吳(wu)建(jian)飛出(chu)生在(zai)(zai)浙江臺州，在(zai)(zai)父母(mu)的疼愛中長大。在(zai)(zai)他(ta)七歲(sui)(sui)那年，父親因(yin)為(wei)一(yi)時沖動(dong)進了(le)監獄。從那時起，家(jia)里的生活就靠(kao)媽媽微(wei)薄的收(shou)入支撐著(zhu)，一(yi)手(shou)將吳(wu)建(jian)飛和小他(ta)三歲(sui)(sui)的妹妹帶大。十六歲(sui)(sui)那年，吳(wu)建(jian)飛去了(le)姑姑的橡膠廠(chang)打工(gong)，之(zhi)后(hou)吳(wu)建(jian)飛帶著(zhu)打工(gong)時賺的一(yi)點錢(qian)來(lai)到了(le)上海。有(you)一(yi)天他(ta)在(zai)(zai)街上看到一(yi)個(ge)地方在(zai)(zai)招收(shou)吉他(ta)學(xue)員，很感(gan)興趣(qu)就去報了(le)名。后(hou)來(lai)他(ta)錢(qian)花光(guang)了(le)便開始找(zhao)工(gong)作，最(zui)后(hou)在(zai)(zai)上海一(yi)家(jia)酒(jiu)吧當起了(le)調酒(jiu)師。
2003年(nian)10月(yue)，吳建飛經人推薦來到了北(bei)京。2004年(nian)，他(ta)報了北(bei)京電(dian)影學院(yuan)的進修班去上學。2005年(nian)，經人介紹去做雜志(zhi)模(mo)特。
2006年，吳建(jian)飛(fei)在朋友的(de)勸說下，前往(wang)杭州賽(sai)區報名(ming)參加了東(dong)方(fang)衛視主辦的(de)選秀節目(mu)(mu)《加油！好男兒》，他在第一(yi)場比賽(sai)演(yan)唱了歌曲(qu)《后來(lai)的(de)我們》并成功(gong)晉級，最(zui)終在決賽(sai)中獲(huo)得(de)杭州賽(sai)區冠軍、全國(guo)總決賽(sai)季軍，之(zhi)后正式出道；11月，主演(yan)個(ge)(ge)人首部電視劇作品《功(gong)夫(fu)之(zhi)王》（又名(ming)《功(gong)夫(fu)小英雄》），該(gai)劇由陳勛奇執導，吳建(jian)飛(fei)則在劇中飾演(yan)一(yi)個(ge)(ge)跆拳道黑帶的(de)高(gao)手唐仁；12月7日，正式簽約巨室音樂(le)；同年，獲(huo)得(de)中國(guo)網絡娛樂(le)盛典最(zui)受矚目(mu)(mu)選秀新星。
2007年，推出個人寫真書《飛(fei)(fei)一般(ban)遇見》；3月24日(ri)(ri)，與鐘凱、巫迪文合作主(zhu)演的偶像劇《青蛙王子》在東方衛視首(shou)播，吳(wu)建飛(fei)(fei)在劇中(zhong)(zhong)飾(shi)演做(zuo)事(shi)有(you)股狠勁，在感(gan)情較量(liang)中(zhong)(zhong)又(you)不失風度的IT精(jing)英韓飛(fei)(fei)；4月18日(ri)(ri)，正式簽約(yue)華納唱片，并推出個人首(shou)支單曲《脆弱(ruo)》；同年，位列福布斯名(ming)人榜(bang)第93名(ming)。
