成(cheng)化六(liu)年（1470年）二月初(chu)四，唐寅出(chu)生(sheng)于蘇(su)州府吳縣吳趨里，父親唐廣德，母親丘(qiu)氏。注(zhu)：祝允明的《唐子畏墓(mu)志銘》：母丘(qiu)氏，以(yi)成(cheng)化六(liu)年二月初(chu)四日生(sheng)子畏。
成化十二年(nian)（1475年(nian)），唐寅(yin)的弟弟唐申(shen)出生。
成化十(shi)八年（1482年），唐寅結識祝允明。
成(cheng)化二十年（1484年），唐寅(yin)結識文徵明，并得到其(qi)父太仆(pu)文林的(de)欣(xin)賞(shang)。
成化二十(shi)一年（1485年），唐(tang)寅(yin)以(yi)第一名補(bu)蘇州府(fu)府(fu)學附生。唐(tang)寅(yin)結識(shi)好友張靈。注：祝允明(ming)的《唐(tang)子(zi)畏墓志銘(ming)》：童髫(tiao)中科第一，四海驚(jing)稱之。張靈，字夢晉。
成化二十三(san)年(nian)（1487年(nian)），唐寅、祝(zhu)允(yun)明、羅圯、白鉞、涂瑞與劉機(ji)在沈石田所(suo)繪的《壑(he)舟(zhou)園》圖上(shang)題詩。注：壑(he)舟(zhou)園為(wei)王鏊之(zhi)從兄王盤的別業。
弘(hong)治元(yuan)年（1488年），唐寅(yin)與(yu)徐(xu)廷瑞的次(ci)女(nv)徐(xu)氏成婚(hun)。
弘治三年(nian)（1490年(nian)），唐寅作《對竹圖》。
弘(hong)治四年（1491年），唐(tang)寅兒時(shi)的好(hao)友劉(liu)秀(xiu)才(cai)病逝，作墓志銘。注：劉(liu)秀(xiu)才(cai)名劉(liu)嘉德，字協中(zhong)，年長唐(tang)寅兩(liang)歲。
弘治六年(nian)（1493年(nian)），唐寅(yin)為(wei)沈隱(yin)君(jun)(jun)寫墓碣文。注(zhu)：沈隱(yin)君(jun)(jun)名沈誠，字希明，號隱(yin)君(jun)(jun)，姑蘇長洲人，死于弘治六年(nian)五月，年(nian)七十，開館售業為(wei)生，是唐寅(yin)的蒙師。
弘治七年（1494年），唐寅的父(fu)親去世，而母親、妻子、兒(er)子、妹妹亦在這一(yi)兩年內相繼離(li)世，家境(jing)逐漸(jian)衰落，在好友祝枝山的規(gui)勸下潛心讀書準備科(ke)考(kao)。
弘(hong)治八年（1495年），唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)為許天錫之妻高氏作(zuo)墓志銘。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)年二十六歲，已(yi)有白發，故寫《白發詩(shi)》，文(wen)林作(zuo)詩(shi)唱和。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)畫《桂香亭(ting)圖》。注：文(wen)林時年五(wu)十歲。
弘(hong)治九年（1496年），唐寅(yin)作《中(zhong)州覽勝(sheng)序》。
弘治十年(nian)（1497年(nian)），唐寅參加錄科考(kao)試期(qi)間與好友張靈宿妓喝酒，放(fang)浪形骸。提學御史方(fang)(fang)志(zhi)十分厭惡(e)這(zhe)種行徑，唐寅在(zai)錄科考(kao)試中名(ming)(ming)落(luo)孫山。后來蘇(su)州(zhou)知府曹(cao)鳳愛(ai)惜人才，蘇(su)州(zhou)的(de)名(ming)(ming)士(shi)文徵明的(de)父親文林、沈周、吳寬等(deng)為唐寅求情，方(fang)(fang)志(zhi)才同意“補遺”讓其(qi)參加鄉試。注：方(fang)(fang)志(zhi)，字信之，成化二(er)十三(san)年(nian)進(jin)士(shi)。
