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2003年9月大冢 愛發行(xing)首張(zhang)單曲《桃花花瓣》正式出道。12月憑(ping)借第二張(zhang)單曲《櫻桃》走紅(hong)，同名主打歌曲也成為日(ri)本(ben)音樂史及手機史上第一(yi)首下載超(chao)過(guo)100萬人(ren)次的曲目。

2004年3月發(fa)行的首張專輯《多種愛》，11月發(fa)行第二張專輯《愛的果(guo)醬》。大冢愛被(bei)視為日本2004年度最耀眼新星。

2005年4月(yue)24日(ri)起跑的(de)第(di)一次(ci)個人(ren)(ren)全國巡回演(yan)唱會《JAM PUNCH Tour 2005》，大(da)(da)冢愛(ai)以其現場演(yan)唱魅力席卷(juan)整(zheng)個日(ri)本。5月(yue)與9月(yue)發行的(de)兩張單曲《笑(xiao)嘻嘻/彈珠(zhu)》、《星象(xiang)儀》均獲得(de)日(ri)本公信排行榜冠軍(jun)，同時大(da)(da)冢愛(ai)也以繳納(na)1142萬(wan)(wan)日(ri)圓首(shou)次(ci)擠身千萬(wan)(wan)納(na)稅人(ren)(ren)之列。6月(yue)，大(da)(da)冢愛(ai)首(shou)次(ci)主演(yan)電視劇《東京朋(peng)友》。

2006年8月，大冢(zhong)愛主演的(de)電影(ying)《東京朋(peng)友》上(shang)映。從樂壇(tan)跨(kua)足戲劇界(jie)再前進(jin)電影(ying)圈，大冢(zhong) 愛迅速成為日(ri)本樂壇(tan)跨(kua)界(jie)最多的(de)女歌手。

2007年2月21日，大冢愛發行(xing)第(di)14張單曲《CHU-LIP》，是(shi)一首(shou)以(yi)吻與郁金香為主題(ti)的戀(lian)愛歌曲。2007年3月大冢愛發行(xing)了首(shou)張精選輯(ji)《愛 am BEST》，上市(shi)后瞬(shun)間造(zao)成缺貨(huo)現(xian)象，且(qie)還以(yi)35萬張的數字創下出(chu)道以(yi)來首(shou)周最佳銷售紀錄。

2008年(nian)10月(yue)與2009年(nian)9月(yue)，大冢(zhong)愛連續兩年(nian)將(jiang)個人出道(dao)周年(nian)紀念演唱(chang)會(hui)《LOVE IS BORN》第三站》移師國(guo)立臺灣(wan)大學綜合體育館舉辦。大冢(zhong) 愛用苦練多時的(de)中文與歌(ge)迷(mi)熱切互動，深深感動了現場的(de)臺灣(wan)歌(ge)迷(mi)。二度臺灣(wan)公演的(de)圓(yuan)滿成功，也(ye)開啟(qi)了大冢(zhong)愛海外演唱(chang)會(hui)之序 。

2009年2月(yue)25日，大(da)冢愛(ai)(ai)發行第(di)十九張單曲《BYE BYE》。《BYE BYE》是大(da)冢愛(ai)(ai)從08年12月(yue)發行的專輯《LOVE LETTER》中選出的歌曲，該曲還(huan)是本(ben)人親(qin)自(zi)演出的朝日電視臺廣告主題曲。

2010年09月(yue)11日(ri)，大冢愛召開(kai)了(le)她6月(yue)25日(ri)入(ru)籍后的首次(ci)ONEMAN LIVE公演。

2012年(nian)1月(yue)12日，國內(nei)影(ying)視點(dian)播平(ping)臺(tai)風行網首部自制(zhi)微電(dian)影(ying)《票(piao)·2012》正式上線，大冢愛為(wei)該片譜寫(xie)片尾曲《時間軸(zhou)》。