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1991年，與邵(shao)昕、林建華共同(tong)參演周騰執導(dao)的一部臺(tai)灣電影《皇金稻田》開(kai)始出道(dao)。

1994年，與Wenming Chen、李立群共同參(can)演賴聲川指導的(de)《飛俠阿(a)達(da)》。

1995年，以創作劇本(ben)(ben)《年少(shao)輕狂》獲得行政(zheng)院(yuan)文化建設委員會優良(liang)劇本(ben)(ben)獎。

1999年，與(yu)水野美紀、柏原崇(chong)共同參演陳以文執(zhi)導的《想死趁現在》獲(huo)得第36屆臺灣電影金馬獎最(zui)佳(jia)男配(pei)角。

2000年，先是與黃(huang)磊，劉若英共同參演徐立功、尹(yin)祺共同執導的喜劇(ju)電(dian)視劇(ju)《夜奔》獲(huo)得(de)第(di)37屆臺灣(wan)電(dian)影金(jin)馬獎(jiang)最佳男(nan)配角；隨后參演《濁水溪的契(qi)約(yue)》獲(huo)得(de)第(di)35屆臺灣(wan)電(dian)視金(jin)鐘(zhong)獎(jiang)電(dian)視劇(ju)最佳男(nan)主角。

2002年，戴立忍執導的《兩個夏天》獲(huo)得第4屆(jie)臺(tai)(tai)北電影節專業類首獎和第39屆(jie)臺(tai)(tai)灣電影金馬獎最佳創作(zuo)短片(pian)獎。

2007年，與(yu)言承(cheng)旭、吳(wu)孟達共同參演的《白(bai)色(se)巨塔(ta)》并飾演邱慶成，獲(huo)得(de)第42屆臺灣電視金鐘獎戲劇節目最佳男主角。

2008年，主演的《停車》中(zhong)飾(shi)演大寶，獲得第45屆臺灣電影金馬獎最(zui)佳男配角。

2009年(nian)，執導的(de)《不能沒有你(ni)》在第(di)46屆臺灣(wan)電(dian)影(ying)(ying)(ying)金馬獎(jiang)獲得(de)6個獎(jiang)項(xiang)（最(zui)佳(jia)劇(ju)(ju)情片(pian)、觀眾票選(xuan)最(zui)佳(jia)劇(ju)(ju)情片(pian)、最(zui)佳(jia)導演(yan)、最(zui)佳(jia)剪輯(ji)、年(nian)度(du)臺灣(wan)杰出(chu)電(dian)影(ying)(ying)(ying)、最(zui)佳(jia)原著劇(ju)(ju)本），第(di)4屆臺北(bei)電(dian)影(ying)(ying)(ying)節(jie)(jie)獲得(de)媒體推薦獎(jiang)和(he)百萬首獎(jiang)，第(di)40屆印(yin)度(du)國際電(dian)影(ying)(ying)(ying)節(jie)(jie)獲得(de)最(zui)佳(jia)影(ying)(ying)(ying)片(pian)金孔雀獎(jiang)。

2010年(nian)，《不能(neng)沒(mei)有(you)你(ni)》在(zai)第(di)10屆(jie)華語(yu)電(dian)影(ying)傳(chuan)媒(mei)大獎(jiang)再(zai)獲3個(ge)獎(jiang)項（最佳影(ying)片(pian)獎(jiang)、百家傳(chuan)媒(mei)年(nian)度(du)致(zhi)敬電(dian)影(ying)人、最佳導演(yan)獎(jiang)），第(di)4屆(jie)亞洲電(dian)影(ying)大獎(jiang)最佳影(ying)片(pian)獎(jiang)。

2012年，與(yu)黃渤、楊穎共同參(can)演由蔡岳勛執導的(de)動作、劇情(qing)電影《痞子英雄之全(quan)面(mian)開戰》，并(bing)飾演跋摩首領 。

2014年，與徐若瑄、郭采潔共同參演的徐小明執導的《寒蟬效(xiao)應(ying)》入(ru)圍(wei)第51屆臺灣電(dian)影(ying)金馬獎最佳男配角。參演電(dian)影(ying)《判我有罪》。

2016年，參演趙(zhao)薇執導(dao)的(de)(de)電影(ying)(ying)(ying)《沒有(you)別的(de)(de)愛》；5月6日，參演的(de)(de)電影(ying)(ying)(ying)《判(pan)我有(you)罪》上(shang)映；7月15日，《沒有(you)別的(de)(de)愛》片方(fang)發表公開聲明，稱(cheng)在此之前未對戴立(li)忍的(de)(de)政治背景做全面深入調查，導(dao)演和資方(fang)決定撤換該(gai)電影(ying)(ying)(ying)男(nan)主(zhu)角。