弘治十一(yi)年(nian)（1498年(nian)），唐(tang)(tang)寅(yin)中(zhong)應天府(fu)鄉試第一(yi)，在他的(de)《領解(jie)元(yuan)后(hou)(hou)謝(xie)主(zhu)司》一(yi)詩之(zhi)中(zhong)寫(xie)(xie)道：壯心未肯逐樵漁，秦(qin)運咸思備掃除。劍責百金方折閱(yue)，玉(yu)遭(zao)三黜忽沽(gu)諸(zhu)。紅綾敢(gan)望明(ming)(ming)年(nian)餅，黃絹深慚此日書(shu)。三策舉場非(fei)(fei)古賦，上(shang)天何以(yi)得吹(chui)噓(xu)。唐(tang)(tang)寅(yin)作《送文溫州(zhou)序》和(he)《金粉福地賦》。但(dan)(dan)唐(tang)(tang)寅(yin)中(zhong)舉后(hou)(hou)并沒有(you)收(shou)斂，變本加厲的(de)流連歡場。他的(de)朋友紛(fen)紛(fen)規勸(quan)(quan)，祝允明(ming)(ming)對(dui)唐(tang)(tang)寅(yin)說(shuo)：“夫謂千里馬，必朝秦(qin)暮楚，果見(jian)其(qi)跡耳(er)。非(fei)(fei)謂表(biao)露骨相，令(ling)識者(zhe)茍以(yi)千里目，而終未嘗一(yi)長驅，駭觀于千里之(zhi)人，令(ling)慕(mu)服贊譽，不容為異詞(ci)也(ye)。”其(qi)意(yi)(yi)(yi)：是(shi)千里馬不是(shi)看(kan)表(biao)面(mian)，還要看(kan)他的(de)品質，一(yi)時的(de)得意(yi)(yi)(yi)千萬別太張狂。文徵明(ming)(ming)寫(xie)(xie)信給唐(tang)(tang)寅(yin)：我(wo)父(fu)親說(shuo)"子畏之(zhi)才宜發(fa)解(jie)，然其(qi)人輕浮，恐終無成(cheng)；吾(wu)兒他日遠到，非(fei)(fei)所及也(ye)。"意(yi)(yi)(yi)思就是(shi)：唐(tang)(tang)寅(yin)呀，我(wo)父(fu)親說(shuo)你有(you)才情，但(dan)(dan)為人輕浮，恐怕一(yi)事無成(cheng)。但(dan)(dan)唐(tang)(tang)寅(yin)并沒有(you)把朋友的(de)規勸(quan)(quan)放在心上(shang)，他回信正是(shi)那(nei)篇《與文徵明(ming)(ming)書(shu)》，信中(zhong)的(de)意(yi)(yi)(yi)思是(shi)：我(wo)生來(lai)就是(shi)如此，你看(kan)我(wo)不順(shun)眼，那(nei)就別和(he)我(wo)交朋友。態度十分囂(xiao)張，言辭(ci)尖刻，對(dui)文徵明(ming)(ming)的(de)勸(quan)(quan)告不但(dan)(dan)不領情，還要與文徵明(ming)(ming)斷(duan)決(jue)關(guan)系。
弘治十二年（1499年），唐寅與江陰徐(xu)(xu)經入京參加(jia)會試，因牽(qian)連徐(xu)(xu)經科(ke)場案下獄，后(hou)被罷黜為吏。
弘治十三年（1500年），唐寅(yin)被黜為浙藩小吏(li)，個人深以為恥堅決不去就(jiu)職(zhi)。唐寅(yin)歸家后夫妻(qi)失和，休妻(qi)。
弘(hong)治十四年（1501年），唐寅失意之余遠游閩、浙、贛(gan)、湘等地。
弘(hong)治(zhi)十五(wu)年(nian)（1502年(nian)），唐寅游歷(li)歸家后得病，醫療很久(jiu)才(cai)見(jian)好(hao)。
弘治十(shi)六年（1503年），唐(tang)(tang)寅與弟弟唐(tang)(tang)申(shen)分家。
弘治(zhi)十(shi)七年(nian)（1504年(nian)），唐寅(yin)靠賣文畫為生，縱情于酒(jiu)色(se)當中來自娛。
弘治十八年(nian)（1505年(nian)），唐寅謀求建桃(tao)花(hua)庵別(bie)業，作(zuo)(zuo)《王氏澤福祠堂記》。唐寅作(zuo)(zuo)《答文(wen)徵明書》，由書中意思可(ke)見唐寅與文(wen)徵明二人關系(xi)失和。
正德元年（1506年），唐寅(yin)為老師(shi)王鏊繪《出山(shan)圖卷》。
正(zheng)德二年(nian)（1507年(nian)），唐(tang)寅筑桃(tao)花庵別(bie)業及夢墨亭(ting)。
正(zheng)德三(san)年(nian)（1508年(nian)），六月，唐寅的侄兒(er)唐長民夭折(zhe)，年(nian)僅十二(er)歲。八月，送別戴昭，作有(you)垂虹詩與圖畫。注：戴昭，早年(nian)跟隨唐寅學(xue)習《詩》，后改隨薛世奇治《易》，正(zheng)德年(nian)間任浙江紹興府儒學(xue)訓(xun)導。
正德四年（1509年），唐寅四十歲，作(zuo)《自壽(shou)詩(shi)(shi)》和圖畫(hua)。唐寅作(zuo)詩(shi)(shi)贈蘇州(zhou)府儒學教(jiao)授朱泰。唐寅作(zuo)《野望憫(min)言圖》，并為陳(chen)賾的畫(hua)題款。
