成(cheng)化(hua)六年（1470年）二月(yue)初四(si)，唐(tang)寅(yin)出生于蘇州府吳(wu)縣(xian)吳(wu)趨里，父親(qin)唐(tang)廣德，母親(qin)丘氏。注(zhu)：祝允(yun)明的《唐(tang)子畏墓(mu)志(zhi)銘》：母丘氏，以成(cheng)化(hua)六年二月(yue)初四(si)日生子畏。
成化十二(er)年（1475年），唐寅(yin)的弟(di)弟(di)唐申出生。
成化十(shi)八年(nian)（1482年(nian)），唐(tang)寅結(jie)識(shi)祝允明。
成化(hua)二十年(nian)（1484年(nian)），唐寅結識(shi)文徵明，并得(de)到(dao)其父太仆文林的(de)欣賞(shang)。
成化二十一(yi)年(nian)(nian)（1485年(nian)(nian)），唐寅以第一(yi)名補蘇州府(fu)府(fu)學附生。唐寅結識好友(you)張靈(ling)。注(zhu)：祝允(yun)明的《唐子(zi)畏(wei)墓志銘》：童(tong)髫中科第一(yi)，四海驚稱之。張靈(ling)，字夢晉。
成(cheng)化二十三年（1487年），唐寅(yin)、祝允明、羅(luo)圯、白鉞、涂瑞與劉機(ji)在沈石田所繪的(de)(de)《壑舟(zhou)園(yuan)》圖上題(ti)詩(shi)。注：壑舟(zhou)園(yuan)為王(wang)鏊(ao)之從兄(xiong)王(wang)盤(pan)的(de)(de)別(bie)業。
弘(hong)治元(yuan)年（1488年），唐(tang)寅與(yu)徐廷(ting)瑞(rui)的次女(nv)徐氏成婚(hun)。
弘治三年(nian)（1490年(nian)），唐寅作《對竹(zhu)圖》。
弘治四年（1491年），唐寅兒時的好友劉(liu)(liu)秀才病(bing)逝，作墓志銘(ming)。注：劉(liu)(liu)秀才名劉(liu)(liu)嘉德，字協中，年長唐寅兩歲。
弘治(zhi)六(liu)年(nian)（1493年(nian)），唐(tang)寅為沈(shen)隱君(jun)寫墓碣文。注：沈(shen)隱君(jun)名沈(shen)誠，字希(xi)明，號隱君(jun)，姑蘇長洲人，死于弘治(zhi)六(liu)年(nian)五月，年(nian)七十，開館售(shou)業為生，是(shi)唐(tang)寅的蒙師。
弘治(zhi)七年（1494年），唐(tang)寅的父(fu)親(qin)去世，而母親(qin)、妻子、兒子、妹(mei)妹(mei)亦(yi)在這一(yi)兩年內相(xiang)繼離世，家境(jing)逐漸衰落，在好友祝枝山的規(gui)勸(quan)下(xia)潛心讀書準備科考。
弘治八年（1495年），唐(tang)寅為許(xu)天錫(xi)之妻高氏作墓志(zhi)銘。唐(tang)寅年二十六歲，已有白(bai)發，故寫《白(bai)發詩(shi)》，文林(lin)作詩(shi)唱(chang)和(he)。唐(tang)寅畫(hua)《桂(gui)香亭圖》。注：文林(lin)時年五(wu)十歲。
弘治九年(nian)(nian)（1496年(nian)(nian)），唐寅作《中州覽勝(sheng)序》。
弘治十年(nian)（1497年(nian)），唐(tang)寅參加(jia)錄(lu)科(ke)考(kao)(kao)試期間與好友(you)張靈宿妓喝酒(jiu)，放浪(lang)形骸。提學(xue)御史方志十分厭惡(e)這種行(xing)徑，唐(tang)寅在錄(lu)科(ke)考(kao)(kao)試中名(ming)落孫(sun)山(shan)。后來蘇州知府曹鳳愛惜(xi)人才，蘇州的名(ming)士文(wen)徵明的父親文(wen)林、沈周、吳寬等(deng)為(wei)唐(tang)寅求(qiu)情，方志才同意“補遺(yi)”讓其參加(jia)鄉試。注：方志，字(zi)信之，成化二十三年(nian)進士。
弘治十一年（1498年），唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)中(zhong)應(ying)天府鄉試第一，在他的(de)(de)《領解元后謝(xie)主司(si)》一詩之(zhi)中(zhong)寫道(dao)：壯心未(wei)肯逐樵漁，秦運咸思備掃除。劍(jian)責百金(jin)方折(zhe)閱(yue)，玉遭三黜忽沽諸。紅綾敢望明(ming)年餅，黃絹深慚此日(ri)書。三策舉場(chang)非(fei)古賦(fu)，上(shang)天何以得吹(chui)噓。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)作(zuo)《送(song)文溫(wen)州序》和《金(jin)粉福地賦(fu)》。