名主打歌(ge)讓他(ta)在歌(ge)壇(tan)受到關注；之后簽約(yue)歌(ge)林(lin)唱片公司；8月，發行(xing)(xing)在歌(ge)林(lin)唱片的首張(zhang)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)《門里門外(wai)》；11月，發行(xing)(xing)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)《永遠(yuan)》，專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)收錄了(le)包括情歌(ge)《若是(shi)你在我身(shen)邊》、《重逢》在內(nei)的11首歌(ge)曲；同年主演第一部電影(ying)《門里門外(wai)》，并且赴(fu)香港為電影(ying)做宣(xuan)傳。
1976年，與鳳飛飛、張艾嘉共同主(zhu)演(yan)(yan)愛情電(dian)影《溫暖在秋天》，飾演(yan)(yan)從(cong)海外留學歸來的富家子弟劉(liu)大同；3月，發(fa)行專(zhuan)(zhuan)輯《綠(lv)樹花開情也來》，專(zhuan)(zhuan)輯收錄了《云深(shen)情也深(shen)》、《純(chun)潔(jie)的愛》等(deng)(deng)曲風清新的歌(ge)曲；6月，發(fa)行專(zhuan)(zhuan)輯《她像個孩子》，專(zhuan)(zhuan)輯收錄了《奈何(he)》、《愛情不再》等(deng)(deng)抒情歌(ge)曲；之后主(zhu)演(yan)(yan)文藝(yi)片《星期六的約會》；同年(nian)制作專(zhuan)(zhuan)輯《巨(ju)星之夜》。
1977年，從臺(tai)視轉入華視，并主(zhu)持節(jie)目(mu)《劉(liu)文(wen)正時(shi)間》，在(zai)節(jie)目(mu)錄影(ying)前，劉(liu)文(wen)正給導演(yan)(yan)提供了(le)(le)意見，錄影(ying)時(shi)他(ta)更客串(chuan)現場指導；該(gai)節(jie)目(mu)播出后(hou)在(zai)臺(tai)灣地區創(chuang)下82%的電(dian)視收視率記錄。之后(hou)，主(zhu)演(yan)(yan)喜劇片(pian)《超(chao)級戀(lian)愛(ai)》，與林鳳嬌(jiao)共(gong)同(tong)演(yan)(yan)繹了(le)(le)一(yi)段美女追(zhui)俊男(nan)的愛(ai)情故事；同(tong)年，與張艾嘉、甄(zhen)(zhen)妮(ni)、甄(zhen)(zhen)秀(xiu)珍共(gong)同(tong)主(zhu)演(yan)(yan)愛(ai)情電(dian)影(ying)《跳躍的愛(ai)情》，并演(yan)(yan)唱(chang)電(dian)影(ying)主(zhu)題曲《何處不(bu)飛(fei)花》；3月，發行專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《小(xiao)雨打在(zai)我身上》，專(zhuan)(zhuan)輯(ji)同(tong)名主(zhu)打歌成為(wei)他(ta)的代表作品之一(yi)。
1978年，發(fa)行專輯《閃(shan)亮(liang)的(de)(de)日子(zi)》，專輯收錄了(le)包括情(qing)歌《一(yi)個(ge)我喜歡的(de)(de)女孩》、《愛的(de)(de)小船》在內(nei)的(de)(de)12首歌曲(qu)(qu)，其中主打歌《閃(shan)亮(liang)的(de)(de)日子(zi)》是同(tong)名(ming)電影(ying)的(de)(de)主題曲(qu)(qu)；3月，發(fa)行專輯《沉思》；之后與張艾嘉共同(tong)主演愛情(qing)電影(ying)《閃(shan)亮(liang)的(de)(de)日子(zi)》，羅大佑在劉文正的(de)(de)推薦下為該片(pian)(pian)創作(zuo)了(le)4首歌曲(qu)(qu)，這些歌曲(qu)(qu)也都(dou)由劉文正演唱(chang)；同(tong)年結束(shu)與歌林唱(chang)片(pian)(pian)公司(si)的(de)(de)合(he)約，轉入東尼唱(chang)片(pian)(pian)公司(si)。
1979年，發(fa)行在東尼唱片公司(si)的(de)(de)第一(yi)張(zhang)專輯(ji)《讓我告訴你》；之后與陳秋霞、陳莎(sha)莉、尹寶(bao)蓮聯袂主(zhu)(zhu)演愛情(qing)電(dian)影《你不要(yao)走》；4月發(fa)行專輯(ji)《曠野中的(de)(de)人(ren)》；7月，發(fa)行曲風浪漫(man)的(de)(de)專輯(ji)《風》；同年發(fa)行的(de)(de)《蘭花(hua)草》是一(yi)張(zhang)糅合(he)了(le)商業(ye)和藝術兩種元素的(de)(de)專輯(ji)，主(zhu)(zhu)打歌(ge)《蘭花(hua)草》是一(yi)首(shou)曲風輕快的(de)(de)臺灣校(xiao)園(yuan)歌(ge)曲，這首(shou)歌(ge)曲不僅在華語地區流行，還獲得了(le)香港電(dian)臺中文(wen)歌(ge)曲龍虎榜冠軍。