正德(de)五(wu)年(nian)（1510年(nian)），唐寅(yin)為張獻翼的(de)祖父繪《寶(bao)鶴圖》。
正德七(qi)年（1512年），唐寅繪《女(nv)兒嬌(jiao)水(shui)墨(mo)牡丹圖》。
正(zheng)德(de)八年（1513年），唐寅寫信(xin)給文徵(zhi)明，兩人捐棄前嫌。唐寅為(wei)時任吳縣知(zhi)縣何炌繪圖(tu)畫。
正德九年（1514年），唐寅(yin)寫有《許旌(jing)陽鐵柱記》和《荷(he)蓮橋記》。同年秋，唐寅(yin)應(ying)寧(ning)王朱宸濠之聘。
正德十(shi)年(nian)（1515年(nian)），三月(yue)，唐寅裝瘋被寧王放還。同年(nian)唐寅繪《梅枝圖》。
正(zheng)德十一年(nian)（1516年(nian)），唐(tang)寅為吳縣知縣李經書畫，寫有《長洲(zhou)高(gao)明府過訪詩》，送(song)徐朝咨歸鄉(xiang)作《金華(hua)序(xu)》，為吳德潤夫婦寫墓(mu)志(zhi)銘。
正德十二年（1517年），唐寅為(wei)吳(wu)縣知縣李經(jing)作詩(shi)(shi)。十一月望日，唐寅夜(ye)宿(su)廣福寺（又名光(guang)福寺），并留有詩(shi)(shi)篇。
正德十三年（1518年），唐寅(yin)夜晚作(zuo)(zuo)夢，夢醒(xing)作(zuo)(zuo)《記夢詩》。唐寅(yin)與孫思和繪《丹陽景圖》。唐寅(yin)為岳母吳孺人作(zuo)(zuo)墓志(zhi)銘。
正(zheng)德(de)十四年（1519年），唐(tang)寅的老師(shi)王鏊七十歲，作《七十壽序》與《壽王少傅》七言律詩(shi)。唐(tang)寫與沈徵德(de)和顧(gu)華玉在禪寺(si)飲酒作詩(shi)，有《五十言懷詩(shi)》。唐(tang)寅為華云繪《山靜日長圖(tu)》。
正德十五年（1520年），唐(tang)寅有《落(luo)花圖詠》。
正德十六年(nian)（1521年(nian)），唐寅(yin)繪(hui)《松濤云影圖》，仿郭河陽(yang)的(de)山水手卷。
嘉靖元年（1522年），唐寅(yin)送別離任的吳(wu)縣(xian)知縣(xian)劉輔，作(zuo)《別劉伯畊》。又(you)作(zuo)有《元旦詩(shi)》。
嘉靖二年（1523年），唐寅(yin)自書《詩翰冊》。十(shi)二月(yue)二日，唐寅(yin)病逝。
唐(tang)寅(yin)作畫很(hen)少注明年份，且畫風變化不很(hen)有(you)規律，很(hen)難推測作畫時(shi)間，也(ye)難以按照(zhao)時(shi)間來劃分他的畫風變化進程，單就(jiu)題材來看，唐(tang)寅(yin)的畫作主要有(you)山水(shui)畫、人物畫、花鳥寫意畫等。
唐寅山水畫(hua)的(de)(de)藝術成就，一(yi)方面(mian)在(zai)于打破門(men)戶(hu)之見，對南北畫(hua)派、南宋院體及元(yuan)代(dai)(dai)文人山水畫(hua)兼收(shou)并蓄，主要學習了南宋李(li)唐、劉松年的(de)(de)院體畫(hua)派，兼學宋人筆(bi)(bi)法(fa)嚴(yan)(yan)謹雄渾、風骨奇峭的(de)(de)風格。同時參合(he)馬(ma)遠、夏圭(gui)的(de)(de)構圖(tu)和(he)(he)筆(bi)(bi)墨技(ji)巧(qiao)，并廣泛(fan)地涉獵北宋李(li)成、范寬、郭(guo)熙和(he)(he)元(yuan)代(dai)(dai)的(de)(de)黃公望、王(wang)蒙諸(zhu)大家，融(rong)會貫通，逐漸形成自(zi)己的(de)(de)風格。畫(hua)面(mian)布局嚴(yan)(yan)謹整飭，造型真(zhen)實(shi)生動，山勢雄峻，石(shi)質堅峭，皴(cun)法(fa)斧劈(pi)，筆(bi)(bi)法(fa)勁健，墨色淋漓。另一(yi)方面(mian)，對自(zi)然山川有著親身(shen)的(de)(de)體察(cha)和(he)(he)真(zhen)實(shi)感受。代(dai)(dai)表作(zuo)品有《落霞(xia)孤鶩(mu)圖(tu)》、《春(chun)山伴侶圖(tu)》、《虛閣(ge)晚涼圖(tu)》、《杏花茅屋圖(tu)》等(deng)。