但(dan)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)中(zhong)舉后并(bing)沒有(you)(you)收斂，變本加厲的(de)(de)流(liu)連歡場(chang)。他的(de)(de)朋友紛(fen)紛(fen)規(gui)(gui)勸(quan)，祝允(yun)明(ming)對(dui)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)說(shuo)：“夫謂千里馬，必朝秦暮楚，果見其跡耳。非(fei)謂表(biao)露(lu)骨相，令識(shi)者茍以千里目(mu)，而(er)終未(wei)嘗一長(chang)驅，駭觀于千里之(zhi)人(ren)，令慕(mu)服贊譽(yu)，不容(rong)為異詞也(ye)。”其意：是(shi)千里馬不是(shi)看(kan)表(biao)面，還(huan)要(yao)看(kan)他的(de)(de)品質，一時的(de)(de)得意千萬(wan)別太張狂(kuang)。文徵明(ming)寫信(xin)(xin)給(gei)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)：我(wo)父親說(shuo)"子(zi)畏之(zhi)才(cai)宜(yi)發解，然其人(ren)輕浮(fu)，恐終無(wu)成；吾(wu)兒他日(ri)遠到，非(fei)所及也(ye)。"意思就(jiu)是(shi)：唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)呀，我(wo)父親說(shuo)你(ni)有(you)(you)才(cai)情(qing)，但(dan)為人(ren)輕浮(fu)，恐怕(pa)一事無(wu)成。但(dan)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)并(bing)沒有(you)(you)把朋友的(de)(de)規(gui)(gui)勸(quan)放(fang)在心上(shang)，他回信(xin)(xin)正(zheng)是(shi)那篇《與(yu)文徵明(ming)書》，信(xin)(xin)中(zhong)的(de)(de)意思是(shi)：我(wo)生來就(jiu)是(shi)如此，你(ni)看(kan)我(wo)不順(shun)眼，那就(jiu)別和我(wo)交朋友。態度十分囂張，言辭(ci)尖(jian)刻，對(dui)文徵明(ming)的(de)(de)勸(quan)告不但(dan)不領情(qing)，還(huan)要(yao)與(yu)文徵明(ming)斷決(jue)關系。
弘治(zhi)十(shi)二年（1499年），唐寅與江陰徐(xu)經入(ru)京參加會試(shi)，因(yin)牽連徐(xu)經科場(chang)案下獄，后被罷(ba)黜為吏。
弘治十三年(nian)（1500年(nian)），唐寅被黜為浙藩小吏，個(ge)人深以為恥(chi)堅(jian)決不去就(jiu)職。唐寅歸家(jia)后夫妻失(shi)和(he)，休妻。
弘治十四(si)年(nian)（1501年(nian)），唐寅失意之(zhi)余遠游(you)閩、浙、贛、湘等地。
弘治十(shi)五年(nian)(nian)（1502年(nian)(nian)），唐寅游歷歸家后(hou)得(de)病，醫療很(hen)久才見好。
弘治十六年(nian)(nian)（1503年(nian)(nian)），唐寅(yin)與弟弟唐申(shen)分(fen)家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠賣文畫為生，縱(zong)情于酒色(se)當中來(lai)自娛(yu)。
弘治十八(ba)年（1505年），唐寅(yin)謀(mou)求建桃花庵(an)別業，作(zuo)《王氏澤福祠堂記》。唐寅(yin)作(zuo)《答文徵明書》，由書中意思可見唐寅(yin)與文徵明二人關系(xi)失和。
正(zheng)德元(yuan)年（1506年），唐寅為老師王鏊(ao)繪《出山圖卷(juan)》。
正(zheng)德(de)二年（1507年），唐寅筑桃花庵別業(ye)及夢墨亭。
正德(de)三年(nian)(nian)(nian)（1508年(nian)(nian)(nian)），六月，唐(tang)寅(yin)的(de)侄兒唐(tang)長民夭折，年(nian)(nian)(nian)僅(jin)十二歲。八月，送(song)別戴昭，作(zuo)有垂虹(hong)詩與(yu)圖(tu)畫。注：戴昭，早年(nian)(nian)(nian)跟隨唐(tang)寅(yin)學(xue)(xue)習《詩》，后(hou)改隨薛世(shi)奇(qi)治《易》，正德(de)年(nian)(nian)(nian)間(jian)任浙江紹興府儒(ru)學(xue)(xue)訓導。