1980年，獲(huo)得臺灣(wan)第一屆金鐘獎最佳(jia)男歌(ge)星獎；1月(yue)，發行以校園歌(ge)曲(qu)(qu)(qu)為主的(de)(de)民謠專(zhuan)輯(ji)《阿(a)美(mei)阿(a)美(mei)》，整張專(zhuan)輯(ji)沒(mei)有一首(shou)(shou)節奏過快的(de)(de)勁(jing)曲(qu)(qu)(qu)，每首(shou)(shou)曲(qu)(qu)(qu)目均(jun)采取了(le)以清(qing)麗明(ming)快、活潑健康為線路的(de)(de)校園曲(qu)(qu)(qu)風，其中的(de)(de)代表作《鄉間的(de)(de)小路》、《外婆(po)的(de)(de)澎(peng)湖灣(wan)》在中國內地受(shou)到廣(guang)泛關(guan)注；7月(yue)，發行專(zhuan)輯(ji)《秋蟬》，這張專(zhuan)輯(ji)總共收錄了(le)12首(shou)(shou)歌(ge)曲(qu)(qu)(qu)，專(zhuan)輯(ji)主打歌(ge)《秋蟬》是一首(shou)(shou)曲(qu)(qu)(qu)風簡單、清(qing)新(xin)的(de)(de)歌(ge)曲(qu)(qu)(qu)。
1981年，發行(xing)(xing)在(zai)(zai)東尼唱(chang)(chang)片公司(si)在(zai)(zai)臺灣第一(yi)(yi)張創業專(zhuan)輯(ji)《三月里的小雨》，專(zhuan)輯(ji)收錄了(le)包括(kuo)重金(jin)屬(shu)搖滾曲(qu)風的《飛鷹》、慢板抒情歌(ge)曲(qu)《憶》在(zai)(zai)內的12首歌(ge)曲(qu)，專(zhuan)輯(ji)的主(zhu)打歌(ge)《三月里的小雨》亦在(zai)(zai)華語(yu)地區流行(xing)(xing)，這(zhe)張專(zhuan)輯(ji)在(zai)(zai)發行(xing)(xing)后受到(dao)廣泛關注，成(cheng)為他歌(ge)唱(chang)(chang)生(sheng)涯中具有代表性(xing)的作品之(zhi)一(yi)(yi)；同(tong)年與呂(lv)秀菱、秦(qin)漢、劉藍溪共同(tong)主(zhu)演(yan)(yan)愛(ai)情電(dian)影《云且留住》，與呂(lv)秀菱共同(tong)主(zhu)演(yan)(yan)了(le)《卻上心頭(tou)》，并演(yan)(yan)唱(chang)(chang)電(dian)影同(tong)名主(zhu)題曲(qu)。
1982年，結束(shu)與(yu)東尼唱片(pian)(pian)公司(si)的(de)合(he)約，之后(hou)簽約寶麗金(jin)唱片(pian)(pian)公司(si)，并發行在寶麗金(jin)的(de)第(di)一張專(zhuan)輯《一段情》；1月，主演愛情片(pian)(pian)《燃燒吧火鳥(niao)》，片(pian)(pian)中他(ta)與(yu)呂琇菱飾演一對情侶(lv)；之后(hou)與(yu)胡冠(guan)珍、方正、潘(pan)迎紫共同主演喜劇電(dian)影《冬天里(li)的(de)一把火》，同年，獲得第(di)二(er)屆(jie)臺灣金(jin)鐘獎最佳男歌星獎。。
1983年，發行(xing)專輯(ji)(ji)《太陽一(yi)樣》，專輯(ji)(ji)收錄了(le)包括(kuo)抒(shu)情浪漫歌曲(qu)《星之永恒(heng)》、動感快歌《熱線你和(he)我》在內的(de)12首歌曲(qu)；同年發行(xing)專輯(ji)(ji)《飛行(xing)船(chuan)》，專輯(ji)(ji)中的(de)歌曲(qu)《耶利亞女(nv)郎》成為他(ta)的(de)代表(biao)作品之一(yi)；年底(di)，獲得第三屆(jie)臺灣金鐘獎最佳男(nan)歌星獎。
1984年，發行專輯(ji)《男(nan)孩(hai)氣(qi)的女孩(hai)》；同年結束與寶麗(li)金公(gong)司的合約，從此淡(dan)出(chu)歌壇。
1986年，開始從事(shi)幕后工作，并成(cheng)立飛鷹(ying)公司。
1991年，結(jie)束幕后事業，在關閉(bi)飛(fei)鷹公司(si)后移居美國。
經(jing)典復刻12 劉文正 (四) 2018-01-01
經典復刻10 劉(liu)文正 (二) 2018-01-01
經典復刻(ke)11 劉文正 (三(san)) 2018-01-01