唐寅人物(wu)畫具有高(gao)超的寫實功力，形象準(zhun)確(que)而神韻獨具，《明畫錄》評他(ta)的人物(wu)畫“在(zai)錢舜(shun)舉下，杜(du)檉（杜(du)堇(jin)）居(ju)士(shi)上”。其仕女畫大體(ti)分為兩(liang)種，一種是線(xian)(xian)條勁(jing)細，敷色妍麗，氣象高(gao)華，出自南宋院體(ti)畫，如《王蜀宮(gong)(gong)妓圖(tu)》。工(gong)筆重(zhong)彩，以(yi)(yi)“三白法”染仕女面部(bu)，突出宮(gong)(gong)女的濃(nong)施(shi)艷抹。衣(yi)紋用細勁(jing)流暢的鐵線(xian)(xian)描，服飾施(shi)以(yi)(yi)濃(nong)艷的色彩，顯得綺(qi)羅絢爛。把(ba)宮(gong)(gong)妓們競相裝(zhuang)扮，斗綠爭(zheng)緋的情態(tai)刻畫得生(sheng)動入微，為唐寅仕女畫的優秀之作(zuo)。另一種是脫胎自南宋院體(ti)，筆墨流動爽利(li)．轉筆方勁(jing)，線(xian)(xian)條抑揚起伏，由工(gong)麗變為簡逸。代表作(zuo)品(pin)有《秋風(feng)紈扇圖(tu)》以(yi)(yi)及《李端端圖(tu)》等，把(ba)宋代李公麟行云流水描和顏(yan)輝折蘆描參合使(shi)用，畫面富(fu)有韻律(lv)感(gan)。
唐寅(yin)水墨(mo)(mo)寫意(yi)花(hua)(hua)鳥，墨(mo)(mo)韻明凈、格調(diao)秀逸灑(sa)脫(tuo)而富于真實感。代表(biao)作為《枯(ku)(ku)槎鴝鵒圖(tu)(tu)(tu)》，構圖(tu)(tu)(tu)用折枝(zhi)(zhi)法，枯(ku)(ku)木枝(zhi)(zhi)干(gan)由右(you)下(xia)方向上彎曲伸(shen)展，枯(ku)(ku)筆(bi)濃墨(mo)(mo)，蒼老挺(ting)拔。以(yi)(yi)積墨(mo)(mo)法畫一(yi)只(zhi)棲于枝(zhi)(zhi)頭的八哥，禿筆(bi)點(dian)葉，一(yi)兩條細藤，數(shu)筆(bi)野竹(zhu)。右(you)上角題詩為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數(shu)聲春雨馀(yu)。” 以(yi)(yi)書法人畫，以(yi)(yi)寫代描，筆(bi)力雄(xiong)強，造型(xing)優美，筆(bi)墨(mo)(mo)疏簡精當，行筆(bi)挺(ting)秀灑(sa)脫(tuo)。《雨竹(zhu)圖(tu)(tu)(tu)》，畫面(mian)以(yi)(yi)二(er)組(zu)濃葉為主枝(zhi)(zhi)，后出淡葉，再出葉數(shu)筆(bi)以(yi)(yi)相呼應，葉均向下(xia)急趨，一(yi)派雨打(da)竹(zhu)葉之(zhi)勢。 另有《墨(mo)(mo)梅圖(tu)(tu)(tu)》、《風竹(zhu)圖(tu)(tu)(tu)》、《臨水芙蓉(rong)圖(tu)(tu)(tu)》、《杏花(hua)(hua)圖(tu)(tu)(tu)》等。
唐寅(yin)的繪畫(hua)作品融宋(song)代院體技巧與元人筆(bi)墨(mo)韻(yun)味(wei)為一體，呈現出勁峭而又(you)不(bu)失秀雅(ya)的品貌(mao)風(feng)骨。構圖簡約清朗，畫(hua)面層次分明，疏密有(you)致，用筆(bi)清雋，纖而不(bu)弱，力而有(you)韻(yun)，寓有(you)剛柔(rou)相濟之美。墨(mo)色(se)淋漓多變，和澤有(you)神；意境平淡朗逸，清雅(ya)幽麗(li)，超凡(fan)脫俗(su)。
唐寅書法源(yuan)自趙孟頫(fu)一體，風(feng)格豐(feng)潤靈活(huo)，俊逸秀拔(ba)，代表作《落(luo)花詩冊》。
王世貞在《弇州山人稿(gao)》中評議：“伯虎(hu)書入吳興堂(tang)廟，差薄弱(ruo)耳。”依據文(wen)獻記載和(he)存世作(zuo)品，他曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家(jia)，并在不同(tong)(tong)時期(qi)呈(cheng)不同(tong)(tong)側重，從而形成(cheng)不斷變化的階(jie)段面貌。大體上說(shuo)，其書風(feng)變化可分為四個(ge)時期(qi)。
第一時期(qi)是三十歲(sui)以前，他居住(zhu)家鄉蘇州(zhou)，與同年齡的(de)文(wen)征(zheng)明交善，甚受文(wen)氏影響，故兩人(ren)書(shu)畫均很接近，唐(tang)寅二十余歲(sui)所繪(hui)《黃茅渚小(xiao)景(jing)圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡(po)、樹叢均極(ji)似文(wen)氏細筆；書(shu)法(fa)亦(yi)俱(ju)從趙孟頫入手，均結體端麗(li)，用(yong)筆秀(xiu)潤(run)，唐(tang)寅的(de)《高(gao)人(ren)深隱(yin)圖》上款(kuan)字，就極(ji)似文(wen)征(zheng)明。