正德四年(nian)（1509年(nian)），唐寅(yin)(yin)四十歲(sui)，作《自(zi)壽詩》和圖畫。唐寅(yin)(yin)作詩贈蘇州府(fu)儒(ru)學(xue)教授朱泰(tai)。唐寅(yin)(yin)作《野望憫言圖》，并為陳(chen)賾的(de)畫題(ti)款(kuan)。
正德五年（1510年），唐寅(yin)為張獻翼的祖父繪《寶鶴(he)圖(tu)》。
正德(de)七年（1512年），唐寅繪《女兒嬌水墨牡丹圖(tu)》。
正德八(ba)年（1513年），唐(tang)寅(yin)寫信(xin)給文徵明(ming)，兩(liang)人捐棄(qi)前嫌。唐(tang)寅(yin)為時任吳(wu)縣(xian)知縣(xian)何炌繪(hui)圖畫。
正德(de)九年(nian)(nian)（1514年(nian)(nian)），唐寅寫有《許旌(jing)陽(yang)鐵(tie)柱記(ji)》和(he)《荷(he)蓮橋記(ji)》。同年(nian)(nian)秋(qiu)，唐寅應寧王(wang)朱宸濠之聘。
正德十年（1515年），三月，唐寅裝瘋被寧王放還。同年唐寅繪《梅(mei)枝圖(tu)》。
正德十一年（1516年），唐寅為(wei)吳縣(xian)知(zhi)縣(xian)李經書畫，寫(xie)(xie)有(you)《長洲高明府過訪詩》，送徐朝咨歸鄉作《金華序》，為(wei)吳德潤夫婦(fu)寫(xie)(xie)墓志銘。
正德十(shi)二年(nian)（1517年(nian)），唐寅為吳縣(xian)知縣(xian)李(li)經作詩。十(shi)一(yi)月望日，唐寅夜宿廣福(fu)寺（又名光福(fu)寺），并留(liu)有詩篇。
正德十(shi)三(san)年（1518年），唐(tang)寅(yin)夜晚作(zuo)(zuo)夢(meng)，夢(meng)醒作(zuo)(zuo)《記(ji)夢(meng)詩》。唐(tang)寅(yin)與孫思和(he)繪《丹陽(yang)景圖》。唐(tang)寅(yin)為岳母吳孺(ru)人(ren)作(zuo)(zuo)墓志(zhi)銘。
正德(de)十四年(nian)（1519年(nian)），唐寅的(de)老師王鏊七(qi)十歲，作(zuo)《七(qi)十壽序》與(yu)《壽王少傅》七(qi)言律詩(shi)(shi)。唐寫與(yu)沈徵(zhi)德(de)和顧華玉在禪寺飲酒作(zuo)詩(shi)(shi)，有《五十言懷詩(shi)(shi)》。唐寅為華云繪(hui)《山靜日長圖(tu)》。
正德十五(wu)年（1520年），唐寅有(you)《落花圖(tu)詠(yong)》。
正德十六(liu)年（1521年），唐(tang)寅(yin)繪《松(song)濤云影圖》，仿郭河(he)陽的山水手卷(juan)。
嘉(jia)靖元年（1522年），唐寅送(song)別離任的吳縣知縣劉(liu)輔，作《別劉(liu)伯(bo)畊》。又(you)作有《元旦詩》。
嘉靖二年(nian)（1523年(nian)），唐寅自書《詩翰冊》。十二月二日(ri)，唐寅病逝。
唐寅(yin)作(zuo)畫(hua)(hua)很少(shao)注明年份，且畫(hua)(hua)風變化不很有規(gui)律(lv)，很難推(tui)測作(zuo)畫(hua)(hua)時(shi)間，也難以按照時(shi)間來劃分他的畫(hua)(hua)風變化進(jin)程，單就題(ti)材(cai)來看，唐寅(yin)的畫(hua)(hua)作(zuo)主要有山水畫(hua)(hua)、人(ren)物畫(hua)(hua)、花鳥寫意畫(hua)(hua)等。
唐寅山(shan)水畫(hua)的(de)藝術成(cheng)就(jiu)，一方面在于(yu)打破門戶之見，對(dui)南(nan)北(bei)畫(hua)派、南(nan)宋(song)院體及元代(dai)文(wen)人山(shan)水畫(hua)兼(jian)收并(bing)(bing)蓄，主要學習(xi)了南(nan)宋(song)李唐、劉松年(nian)的(de)院體畫(hua)派，兼(jian)學宋(song)人筆法(fa)嚴謹雄(xiong)渾(hun)、風骨奇峭的(de)風格。同(tong)時參合馬遠、夏(xia)圭的(de)構圖(tu)和(he)(he)筆墨(mo)(mo)技巧，并(bing)(bing)廣(guang)泛地涉(she)獵(lie)北(bei)宋(song)李成(cheng)、范寬、郭熙和(he)(he)元代(dai)的(de)黃公望、王蒙諸大家，融(rong)會貫通(tong)，逐漸(jian)形成(cheng)自(zi)己的(de)風格。