經(jing)典(dian)復刻9 劉文(wen)正 (一(yi)) 2018-01-01
閃亮歲月全集 2006-02-23
男孩氣的女孩 1985-01-01
都市冒險(xian)家 1984-01-01
太陽(yang)一樣(yang) 1984-01-01
愛之旅(lv) 1984-01-01
冬天里的(de)一把火1982 導演(yan)劉(liu)立立 主演(yan)胡冠珍、方正、潘迎(ying)紫
燃燒(shao)吧火鳥1982 飾(shi)演凌康(kang) 導(dao)演劉立立 主演呂(lv)秀菱、林青霞、云中岳
卻上(shang)心(xin)頭1982 飾演蕭人奇 導演劉立(li)立(li) 主(zhu)演呂秀菱、云中岳、劉藍溪
云且留住1981 飾演(yan)(yan)袁志揚 導(dao)演(yan)(yan)劉(liu)立(li)立(li) 主(zhu)演(yan)(yan)呂秀菱(ling)、秦漢、劉(liu)藍(lan)溪
你不(bu)要走1979 飾演王世城 導(dao)演廖祥(xiang)雄 主演陳秋霞、陳莎莉、尹寶蓮
太空式的愛情1978 飾(shi)演天麒(qi) 導演徐大(da)鈞(jun) 主演王釧如、石(shi)峰、李欣
初戀風暴1978 飾演張偉仁 導演陳耀(yao)圻 主(zhu)演張盈(ying)真(zhen)、歸亞蕾(lei)、周紹棟
閃(shan)亮的日子1978 飾演(yan)方志偉 導演(yan)劉維斌(bin) 主(zhu)演(yan)張艾嘉(jia)
處(chu)處(chu)聞啼鳥1978 飾演(yan)劉(liu)祖培(pei) 導演(yan)劉(liu)維(wei)斌 主演(yan)林青霞(xia)
提防小妞1977 主(zhu)演林鳳嬌、張艾嘉、夏玲玲
噴射(she)式的愛情(qing)1977 導(dao)演郭清(qing)江 主演林鳳嬌、宋岡(gang)陵、夏(xia)玲玲
超級戀愛1977 飾演畢大康(kang) 導(dao)演楊道 主(zhu)演林鳳(feng)嬌(jiao)、石峰、鄧美芳
跳躍的愛情1977 導演郭(guo)清(qing)江 主演林(lin)鳳(feng)嬌、張艾嘉、夏(xia)玲玲
青色(se)山脈1977 飾演(yan)劉(liu)培明 導演(yan)徐進良 主(zhu)演(yan)恬妞、張(zhang)艾嘉、劉(liu)尚謙(qian)
臺北771977 導演劉家昌(chang) 主演谷名(ming)倫、張(zhang)艾嘉、柯俊雄
愿者上鉤1977 導演楊甦 主演恬妞、石峰、鄧美(mei)芳
女生(sheng)追男生(sheng)1977 導演楊道(dao) 主演王(wang)釧如、夏玲(ling)玲(ling)
星期六約會1976 導演李融之 主演恬妞、秦祥林、徐(xu)楓
夏日假期玫瑰花1976 飾演徐成達 導(dao)演楊(yang)濤 主演林鳳嬌、秦祥(xiang)林、恬(tian)妞
愛情文憑牛(niu)仔褲1976 導演(yan)劉維斌 主演(yan)恬妞、林鳳嬌
1983 第五屆臺灣金嗓獎十大最受歡迎(ying)歌(ge)星 （獲獎）
1982 第四屆臺灣金嗓獎十(shi)大最受歡(huan)迎歌星 （獲(huo)獎）
1982 遠東首(shou)席歌星獎(jiang) （獲獎(jiang)）
1982 第三屆(jie)臺灣(wan)金鐘獎最佳(jia)男(nan)歌(ge)星獎 （獲獎）
1981 新馬十大歌星(xing)雙冠(guan)軍 （獲獎(jiang)）
1981 第三屆臺灣金嗓獎(jiang)十(shi)大(da)最受(shou)歡迎(ying)歌(ge)星(xing) （獲獎(jiang)）
1980 第二(er)屆臺灣金嗓獎十大(da)最受歡迎(ying)歌星 （獲獎）
1980 第(di)一屆臺灣金(jin)鐘獎(jiang)最佳男歌星獎(jiang) （獲獎(jiang)）
1979 第一屆臺(tai)灣金(jin)嗓獎十大最(zui)受歡(huan)迎歌星 （獲獎）
1983 新(xin)加坡各大媒體聯合舉辦亞洲十大歌(ge)星榜首 （獲獎）
1983 第四屆臺灣金鐘獎(jiang)(jiang)最佳男歌星獎(jiang)(jiang) （獲獎(jiang)(jiang)）
2010 華語金曲獎(jiang)(jiang)30年30碟 三月里(li)的小雨(yu) （獲獎(jiang)(jiang)）
2010 華語金(jin)曲(qu)獎30年30人 （獲獎）