第二時期是三十(shi)歲(sui)至(zhi)三十(shi)六(liu)歲(sui)，唐(tang)寅科場被黜，妻子(zi)離異，無奈藉詩文、書畫(hua)謀生，其時書法上追(zhui)唐(tang)人，力求規范，尤宗(zong)尚(shang)顏(yan)真(zhen)卿的(de)楷(kai)書，用(yong)筆凝(ning)重，圓碩多肉，結(jie)體偏于(yu)長方，雄強茂密(mi)，點畫(hua)橫細豎粗，并吸納隸法，橫筆收尾(wei)似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾(wei)”，極富力度，如唐(tang)寅作于(yu)弘治乙(yi)丑（1505年）三十(shi)六(liu)歲(sui)時的(de)《落花詩冊》。
第三(san)(san)時(shi)期是三(san)(san)十七(qi)歲至四十五(wu)歲，唐寅正值壯年，居住在(zai)桃(tao)花庵(an)，專心從(cong)事詩(shi)文(wen)書畫，創(chuang)作達(da)到頂峰(feng)。其時(shi)書法重(zhong)又歸返趙(zhao)孟(meng)頫(fu)，并(bing)上(shang)追唐代李(li)邕，遂形成了(le)自身的(de)成熟風(feng)貌，以結體俊(jun)美婉(wan)媚、用筆(bi)娟秀(xiu)流轉的(de)趙(zhao)體為根基，并(bing)融入了(le)李(li)邕斜長的(de)字姿、有力(li)的(de)筆(bi)法和生動(dong)的(de)布勢，于秀(xiu)潤中見(jian)遒勁(jing)，端美中見(jian)靈動(dong)。這(zhe)類風(feng)格作品(pin)甚(shen)多，作于正德元年（1506年）三(san)(san)十七(qi)歲的(de)《七(qi)言(yan)律詩(shi)軸》（臺北故宮(gong)博物(wu)院藏）、三(san)(san)十余歲的(de)《山路松聲圖軸》（臺北故宮(gong)博物(wu)院藏）上(shang)款題(ti)和《行書三(san)(san)絕卷》（丁念先藏）等作品(pin)，均(jun)呈趙(zhao)孟(meng)頫(fu)與(yu)李(li)邕相(xiang)融合的(de)面(mian)貌。
第四時(shi)期(qi)是四十(shi)六歲(sui)至五十(shi)四歲(sui)去世，已(yi)屬唐寅晚(wan)年。自(zi)江西寧王處裝瘋逃回(hui)，進一步看透(tou)世事(shi)，書法(fa)亦(yi)變(bian)為率意(yi)，并吸取了(le)米芾求(qiu)意(yi)取勢的(de)(de)書風，用筆(bi)迅(xun)捷而勁健，沉著(zhu)痛快，八面出鋒(feng)，率真自(zi)如(ru)，追(zhui)求(qiu)力量(liang)、速度和韻味(wei)；同(tong)時(shi)又融(rong)諸(zhu)家(jia)筆(bi)法(fa)于(yu)(yu)一體，使結體、用筆(bi)均(jun)富于(yu)(yu)變(bian)化(hua)，并達到了(le)揮灑自(zi)如(ru)的(de)(de)境地(di)。代表作品(pin)有五十(shi)歲(sui)以后作的(de)(de)《西洲話舊圖軸(zhou)》（臺北故宮博(bo)物(wu)院藏）上(shang)款題、《看泉聽風圖軸(zhou)》（南(nan)京博(bo)物(wu)院藏）上(shang)款題等。
唐寅(yin)詩(shi)文(wen)以才情取勝(sheng)。
其詩多紀游、題畫、感懷之(zhi)作(zuo)。早年作(zuo)品(pin)工整(zheng)妍麗，有六朝駢文氣息。泄題案之(zhi)后，多為傷世之(zhi)作(zuo)，不(bu)(bu)拘成法，大量(liang)采(cai)用口語，意(yi)境清(qing)新，常含傲岸不(bu)(bu)平之(zhi)氣，情真(zhen)意(yi)摯。著有《六如居(ju)士(shi)集》，清(qing)人輯有《六如居(ju)士(shi)全集》。
詩作有《百(bai)忍歌(ge)(ge)》、《上吳天官書》、《江(jiang)南四(si)季歌(ge)(ge)》、《桃花庵歌(ge)(ge)》、《一年歌(ge)(ge)》、《閑(xian)中(zhong)歌(ge)(ge)》等(deng)(deng)六百(bai)余首。詩集中(zhong)有為(wei)歌(ge)(ge)妓(ji)(ji)而作者，如《花酒(jiu)》、《寄(ji)(ji)妓(ji)(ji)》、《哭妓(ji)(ji)徐素》、《代妓(ji)(ji)者和(he)人見寄(ji)(ji)》、《玉芝為(wei)王麗人作》等(deng)(deng)。陳繼儒《太(tai)平清話》記(ji)：“唐(tang)伯虎有《風流遁(dun)》數千言，皆青樓中(zhong)游戲語也。” 是書已失(shi)傳，無以為(wei)證。