畫(hua)面布局(ju)嚴謹整飭，造型真實(shi)生(sheng)動，山(shan)勢雄(xiong)峻，石質堅峭，皴法(fa)斧劈，筆法(fa)勁健，墨(mo)(mo)色淋漓。另一方面，對(dui)自(zi)然山(shan)川有著親身的(de)體察(cha)和(he)(he)真實(shi)感受。代(dai)表作品有《落霞(xia)孤鶩圖(tu)》、《春(chun)山(shan)伴侶(lv)圖(tu)》、《虛閣(ge)晚涼圖(tu)》、《杏(xing)花(hua)茅屋圖(tu)》等。
唐寅人物畫(hua)(hua)(hua)具有(you)(you)高超的(de)(de)寫(xie)實(shi)功力，形(xing)象準確(que)而神韻(yun)獨具，《明畫(hua)(hua)(hua)錄》評他的(de)(de)人物畫(hua)(hua)(hua)“在錢舜(shun)舉下(xia)，杜(du)檉（杜(du)堇）居士上(shang)”。其仕(shi)女(nv)畫(hua)(hua)(hua)大體(ti)(ti)(ti)分為兩種(zhong)，一種(zhong)是線(xian)條勁細，敷色妍麗，氣象高華，出自南宋院(yuan)體(ti)(ti)(ti)畫(hua)(hua)(hua)，如《王蜀宮(gong)妓圖(tu)》。工(gong)筆(bi)重(zhong)彩，以(yi)“三白法(fa)”染仕(shi)女(nv)面部，突出宮(gong)女(nv)的(de)(de)濃(nong)施艷抹。衣紋用細勁流暢(chang)的(de)(de)鐵線(xian)描(miao)，服飾施以(yi)濃(nong)艷的(de)(de)色彩，顯得(de)綺羅絢(xuan)爛。把(ba)宮(gong)妓們競(jing)相裝扮，斗綠爭緋的(de)(de)情態(tai)刻畫(hua)(hua)(hua)得(de)生動(dong)入微，為唐寅仕(shi)女(nv)畫(hua)(hua)(hua)的(de)(de)優秀(xiu)之作(zuo)。另(ling)一種(zhong)是脫胎(tai)自南宋院(yuan)體(ti)(ti)(ti)，筆(bi)墨流動(dong)爽(shuang)利．轉筆(bi)方勁，線(xian)條抑揚起伏，由工(gong)麗變為簡逸。代(dai)表作(zuo)品有(you)(you)《秋風紈扇圖(tu)》以(yi)及《李端端圖(tu)》等，把(ba)宋代(dai)李公麟(lin)行云流水(shui)描(miao)和顏輝折蘆描(miao)參合使(shi)用，畫(hua)(hua)(hua)面富有(you)(you)韻(yun)律感。
唐(tang)寅水墨(mo)寫意花鳥，墨(mo)韻(yun)明凈(jing)、格調秀(xiu)逸灑脫(tuo)而富于(yu)真(zhen)實感。代表作為《枯槎鴝鵒圖(tu)(tu)》，構圖(tu)(tu)用(yong)折枝法(fa)，枯木枝干由右下方向上彎(wan)曲伸展，枯筆(bi)(bi)(bi)濃(nong)(nong)墨(mo)，蒼老挺(ting)拔。以(yi)(yi)(yi)積墨(mo)法(fa)畫一(yi)(yi)只棲于(yu)枝頭的八哥，禿筆(bi)(bi)(bi)點(dian)葉(xie)，一(yi)(yi)兩條細(xi)藤，數(shu)筆(bi)(bi)(bi)野竹。右上角(jiao)題詩(shi)為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數(shu)聲春雨馀。” 以(yi)(yi)(yi)書法(fa)人畫，以(yi)(yi)(yi)寫代描，筆(bi)(bi)(bi)力(li)雄(xiong)強(qiang)，造(zao)型(xing)優美(mei)，筆(bi)(bi)(bi)墨(mo)疏(shu)簡精當，行筆(bi)(bi)(bi)挺(ting)秀(xiu)灑脫(tuo)。《雨竹圖(tu)(tu)》，畫面以(yi)(yi)(yi)二組濃(nong)(nong)葉(xie)為主枝，后出淡葉(xie)，再出葉(xie)數(shu)筆(bi)(bi)(bi)以(yi)(yi)(yi)相(xiang)呼應，葉(xie)均向下急趨，一(yi)(yi)派雨打竹葉(xie)之勢(shi)。 另(ling)有《墨(mo)梅圖(tu)(tu)》、《風竹圖(tu)(tu)》、《臨(lin)水芙蓉圖(tu)(tu)》、《杏(xing)花圖(tu)(tu)》等。