音樂(le)獎項劉(liu)文(wen)(wen)正是首位把校(xiao)園歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)唱紅的(de)(de)(de)(de)(de)華人歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)手（金(jin)鷹網(wang)(wang)評(ping)(ping)(ping)）。從(cong)1975年(nian)到(dao)1978年(nian)，這段時期他演唱的(de)(de)(de)(de)(de)歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)既保持了(le)活(huo)潑(po)歡快的(de)(de)(de)(de)(de)風格，又吸收了(le)一些日式音樂(le)的(de)(de)(de)(de)(de)元素(su)。1978年(nian)簽約東尼(ni)唱片(pian)后，他憑借(jie)自己(ji)的(de)(de)(de)(de)(de)人氣基礎，一連演唱了(le)《小雨打(da)在(zai)我的(de)(de)(de)(de)(de)身上(shang)》、《三月里的(de)(de)(de)(de)(de)小雨》等多首膾炙人口的(de)(de)(de)(de)(de)校(xiao)園歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)，這些作品(pin)既順應了(le)市場(chang)，又轉而助(zhu)力了(le)一把民歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)風，從(cong)而徹底改變了(le)臺灣(wan)流行音樂(le)的(de)(de)(de)(de)(de)發展(zhan)方向(xiang)（中央社，騰(teng)訊網(wang)(wang)評(ping)(ping)(ping)） 。劉(liu)文(wen)(wen)正的(de)(de)(de)(de)(de)演唱影響到(dao)了(le)中國(guo)內地(di)(di)第一代男歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)星(xing)的(de)(de)(de)(de)(de)演唱（中華人民共和(he)國(guo)文(wen)(wen)化部官(guan)網(wang)(wang)評(ping)(ping)(ping)）。他演唱的(de)(de)(de)(de)(de)《遲(chi)到(dao)》、《阿美(mei)阿美(mei)》等歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)被多位歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)手翻(fan)唱，并由(you)此(ci)在(zai)中國(guo)內地(di)(di)流行歌(ge)(ge)(ge)(ge)(ge)壇形(xing)成了(le)“男學(xue)劉(liu)文(wen)(wen)正，女(nv)唱鄧(deng)麗君”的(de)(de)(de)(de)(de)風潮（網(wang)(wang)易評(ping)(ping)(ping)）。
被譽(yu)為白馬(ma)王子的(de)(de)(de)(de)劉文正(zheng)以清新的(de)(de)(de)(de)嗓音(yin)和高(gao)大(da)俊美(mei)的(de)(de)(de)(de)形象引(yin)領潮(chao)流，他和鄧麗君一(yi)道(dao)啟蒙了(le)一(yi)代中國內地流行歌(ge)(ge)(ge)迷。（華語金曲(qu)(qu)獎評(ping)(ping)(ping)）劉文正(zheng)唱(chang)腔(qiang)獨特(te)，唱(chang)歌(ge)(ge)(ge)很有韻味。他唱(chang)歌(ge)(ge)(ge)咬(yao)字清楚，喜歡拉(la)長尾音(yin)（中央社(she)、《潮(chao)》周刊評(ping)(ping)(ping)） 。他演唱(chang)的(de)(de)(de)(de)校(xiao)園(yuan)民謠歌(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)具有清新純(chun)正(zheng)的(de)(de)(de)(de)特(te)點(dian)。他天賦(fu)的(de)(de)(de)(de)美(mei)聲，一(yi)方面(mian)表現在《春夏秋(qiu)冬》、《云且留住(zhu)》等抒情(qing)歌(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)；另一(yi)方面(mian)，他那具有陽剛之(zhi)氣(qi)的(de)(de)(de)(de)特(te)色唱(chang)腔(qiang)在演唱(chang)《梅蘭(lan)梅蘭(lan)我愛你》、《耶利亞女郎》等勁歌(ge)(ge)(ge)時亦(yi)展(zhan)示(shi)得(de)淋漓盡致（樂(le)評(ping)(ping)(ping)人羅(luo)羽評(ping)(ping)(ping)）
歲月靜好
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