除詩文外，唐寅也(ye)嘗作曲，多采用(yong)民歌(ge)形式，由于多方面深(shen)厚的文學藝(yi)術修養(yang)，經歷坎坷，見聞廣博，對人生、社會的理解較深(shen)，雅俗共賞，聲名遠(yuan)揚。
《山路(lu)松(song)聲圖》，臺北故(gu)宮博(bo)物院藏(zang)
《江南農(nong)事圖(tu)》，臺北故宮(gong)博物(wu)院 藏
《雙松飛瀑(pu)圖(tu)》，臺北故宮博(bo)物院藏
《金閶別意圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《函關雪霽圖》，臺(tai)北(bei)故宮博物院藏
《洞庭黃茅渚圖》，上海博物館藏
《夢仙(xian)草(cao)堂圖》，大都會博物館藏
《西州話舊圖》，臺北故宮博物院藏
《桐山圖(tu)》，北京故宮博物院藏
《班(ban)姬(ji)團(tuan)扇圖》，臺北(bei)故宮博物院藏
《王(wang)蜀宮妓圖》，北京故宮博(bo)物院藏
《嫦娥(e)圖(tu)》，大都會(hui)博物館藏
《李端端乞詩圖》，南(nan)京博物院藏
《仿(fang)唐人仕女圖(tu)》，臺北故(gu)宮博物院(yuan)藏(zang)
《陶榖贈詞圖》，臺北故宮博物院藏(zang)
《枯槎鸜鵒圖》
《古詩二(er)十(shi)七首》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪宗(zong)六代祖師圖跋》
《自書詩詞》
《贈周良溫詩卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐寅作品(pin)由(you)(you)于年(nian)代(dai)久遠已經存世不多(duo)(duo)，以前多(duo)(duo)散傳于民間，解(jie)放(fang)后各大(da)博物館多(duo)(duo)注意收(shou)藏(zang)，但(dan)流(liu)入海外亦多(duo)(duo)。從(cong)80年(nian)代(dai)末始，世界兩大(da)拍賣行開始經營(ying)出售(shou)其(qi)作品(pin)。由(you)(you)于他在人們心 中有很高的(de)知名度(du)，所以許多(duo)(duo)人愿意花重(zhong)金收(shou)藏(zang)其(qi)作品(pin)。
2013年9月19日，紐約(yue)蘇(su)富比(bi)拍(pai)(pai)買公(gong)司舉(ju)行中(zhong)國古代書畫(hua)拍(pai)(pai)賣專場。其中(zhong)明(ming)代著名畫(hua)家唐寅的(de)一(yi)幅立軸《廬山觀瀑(pu)圖(tu)》以3億美元(yuan)起(qi)拍(pai)(pai)，經(jing)過120輪叫價，最終(zhong)以5.9億美元(yuan)（約(yue)合人民幣36億元(yuan)）的(de)天價成(cheng)交，刷新了唐寅書畫(hua)拍(pai)(pai)賣的(de)世界紀(ji)錄。
該畫(hua)作(zuo)是(shi)1989年以(yi)來(lai)拍場上僅有的一件(jian)(jian)《石(shi)渠(qu)寶笈》著(zhu)錄的唐寅(yin)作(zuo)品。這件(jian)(jian)以(yi)隱居廬山深處別院為主題(ti)的畫(hua)作(zuo)，是(shi)畫(hua)家為明代名(ming)臣(chen)方良永(yong)所(suo)作(zuo)，明代兩(liang)位內閣首輔李東陽、楊一清分別為畫(hua)作(zuo)題(ti)引(yin)首和(he)題(ti)跋。慈禧當政時期，該畫(hua)與錢(qian)選(xuan)的《浮玉(yu)山居圖》一同被(bei)賞(shang)給晚(wan)清軍機大(da)臣(chen)孫毓(yu)汶(wen)，后(hou)被(bei)宋(song)子文(wen)及(ji)其(qi)家人(ren)收(shou)藏。該畫(hua)預展時即引(yin)發多位藏家關注(zhu)。