唐(tang)寅(yin)的繪畫作品融(rong)宋(song)代(dai)院體(ti)技巧與元(yuan)人筆(bi)墨韻味為一體(ti)，呈(cheng)現出(chu)勁峭而(er)(er)又不失(shi)秀雅的品貌風骨。構圖(tu)簡約清(qing)朗(lang)，畫面層次(ci)分明，疏(shu)密有(you)致，用筆(bi)清(qing)雋，纖而(er)(er)不弱(ruo)，力(li)而(er)(er)有(you)韻，寓(yu)有(you)剛柔相濟(ji)之美。墨色淋漓多變，和(he)澤有(you)神；意境平淡朗(lang)逸，清(qing)雅幽麗，超凡脫俗。
唐寅書法源自趙孟頫一體(ti)，風格(ge)豐潤(run)靈(ling)活，俊逸秀拔，代表作《落花詩冊》。
王世貞在(zai)《弇州(zhou)山人稿》中評議：“伯虎書入吳興(xing)堂廟，差薄弱(ruo)耳。”依據文獻記(ji)載和存世作品，他曾(ceng)泛(fan)學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾(fei)各家(jia)，并在(zai)不(bu)同(tong)時期(qi)呈不(bu)同(tong)側重，從而形成(cheng)不(bu)斷變(bian)化的階段面貌。大(da)體上說(shuo)，其(qi)書風變(bian)化可分為(wei)四個時期(qi)。
第一時期是(shi)三十歲以前，他居住家鄉蘇(su)州(zhou)，與同(tong)年齡的(de)文(wen)征明交善，甚受(shou)文(wen)氏影響，故兩人書畫均(jun)很接近(jin)，唐寅二十余(yu)歲所繪(hui)《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹(shu)叢(cong)均(jun)極似文(wen)氏細筆；書法亦俱從趙孟頫入(ru)手，均(jun)結(jie)體端(duan)麗，用筆秀潤，唐寅的(de)《高(gao)人深隱圖》上款字，就(jiu)極似文(wen)征明。
第二(er)時期(qi)是三(san)十歲(sui)至三(san)十六歲(sui)，唐(tang)寅科場被(bei)黜(chu)，妻子離(li)異(yi)，無奈藉(jie)詩文、書(shu)畫謀生，其時書(shu)法(fa)上追唐(tang)人，力(li)求規范，尤宗尚(shang)顏真(zhen)卿(qing)的楷書(shu)，用筆(bi)凝重(zhong)，圓碩(shuo)多肉(rou)，結(jie)體偏于(yu)長方，雄(xiong)強茂密，點畫橫細豎粗，并吸(xi)納(na)隸(li)法(fa)，橫筆(bi)收尾似“蠶頭”，捺筆(bi)收筆(bi)中途之(zhi)頓(dun)近“燕(yan)尾”，極(ji)富力(li)度，如唐(tang)寅作(zuo)于(yu)弘(hong)治乙丑（1505年(nian)）三(san)十六歲(sui)時的《落花詩冊》。
第(di)三時期是三十(shi)七歲至四十(shi)五歲，唐寅正(zheng)值壯(zhuang)年，居住在(zai)桃(tao)花庵，專心(xin)從事詩(shi)(shi)文書(shu)畫，創作(zuo)達(da)到(dao)頂峰。其時書(shu)法重(zhong)又(you)歸返(fan)趙孟(meng)頫(fu)，并(bing)上追唐代李邕，遂形成(cheng)了自身的(de)成(cheng)熟風貌(mao)，以結體(ti)俊美婉(wan)媚(mei)、用筆(bi)娟(juan)秀流(liu)轉的(de)趙體(ti)為(wei)根基，并(bing)融入了李邕斜(xie)長的(de)字姿、有力的(de)筆(bi)法和(he)生動的(de)布勢，于(yu)秀潤中見(jian)遒勁，端美中見(jian)靈動。這類風格作(zuo)品(pin)甚多，作(zuo)于(yu)正(zheng)德元年（1506年）三十(shi)七歲的(de)《七言律詩(shi)(shi)軸(zhou)》（臺(tai)(tai)北故宮(gong)博(bo)物(wu)院藏(zang)）、三十(shi)余歲的(de)《山路松聲圖(tu)軸(zhou)》（臺(tai)(tai)北故宮(gong)博(bo)物(wu)院藏(zang)）上款題和(he)《行書(shu)三絕卷》（丁念先藏(zang)）等作(zuo)品(pin)，均呈趙孟(meng)頫(fu)與李邕相融合的(de)面貌(mao)。
第(di)四(si)時期是(shi)四(si)十(shi)六歲(sui)至五十(shi)四(si)歲(sui)去世，已屬唐寅(yin)晚年。自江西寧王(wang)處裝瘋逃(tao)回，進一步(bu)看(kan)透世事，書法(fa)(fa)亦變為率(lv)意，并吸取了米芾(fei)求意取勢的書風，用筆(bi)迅捷(jie)而勁健，沉著痛(tong)快，八面出鋒，率(lv)真(zhen)自如(ru)，追求力量、速度和韻味；同(tong)時又融諸(zhu)家筆(bi)法(fa)(fa)于一體，使結體、用筆(bi)均(jun)富(fu)于變化(hua)，并達到(dao)了揮(hui)灑自如(ru)的境地。代表作品有五十(shi)歲(sui)以后作的《西洲(zhou)話舊圖(tu)軸》（臺北故宮博物院(yuan)藏）上(shang)款(kuan)(kuan)題、《看(kan)泉聽風圖(tu)軸》（南京(jing)博物院(yuan)藏）上(shang)款(kuan)(kuan)題等(deng)。