2008年，吳建飛(fei)參演(yan)的(de)首部電影《婚禮2008》上(shang)映，他在片(pian)中客串出演(yan)一位準新(xin)郎；7月(yue)4日(ri)(ri)，發行個人(ren)首張音樂EP《偏(pian)偏(pian)愛(ai)上(shang)你(ni)》，并(bing)入選“新(xin)浪音樂華語唱片(pian)”網(wang)友(you)票選的(de)七月(yue)最(zui)(zui)(zui)具(ju)人(ren)氣唱片(pian)。其中主(zhu)打(da)歌(ge)《偏(pian)偏(pian)愛(ai)上(shang)你(ni)》更是(shi)蟬聯臺灣地(di)區“聯合(he)MV金榜(bang)”十(shi)一周冠軍(jun)之久；11月(yue)16日(ri)(ri)，與鄭元暢、林依晨合(he)作主(zhu)演(yan)的(de)偶像劇(ju)《我的(de)億萬面(mian)包(bao)》首播，劇(ju)中飾演(yan)個性斯文儒雅的(de)向景融；12月(yue)11日(ri)(ri)，獲(huo)得(de)2008年度北(bei)京流行音樂典禮內地(di)最(zui)(zui)(zui)受歡(huan)迎男歌(ge)手(shou)和最(zui)(zui)(zui)受歡(huan)迎男新(xin)人(ren)提(ti)名(ming)。
2009年，吳建飛(fei)領銜主(zhu)演(yan)(yan)(yan)的(de)(de)真人(ren)(ren)版特攝(she)劇(ju)《鎧甲勇士》首播，他在劇(ju)中(zhong)(zhong)(zhong)飾(shi)演(yan)(yan)(yan)外表冷酷(ku)、實則(ze)內心柔軟、有擔當(dang)的(de)(de)炎龍鎧甲召喚(huan)人(ren)(ren)李炘南，同時(shi)也是鎧甲勇士的(de)(de)隊長，吳建飛(fei)個(ge)人(ren)(ren)則(ze)憑借該角色獲(huo)得更多關注；6月16日，與洪金寶(bao)、吳建豪合作主(zhu)演(yan)(yan)(yan)的(de)(de)喜(xi)劇(ju)電影《功(gong)夫廚神》上映，片(pian)中(zhong)(zhong)(zhong)飾(shi)演(yan)(yan)(yan)具有特異功(gong)能、可(ke)以看穿食(shi)物脈絡(luo)的(de)(de)廚師張金雷；8月28日，在播出的(de)(de)青春勵志劇(ju)《加油！網球王子》中(zhong)(zhong)(zhong)飾(shi)演(yan)(yan)(yan)孤(gu)傲的(de)(de)劉煉。
2010年，在上(shang)映(ying)(ying)的(de)(de)(de)(de)科幻片(pian)《鎧甲勇士之帝皇俠》中友情出(chu)演(yan)炎龍俠李(li)炘南一(yi)角(jiao)；5月3日，其領銜主(zhu)(zhu)演(yan)的(de)(de)(de)(de)諜戰片(pian)《澳門(men)往事(shi)》上(shang)映(ying)(ying)，吳(wu)建飛在片(pian)中擔(dan)任男主(zhu)(zhu)角(jiao)，他飾演(yan)了有血有肉、有毅(yi)力有勇氣的(de)(de)(de)(de)劉云；10月11日，在播出(chu)的(de)(de)(de)(de)現實題材劇《月嫂》中飾演(yan)初為人父的(de)(de)(de)(de)毛杰。
2011年，與卓(zhuo)文萱合作主演了(le)(le)愛(ai)(ai)情音(yin)樂短片(pian)(pian)《他來聽我的(de)演唱會》，吳建飛在片(pian)(pian)中飾(shi)演執著于(yu)音(yin)樂和愛(ai)(ai)情的(de)成俊(jun)熙，憑借該片(pian)(pian)中的(de)表現他獲得了(le)(le)第3屆澳(ao)門國際電影節(jie)最佳新人獎；11月25日(ri)，與鐘(zhong)欣潼、黃(huang)維德合作主演的(de)懸疑驚悚(song)片(pian)(pian)《午夜兇夢》上映，片(pian)(pian)中飾(shi)演對待感(gan)情搖擺不定的(de)周峰。
