2003年9月大冢 愛(ai)發行(xing)首(shou)張單(dan)曲《桃(tao)花花瓣》正式(shi)出道(dao)。12月憑借第(di)二張單(dan)曲《櫻桃(tao)》走紅,同名主打(da)歌曲也(ye)成為(wei)日本音(yin)樂史及手機史上第(di)一(yi)首(shou)下載超過(guo)100萬人次(ci)的曲目。
2004年3月(yue)發(fa)行的(de)首張專輯(ji)《多(duo)種愛》,11月(yue)發(fa)行第二張專輯(ji)《愛的(de)果醬》。大冢愛被視(shi)為日本2004年度最耀眼新星。
2005年4月24日起(qi)跑的(de)第一次(ci)個人全國巡(xun)回演唱會《JAM PUNCH Tour 2005》,大(da)冢愛(ai)以其現場演唱魅(mei)力席卷整個日本。5月與9月發行的(de)兩張單曲(qu)《笑嘻嘻/彈珠》、《星象儀》均獲(huo)得(de)日本公信排行榜冠(guan)軍,同時大(da)冢愛(ai)也以繳納(na)1142萬日圓首次(ci)擠(ji)身千萬納(na)稅(shui)人之列。6月,大(da)冢愛(ai)首次(ci)主演電(dian)視(shi)劇《東京朋友(you)》。
2006年8月,大冢愛(ai)主演的電(dian)(dian)影《東(dong)京朋友(you)》上(shang)映(ying)。從樂壇跨足戲劇界再前(qian)進電(dian)(dian)影圈,大冢 愛(ai)迅(xun)速成(cheng)為日本樂壇跨界最多的女歌手。
2007年(nian)2月21日,大冢(zhong)愛發行第14張(zhang)(zhang)單曲(qu)《CHU-LIP》,是一首以(yi)吻與郁金香(xiang)為主題的戀愛歌曲(qu)。2007年(nian)3月大冢(zhong)愛發行了首張(zhang)(zhang)精選輯《愛 am BEST》,上市后瞬(shun)間造(zao)成缺貨現象,且還以(yi)35萬張(zhang)(zhang)的數字(zi)創(chuang)下出道(dao)以(yi)來首周最佳銷售紀錄。
2008年(nian)(nian)10月與2009年(nian)(nian)9月,大(da)冢(zhong)愛連續(xu)兩年(nian)(nian)將個人出道周年(nian)(nian)紀(ji)念演唱(chang)會(hui)《LOVE IS BORN》第三站》移師國立臺灣大(da)學綜合體(ti)育館舉辦。大(da)冢(zhong) 愛用苦(ku)練多時的(de)中文與歌(ge)迷熱(re)切互動(dong),深深感動(dong)了現場的(de)臺灣歌(ge)迷。二度臺灣公演的(de)圓(yuan)滿成(cheng)功,也開啟了大(da)冢(zhong)愛海外演唱(chang)會(hui)之(zhi)序 。
2009年2月25日,大冢愛發(fa)(fa)行第(di)十(shi)九(jiu)張單曲(qu)(qu)《BYE BYE》。《BYE BYE》是大冢愛從(cong)08年12月發(fa)(fa)行的專輯(ji)《LOVE LETTER》中選出的歌曲(qu)(qu),該曲(qu)(qu)還是本人(ren)親自演出的朝日電視臺廣告主題曲(qu)(qu)。
2010年09月11日,大冢愛召開了她(ta)6月25日入籍后的首次ONEMAN LIVE公演。
2012年1月(yue)12日,國(guo)內影(ying)(ying)視點播平(ping)臺風行網首部自(zi)制微電影(ying)(ying)《票·2012》正(zheng)式上線,大冢愛為(wei)該片(pian)譜寫(xie)片(pian)尾曲(qu)《時間軸》。