《秋(qiu)風紈(wan)扇(shan)圖(tu)》為(wei)唐(tang)寅(yin)水(shui)墨(mo)人物(wu)畫代(dai)表作，也(ye)是書畫鑒定(ding)界公認的(de)不多唐(tang)寅(yin)人物(wu)畫真跡，描繪了一(yi)名手(shou)持紈(wan)扇(shan)佇(zhu)立在(zai)(zai)秋(qiu)風里的(de)美人。畫中立有湖石庭(ting)院，一(yi)仕女手(shou)執紈(wan)扇(shan)，側身(shen)(shen)凝望(wang)，眉宇(yu)間微露幽怨悵(chang)惘(wang)神色(se)。她的(de)衣裙在(zai)(zai)蕭(xiao)瑟秋(qiu)風中飄動，身(shen)(shen)旁襯雙勾(gou)叢竹。左上角有作者自(zi)題(ti)詩：“秋(qiu)來紈(wan)扇(shan)合收(shou)藏，何事佳(jia)人重感傷，請(qing)把世情詳細看，大都誰(shui)不逐炎涼 ”。據介(jie)紹，此圖(tu)突(tu)出(chu)“秋(qiu)風見棄”、觸目傷情的(de)主題(ti)。
唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)前(qian)往(wang)茅(mao)山進香，路過(guo)無(wu)錫。晚上(shang)(shang)船泊在(zai)河邊，于是(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)上(shang)(shang)岸閑逛，見(jian)肩輿(yu)從東而來，仕(shi)女如云，其中有個丫(ya)環(huan)長(chang)得(de)最好看。于是(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)跟著(zhu)她(ta)們走(zou)，一(yi)(yi)直到(dao)她(ta)們回府(fu)才知道(dao)是(shi)華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)的女婢(bi)(bi)，唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)想(xiang)混(hun)進華(hua)(hua)(hua)府(fu)留(liu)，于是(shi)應聘進華(hua)(hua)(hua)府(fu)為書(shu)僮，被華(hua)(hua)(hua)府(fu)改名為華(hua)(hua)(hua)安，后來唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)很(hen)受(shou)府(fu)上(shang)(shang)寵愛和信任，設計選妻，因此(ci)得(de)到(dao)位叫(jiao)桂華(hua)(hua)(hua)的美婢(bi)(bi)。過(guo)了幾天，唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)攜美婢(bi)(bi)逃(tao)走(zou)。華(hua)(hua)(hua)府(fu)令人(ren)(ren)到(dao)處尋找(zhao)(zhao)，卻(que)找(zhao)(zhao)不(bu)到(dao)。過(guo)了很(hen)久，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)偶然間到(dao)閶(chang)門，見(jian)書(shu)肆中有一(yi)(yi)人(ren)(ren)手持書(shu)籍(ji)翻閱，很(hen)像(xiang)華(hua)(hua)(hua)安。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)私下(xia)找(zhao)(zhao)人(ren)(ren)詢(xun)問(wen)，那(nei)人(ren)(ren)告訴他：“此(ci)人(ren)(ren)是(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)解元。”第(di)二天，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)修書(shu)投(tou)刺前(qian)往(wang)拜謁，仔細看了半(ban)天確認無(wu)異。到(dao)了上(shang)(shang)茶時，更是(shi)確信，但是(shi)始終難以(yi)啟齒。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)命下(xia)人(ren)(ren)上(shang)(shang)酒(jiu)(jiu)對(dui)酌，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)不(bu)能忍受(shou)，于是(shi)講(jiang)述華(hua)(hua)(hua)安的一(yi)(yi)些事來挑明。