2012年，都(dou)市(shi)愛(ai)情(qing)劇《幸福(fu)三顆星》首播，吳建飛(fei)在劇中飾演(yan)(yan)(yan)廣(guang)告公(gong)司的(de)(de)高級(ji)主(zhu)管顧大鵬，他個性陰沉、城府極(ji)深，他還為該劇獻唱了主(zhu)題曲《溫柔的(de)(de)星星》；8月(yue)17日(ri)，與張柏芝合作(zuo)主(zhu)演(yan)(yan)(yan)的(de)(de)喜劇電(dian)影《河東獅吼Ⅱ》上映；10月(yue)12日(ri)，主(zhu)演(yan)(yan)(yan)的(de)(de)喜劇電(dian)影《美男記(ji)》上映，片(pian)中飾演(yan)(yan)(yan)花心(xin)、對感情(qing)不(bu)專一的(de)(de)攝影師阿(a)信(xin)。
2013年，吳(wu)建飛領銜主演的都市(shi)商戰懸愛劇(ju)《盛夏晚晴天(tian)》在(zai)江蘇衛視播出(chu)，他(ta)在(zai)劇(ju)中(zhong)飾演的極(ji)品負(fu)心漢莫凌天(tian)是一位白(bai)手起(qi)家，在(zai)商場上摸爬滾打多年(nian)的商界精(jing)英。此(ci)外，他(ta)還(huan)為該劇(ju)獻唱了插曲《飛》。
2014年，主(zhu)演的都(dou)(dou)市(shi)情(qing)(qing)(qing)感商(shang)戰劇(ju)(ju)《一念向北(bei)》播出，劇(ju)(ju)中飾(shi)演愛(ai)出風(feng)頭、我行我素的富二代沈康祺；7月21日，其主(zhu)演的都(dou)(dou)市(shi)愛(ai)情(qing)(qing)(qing)劇(ju)(ju)《愛(ai)情(qing)(qing)(qing)回來(lai)了》播出，劇(ju)(ju)中飾(shi)演外表(biao)瀟灑時尚、內(nei)(nei)心卻認真專一的商(shang)務男齊(qi)威；8月29日，與(yu)張嘉倪領銜主(zhu)演的愛(ai)情(qing)(qing)(qing)電(dian)影《我們畢業的夏天》上映，片中飾(shi)演溫柔內(nei)(nei)斂的表(biao)演系(xi)才子(zi)張沖。
2016年，根(gen)據(ju)游戲《仙劍(jian)奇(qi)俠傳五》改編的古裝玄幻劇《仙劍(jian)云之凡》播出，吳建(jian)飛在劇中(zhong)(zhong)(zhong)飾演的反派上官雅是(shi)上官世(shi)家的貴公子，后(hou)因被(bei)煞氣入侵變成(cheng)大(da)魔猿(yuan)，這是(shi)吳建(jian)飛首次嘗(chang)試古裝扮相；同年，其(qi)主(zhu)演的民國傳奇(qi)劇《舞櫻》開機，劇中(zhong)(zhong)(zhong)飾演亦(yi)正亦(yi)邪的沈(shen)亦(yi)舟；同年，在侯勇主(zhu)演的都市(shi)情感劇《下(xia)輩子你還是(shi)我的父(fu)親》中(zhong)(zhong)(zhong)飾演馮松一角。
2018年，領銜主(zhu)演(yan)青春勵(li)志劇《壯志高飛(fei)》，吳建飛(fei)在劇中(zhong)飾演(yan)的羅冬懷揣著飛(fei)行夢想，并憑借自己的努(nu)力當上了機(ji)長；同年，與(yu)郭(guo)富城、苗(miao)苗(miao)合作出演(yan)了劇情電影《六月(yue)的秘密》，片中(zhong)飾演(yan)一(yi)名華裔警察Nick。
2019年，吳建(jian)飛主演(yan)的(de)(de)反貪題(ti)材電影《生死(si)線》殺(sha)青，而他則(ze)在片中飾(shi)演(yan)了(le)文武雙全(quan)的(de)(de)檢察官成昊；12月30日，其領(ling)銜主演(yan)的(de)(de)電影《南海鮫人(ren)》開機，片中飾(shi)演(yan)正義有(you)愛的(de)(de)年(nian)輕人(ren)陳阿(a)水。