唐(tang)寅詩(shi)文以才情取勝(sheng)。
其詩多紀游、題畫、感懷之作。早年作品工整(zheng)妍麗，有(you)六朝駢文(wen)氣(qi)息。泄題案之后，多為傷(shang)世之作，不(bu)拘成(cheng)法，大量采用口語(yu)，意境(jing)清新，常含傲岸不(bu)平(ping)之氣(qi)，情真意摯(zhi)。著有(you)《六如(ru)居(ju)士(shi)集(ji)》，清人輯有(you)《六如(ru)居(ju)士(shi)全集(ji)》。
詩作(zuo)有《百忍歌》、《上吳天官書(shu)》、《江(jiang)南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《閑中(zhong)歌》等六(liu)百余(yu)首(shou)。詩集中(zhong)有為(wei)歌妓而作(zuo)者，如《花酒》、《寄妓》、《哭(ku)妓徐(xu)素》、《代妓者和人(ren)見寄》、《玉芝為(wei)王(wang)麗人(ren)作(zuo)》等。陳繼儒《太平清話》記：“唐伯虎有《風流遁》數千(qian)言，皆青樓(lou)中(zhong)游戲(xi)語也。” 是(shi)書(shu)已失傳，無(wu)以(yi)為(wei)證(zheng)。
除詩文(wen)外，唐寅也嘗作曲，多采用民(min)歌形(xing)式，由于多方面深(shen)厚的(de)文(wen)學藝術修(xiu)養，經歷(li)坎坷，見聞廣博，對(dui)人生、社會的(de)理(li)解(jie)較深(shen)，雅俗共賞(shang)，聲名(ming)遠揚。
《山(shan)路松聲圖(tu)》，臺北故宮(gong)博物院藏
《江南農事圖(tu)》，臺北故宮(gong)博物院 藏
《雙松飛瀑圖》，臺北故(gu)宮博物院藏
《金(jin)閶別意圖》，臺北(bei)故宮(gong)博物(wu)院藏
《函關雪霽(ji)圖》，臺北故宮博物院藏
《洞庭黃茅渚(zhu)圖》，上海博物館藏
《夢仙(xian)草(cao)堂圖》，大都會博物(wu)館藏
《西州(zhou)話舊(jiu)圖(tu)》，臺北故宮博(bo)物院藏(zang)
《桐(tong)山圖》，北京故宮(gong)博(bo)物院藏
《班(ban)姬團扇圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《王蜀宮(gong)妓圖》，北京故(gu)宮(gong)博物院藏
《嫦(chang)娥(e)圖》，大都(dou)會(hui)博物館(guan)藏
《李端端乞詩圖(tu)》，南京博物院藏
《仿唐人仕女圖》，臺(tai)北故宮博物院藏
《陶(tao)榖贈(zeng)詞圖》，臺北故宮博物院藏
《枯槎鸜鵒圖》
《古(gu)詩(shi)二十七首(shou)》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪宗(zong)六代祖師(shi)圖跋》
《自書詩詞》
《贈周良(liang)溫詩卷(juan)》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐寅(yin)作品(pin)由(you)于(yu)年代(dai)久遠(yuan)已經(jing)存世(shi)不(bu)多，以前多散傳于(yu)民間，解放后各(ge)大博物館多注意(yi)(yi)收藏，但流入海外亦多。從80年代(dai)末始，世(shi)界(jie)兩(liang)大拍賣(mai)行開始經(jing)營出售其作品(pin)。由(you)于(yu)他在(zai)人(ren)們心 中有很高的知名(ming)度，所以許多人(ren)愿(yuan)意(yi)(yi)花重金收藏其作品(pin)。
2013年(nian)9月19日，紐約蘇富比拍(pai)買公司舉行中(zhong)國古代書畫拍(pai)賣(mai)專場。其中(zhong)明(ming)代著名畫家唐(tang)寅的(de)(de)一幅立(li)軸《廬山觀瀑圖(tu)》以3億(yi)美元(yuan)起拍(pai)，經(jing)過120輪(lun)叫價，最終以5.9億(yi)美元(yuan)（約合人民幣(bi)36億(yi)元(yuan)）的(de)(de)天價成交(jiao)，刷新了唐(tang)寅書畫拍(pai)賣(mai)的(de)(de)世界紀(ji)錄。