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)唯(wei)唯(wei)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)又(you)說道(dao)：“華(hua)(hua)(hua)安像(xiang)貌正好與你相似，不(bu)知道(dao)是(shi)何(he)緣由？”唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)又(you)唯(wei)唯(wei)而對(dui)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)不(bu)高興(xing)，就要起身告別。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)曰：“請稍等(deng)，我有個請求。”酒(jiu)(jiu)又(you)飲了數(shu)杯，唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)命人(ren)(ren)點燭引華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)進后堂，叫(jiao)婢(bi)(bi)女簇擁新(xin)娘出來拜見(jian)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)愕(e)然。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)曰：“無(wu)妨。”拜完，攜新(xin)娘一(yi)(yi)同(tong)上(shang)(shang)前(qian)對(dui)華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)道(dao)：“你說我像(xiang)華(hua)(hua)(hua)安，卻(que)不(bu)識桂華(hua)(hua)(hua)嗎？”于是(shi)二人(ren)(ren)相顧大笑然后道(dao)別。
弘治(zhi)十(shi)三年，京城(cheng)會(hui)(hui)試(shi)(shi)主考官為程敏政(zheng)和李東陽。兩人(ren)皆(jie)飽學之士，出(chu)(chu)題(ti)十(shi)分冷僻，很多應試(shi)(shi)者(zhe)答(da)不上來(lai)。惟(wei)有兩張試(shi)(shi)卷(juan)，答(da)題(ti)貼切，且文辭優雅，程敏政(zheng)脫口(kou)而出(chu)(chu)：“此(ci)兩張卷(juan)子(zi)定為唐寅、徐(xu)經(jing)所做(zuo)。”在場(chang)人(ren)聽(ting)見并傳(chuan)(chuan)了出(chu)(chu)來(lai)。會(hui)(hui)試(shi)(shi)中(zhong)三場(chang)考試(shi)(shi)結(jie)束，便蜚語滿城(cheng)，盛傳(chuan)(chuan)“江(jiang)陰(yin)富人(ren)徐(xu)經(jing)賄金預得試(shi)(shi)題(ti)。”
戶科給事(shi)華昶便匆(cong)(cong)匆(cong)(cong)彈劾主考程敏政(zheng)鬻(yu)(yu)題。事(shi)連徐經、唐(tang)(tang)寅。明(ming)孝宗(zong)敕令(ling)程敏政(zheng)毋閱(yue)題并所錄(lu)之(zhi)卷(juan)。大學士(shi)李東陽會同其他試官進行復審，證明(ming)徐、唐(tang)(tang)兩人皆不(bu)在錄(lu)取之(zhi)中(zhong)。鬻(yu)(yu)題之(zhi)說，雖屬烏有，但(dan)輿論仍喧嘩不(bu)已。明(ming)廷為平息輿論，便著錦衣衛加以審訊，查無鬻(yu)(yu)題實據(ju)，最終以徐經進京晉(jin)見(jian)程敏政(zheng)時曾送過(guo)見(jian)面禮；唐(tang)(tang)寅也(ye)因(yin)曾用一個金幣向程敏政(zheng)乞文，送鄉試座主梁儲，兩人均遭(zao)削除仕籍，發縣(xian)衙為小吏。
程敏政(zheng)罷(ba)官還家。華昶坐奏事(shi)不實(shi)，降職處分(fen)。一場科場大(da)獄，以各打五十(shi)大(da)板結案。程敏政(zheng)歸家后(hou)憤郁發(fa)疽而(er)亡(wang)。唐寅恥不就吏，歸家后(hou)夫妻反目，消極(ji)頹廢。