2020年，其主演電影《無雙花木蘭》在愛奇藝上線播出，吳建飛則在片中飾演了北魏皇拓跋碩一角。
2021年，主演的電影(ying)《龍(long)嶺摸(mo)金(jin)》開機，在劇中飾演陳英雄。
龍嶺(ling)摸金 2021 飾演- 導演姜炫亦 主演宋家騰
六月(yue)的秘密(mi)2020-06 飾(shi)演(yan)Nick 導(dao)演(yan)王暘 主演(yan)郭富(fu)城(cheng)，苗苗
無雙花木(mu)蘭2021-05-07 飾演拓(tuo)跋碩 導演陳成 主(zhu)演胡雪兒
南(nan)海鮫(jiao)人2020 飾演(yan)陳阿水 導演(yan)王彥朋(peng) 主(zhu)演(yan)于小(xiao)琬
生死線2019 飾演成(cheng)昊 導演謝鳴曉 主演葉思浵
我們畢(bi)業(ye)的夏天2015-08-29 飾演(yan)張沖 導演(yan)喻瀚湫 主演(yan)張嘉倪，曾江
美男記2013-10-12 飾演(yan)(yan)阿信(xin) 導演(yan)(yan)陳之月 主演(yan)(yan)黃(huang)小(xiao)柔，杜海濤
河東獅吼Ⅱ2013-08-17 飾演(yan)統統 導演(yan)馬偉(wei)豪(hao) 主演(yan)張柏芝，黃維德
午夜兇夢2012-11-25 飾演(yan)周峰 導演(yan)葉偉英 主演(yan)黃維德，鐘(zhong)欣(xin)潼
澳(ao)門往事2011-05-03 飾演(yan)劉云 導演(yan)徐(xu)子(zi)牧 主演(yan)呂曉霖(lin)，梁波(bo)羅
鎧甲勇士(shi)之(zhi)帝皇俠2011-01-23 飾(shi)演李炘南(nan)（友(you)情出演） 導演鄭國偉 主演唐禹哲，袁成杰，郭帥
他來聽我的演(yan)(yan)唱會2010 飾演(yan)(yan)成俊熙 導演(yan)(yan)符(fu)樂兒 主演(yan)(yan)卓文萱
功夫廚神2010-06-16 飾演張金雷 導演葉永健 主演洪金寶，吳(wu)建豪，應采(cai)兒(er)
婚禮20082009-02-14 飾演(yan)入屋男（客串） 導演(yan)張承 主演(yan)郭(guo)濤，陶虹
壯志高飛2020 飾演(yan)羅冬 導(dao)演(yan)蔡晶盛，李宏宇，李文舜 主演(yan)鄭愷，陳(chen)喬(qiao)恩(en)
舞櫻2020 飾演沈(shen)亦舟 導演李惠民 主演侯夢瑤，柯震(zhen)東(dong)
下(xia)輩子還做我老爸2017-05-24 飾演(yan)馮松 導演(yan)劉二威 主演(yan)侯勇，吳啟華
仙(xian)劍(jian)云(yun)之(zhi)凡(fan)2017-05-23 飾演上官雅(ya) 導(dao)演李國立，鄭偉文 主(zhu)演韓東君，古力娜扎
一念向北2017-02-23 飾演沈(shen)康(kang)祺(qi) 導(dao)演麥貫之 主演劉愷威，張儷(li)
愛情回(hui)來了2015-07-21 飾演(yan)齊威(wei) 導演(yan)蔣家駿 主(zhu)演(yan)陳赫，戚薇
盛(sheng)夏(xia)晚晴天(tian)2014-04-25 飾演(yan)莫凌天(tian) 導(dao)演(yan)麥貫(guan)之 主演(yan)劉愷威，楊冪
幸(xing)福三(san)顆星(xing)2013-01-23 飾演顧大(da)鵬(peng) 導(dao)演林(lin)子(zi)平 主演藍正龍，楊(yang)謹華(hua)
月(yue)嫂2011-10-11 飾演(yan)毛杰 導(dao)演(yan)江(jiang)海洋，江(jiang)傳榮 主(zhu)演(yan)倪萍，葉童(tong)
加(jia)油！網(wang)球王子(zi)2010-08-28 飾演(yan)劉煉 導演(yan)朱(zhu)翊 主(zhu)演(yan)秦俊(jun)杰，柏栩(xu)栩(xu)