該畫(hua)作是1989年以來(lai)拍場(chang)上(shang)僅有的(de)一件《石渠(qu)寶(bao)笈》著錄的(de)唐寅作品。這件以隱(yin)居(ju)廬山深處別院為主題的(de)畫(hua)作，是畫(hua)家(jia)(jia)(jia)為明(ming)代名臣(chen)方良永所作，明(ming)代兩位(wei)內(nei)閣首(shou)(shou)輔(fu)李東陽、楊一清(qing)分(fen)別為畫(hua)作題引(yin)首(shou)(shou)和題跋。慈禧當(dang)政時(shi)期，該畫(hua)與錢選的(de)《浮玉山居(ju)圖》一同(tong)被(bei)賞給晚清(qing)軍機大臣(chen)孫毓汶，后(hou)被(bei)宋(song)子文及其(qi)家(jia)(jia)(jia)人收藏(zang)。該畫(hua)預展時(shi)即引(yin)發多位(wei)藏(zang)家(jia)(jia)(jia)關(guan)注。
《秋(qiu)風紈扇(shan)圖》為唐寅水墨人(ren)物(wu)畫代表作(zuo)，也是書畫鑒定界公(gong)認的(de)不多唐寅人(ren)物(wu)畫真跡，描(miao)繪了(le)一(yi)(yi)名(ming)手持紈扇(shan)佇立在秋(qiu)風里的(de)美人(ren)。畫中(zhong)立有湖石庭院(yuan)，一(yi)(yi)仕女手執紈扇(shan)，側身凝望，眉宇間微露幽怨悵惘神色。她(ta)的(de)衣裙在蕭瑟秋(qiu)風中(zhong)飄動，身旁襯(chen)雙勾叢竹。左(zuo)上角有作(zuo)者自(zi)題詩：“秋(qiu)來(lai)紈扇(shan)合收藏，何事佳人(ren)重感傷，請把(ba)世情詳(xiang)細看，大(da)都誰(shui)不逐炎涼(liang) ”。據(ju)介紹，此圖突出“秋(qiu)風見(jian)棄”、觸目傷情的(de)主題。
唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)前(qian)往(wang)茅山進香，路過(guo)無錫。晚(wan)上(shang)(shang)船泊(bo)在(zai)河(he)邊，于(yu)是(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)上(shang)(shang)岸閑逛，見(jian)肩輿從東(dong)而來(lai)，仕(shi)女如云(yun)，其中有個丫環長得(de)(de)最(zui)好(hao)看。于(yu)是(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)跟著她們走(zou)，一直到(dao)(dao)(dao)她們回(hui)府才知道(dao)(dao)是(shi)(shi)華學(xue)(xue)(xue)(xue)士的(de)(de)女婢，唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)想(xiang)混(hun)進華府留，于(yu)是(shi)(shi)應聘進華府為(wei)書(shu)僮，被華府改名為(wei)華安(an)(an)，后來(lai)唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)很受(shou)府上(shang)(shang)寵愛(ai)和信(xin)任，設計選妻，因此得(de)(de)到(dao)(dao)(dao)位(wei)叫(jiao)桂華的(de)(de)美(mei)婢。過(guo)了(le)(le)幾天(tian)(tian)，唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)攜美(mei)婢逃走(zou)。華府令(ling)人到(dao)(dao)(dao)處尋找(zhao)，卻找(zhao)不到(dao)(dao)(dao)。過(guo)了(le)(le)很久，華學(xue)(xue)(xue)(xue)士偶然(ran)間到(dao)(dao)(dao)閶門，見(jian)書(shu)肆中有一人手(shou)持書(shu)籍翻閱(yue)，很像華安(an)(an)。華學(xue)(xue)(xue)(xue)士私下找(zhao)人詢(xun)問，那人告訴他：“此人是(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)解元。”