偏(pian)偏(pian)愛上你(ni) 2009-07-03
飛 2013 電視(shi)劇《盛夏晚晴天》插曲
溫柔(rou)的(de)星(xing)星(xing) 2013-01-10 電視劇(ju)《幸福三顆(ke)星(xing)》插曲(qu)
搖身(shen)一變(bian) 2012-01-11 個人單曲(qu)
儂好2010 2011-05-01 世博(bo)公益(yi)歌曲
脆弱 2008-11-01 電視(shi)劇《青(qing)蛙王子》插曲，收(shou)錄于“華納新(xin)聲 Vol.1”
2011 第3屆澳門國際電影節新人男演員 《他來聽(ting)我的演唱會》 （獲獎(jiang)）
2008 2008年度(du)北京流行音樂典(dian)禮最受歡迎男新人（內地） （提名(ming)）
2008 2008年度北京流行音樂典禮(li)最受(shou)歡迎男歌手(shou)（內地） （提名(ming)）
2010 2010年屈臣氏最佳風尚獎 （獲獎）
2007 《男人志(zhi)》美度風尚大典-最具潛力新人 （獲獎）
2007 入圍《men’s uno》雜志2007最IN男(nan)明(ming)星候(hou)選 （獲獎(jiang)）
2007 福(fu)布(bu)斯中(zhong)國名(ming)人榜第93名(ming) （獲(huo)獎）
2006 中(zhong)國網絡(luo)娛樂盛典-最受(shou)矚(zhu)目選秀新星 （獲獎）
2006 第1屆最佳上鏡獎 （獲獎）
2006 第(di)1屆總決賽季軍 （獲獎(jiang)）
2006 第1屆(jie)杭州賽(sai)區冠(guan)軍(jun) （獲(huo)獎）
從《加油！好(hao)男兒》里的(de)人氣歌手到(dao)銀幕轉型(xing)后的(de)實力派(pai)演員，不(bu)斷的(de)嘗試和(he)轉型(xing)讓觀眾看(kan)到(dao)了一個多面(mian)性(xing)的(de)吳(wu)建飛(fei)。而多年的(de)影視行業從業經驗讓吳(wu)建飛(fei)褪去了剛入行時的(de)青澀和(he)文藝，他變得更加成(cheng)熟穩重有擔當(dang)。從“好(hao)男兒”到(dao)好(hao)男人的(de)吳(wu)建飛(fei)對夢想(xiang)多了一份執著，對事業多了一份堅定，更加懂得認真(zhen)的(de)去詮釋好(hao)每一個角色（網易(yi)娛樂）評。
陽光(guang)帥氣的(de)吳建(jian)(jian)飛(fei)因為一場“好男兒(er)”的(de)比(bi)賽(sai)進入公眾的(de)視野(ye)，也收獲了(le)無數觀眾的(de)喜愛。在這之后，無論(lun)是音(yin)(yin)樂(le)(le)作品《偏偏愛上你(ni)》中的(de)娓娓深情，還(huan)是影(ying)視劇《鎧甲勇士(shi)》里正義的(de)音(yin)(yin)樂(le)(le)才子炘南(nan)，吳建(jian)(jian)飛(fei)都延續著與自身(shen)形象貼切(qie)的(de)斯文陽光(guang)大男孩路線。而在《盛(sheng)夏晚晴天(tian)》中的(de)反(fan)角莫凌天(tian)，吳建(jian)(jian)飛(fei)讓人眼前一亮(liang)，他(ta)開始西裝革履、戴(dai)起(qi)了(le)眼鏡，眼神(shen)中帶著成熟和(he)堅定，更透露出(chu)幾分狠勁，這個(ge)角色完(wan)全擺脫了(le)之前“吳建(jian)(jian)飛(fei)”的(de)影(ying)子（搜狐娛樂(le)(le)）評(ping)。
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巧笑倩兮 