第二天(tian)(tian)，華學(xue)(xue)(xue)(xue)士修書(shu)投刺前(qian)往(wang)拜(bai)謁，仔細(xi)看了(le)(le)半天(tian)(tian)確(que)認無異(yi)。到(dao)(dao)(dao)了(le)(le)上(shang)(shang)茶時，更是(shi)(shi)確(que)信(xin)，但是(shi)(shi)始(shi)終難以(yi)啟齒。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)命下人上(shang)(shang)酒對(dui)酌，華學(xue)(xue)(xue)(xue)士不能忍(ren)受(shou)，于(yu)是(shi)(shi)講述華安(an)(an)的(de)(de)一些事來(lai)挑明。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)唯唯。華學(xue)(xue)(xue)(xue)士又(you)說道(dao)(dao)：“華安(an)(an)像貌正好(hao)與你相似，不知道(dao)(dao)是(shi)(shi)何緣由？”唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)又(you)唯唯而對(dui)。華學(xue)(xue)(xue)(xue)士不高興，就要起身告別。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)曰(yue)：“請(qing)稍等，我(wo)有個請(qing)求。”酒又(you)飲了(le)(le)數杯，唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)命人點燭引華學(xue)(xue)(xue)(xue)士進后堂，叫(jiao)婢女簇(cu)擁新娘(niang)出來(lai)拜(bai)見(jian)。華學(xue)(xue)(xue)(xue)士愕然(ran)。唐(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)曰(yue)：“無妨。”拜(bai)完(wan)，攜新娘(niang)一同上(shang)(shang)前(qian)對(dui)華學(xue)(xue)(xue)(xue)士道(dao)(dao)：“你說我(wo)像華安(an)(an)，卻不識桂華嗎？”于(yu)是(shi)(shi)二人相顧大笑然(ran)后道(dao)(dao)別。
弘治十(shi)三(san)年，京城(cheng)(cheng)會(hui)試(shi)主考官為程敏政和李(li)東陽。兩人(ren)(ren)皆飽(bao)學之士，出(chu)題(ti)十(shi)分冷僻，很多應試(shi)者答(da)不上(shang)來。惟有兩張(zhang)試(shi)卷(juan)，答(da)題(ti)貼切，且文(wen)辭(ci)優雅，程敏政脫口而出(chu)：“此兩張(zhang)卷(juan)子定為唐(tang)寅、徐經所做。”在場人(ren)(ren)聽見并傳了出(chu)來。會(hui)試(shi)中三(san)場考試(shi)結束，便蜚語滿城(cheng)(cheng)，盛(sheng)傳“江陰富人(ren)(ren)徐經賄金預(yu)得試(shi)題(ti)。”
戶科給事華昶便(bian)匆匆彈劾主考程(cheng)敏政(zheng)鬻題。事連(lian)徐經(jing)、唐(tang)(tang)寅。明(ming)孝宗敕令(ling)程(cheng)敏政(zheng)毋閱(yue)題并所錄(lu)之(zhi)卷。大(da)學(xue)士(shi)李東陽會同其他試官進(jin)行復審，證明(ming)徐、唐(tang)(tang)兩人皆不在錄(lu)取(qu)之(zhi)中(zhong)。鬻題之(zhi)說，雖屬(shu)烏有(you)，但輿(yu)論仍(reng)喧嘩不已(yi)。明(ming)廷為平(ping)息輿(yu)論，便(bian)著錦衣衛加以審訊，查無鬻題實(shi)據(ju)，最終以徐經(jing)進(jin)京晉(jin)見程(cheng)敏政(zheng)時曾(ceng)送過(guo)見面禮；唐(tang)(tang)寅也因曾(ceng)用一個金(jin)幣向程(cheng)敏政(zheng)乞(qi)文，送鄉試座(zuo)主梁儲，兩人均遭削除仕籍，發縣(xian)衙為小吏。
程敏(min)政(zheng)罷官還家。華昶坐(zuo)奏(zou)事不實，降職處分。一場科場大獄，以(yi)各打五(wu)十大板結案。程敏(min)政(zheng)歸家后(hou)(hou)憤郁發疽而亡。唐(tang)寅恥不就吏，歸家后(hou)(hou)夫(fu)妻反目，消極(ji)頹廢。
