1988年(nian)(nian)(nian)，通過發行(xing)個人首(shou)張(zhang)專輯《擁擠的樂園》出(chu)道。1989年(nian)(nian)(nian)，主演由(you)周(zhou)騰執導的電影(ying)《太保與五個朋友》；1991年(nian)(nian)(nian)，發行(xing)歌(ge)曲《細漢仔》、《貪婪之歌(ge)》。
1992年，開始與黃連(lian)煜(yu)以(yi)“新(xin)寶島康(kang)樂隊”組(zu)成二人(ren)(ren)團(tuan)體(ti)，共同創作與演唱臺語及(ji)客家語歌曲，之后(hou)為電影《三個(ge)(ge)夏(xia)天(tian)》男主角配音。1994年12月，在臺灣舉(ju)辦了(le)個(ge)(ge)人(ren)(ren)第一個(ge)(ge)跨年演唱會；此外還制作了(le)電影《飲食男女》和《饑餓30》的主題曲。1995年，憑借(jie)《歡聚歌》獲(huo)第七屆獲(huo)得(de)最(zui)佳作曲人(ren)(ren)獎。
2000年，推出(chu)(chu)專輯(ji)《第舞輯(ji)》；此外，他還入圍臺灣第12屆(jie)最佳樂團獎(jiang)。2002年，出(chu)(chu)演由蘇(su)照(zhao)彬執(zhi)導的(de)喜(xi)劇電影《愛情靈藥》，在片中飾演了(le)15歲的(de)臺灣資優(you)少年“林(lin)祖狀”，擔(dan)綱其(qi)男一(yi)號。2004年，出(chu)(chu)演由張艾(ai)嘉(jia)執(zhi)導的(de)浪漫輕(qing)喜(xi)劇《20 30 40》；隔年發行專輯(ji)《魚(yu)說》。2006年3月，為(wei)上(shang)海寫了(le)一(yi)首(shou)《告訴媽(ma)媽(ma)》。
2007年1月，推出專輯(ji)《這些人(ren)，那(nei)些人(ren)》；此(ci)外還參與由韓可一執導的(de)勵(li)志電影《飛行(xing)日(ri)志》 ；同年7月，獲(huo)得“華語音樂傳媒大賞”“最佳男(nan)歌手(shou)”；同年12月31日(ri)，在臺(tai)北國(guo)際會議中心舉行(xing)跨年演唱會。
2008年11月，發行歌曲《1+1不(bu)等于2》，其陳升也(ye)打扮成(cheng)小學生(sheng)參與(yu)了(le)該曲的MV拍攝；此外，他還在(zai)廣州舉辦了(le)個人(ren)(ren)演唱會；隔年與(yu)張宇、黃品源組(zu)建成(cheng)“三小男人(ren)(ren)組(zu)合”于26日(ri)晚在(zai)紅館舉行了(le)“三個好(hao)男人(ren)(ren)唱好(hao)情歌ENCORE演唱會”。
2010年(nian)2月，與伍佰(bai)合作組成(cheng)樂隊，取名(ming)“火星撞(zhuang)地球”，于4月10日在(zai)澳(ao)門威尼(ni)斯人度假村酒店舉行(xing)“伍佰(bai)X China Blue X 陳升火星撞(zhuang)地球澳(ao)門演唱(chang)會2010”；同年(nian)6月，推出個人專輯(ji)《P.S.是的，我在(zai)臺北》，并(bing)憑借該專輯(ji)榮登“華(hua)語音(yin)樂傳媒大(da)獎“夏季十(shi)大(da)專輯(ji)“榜首(shou)”；此外，他(ta)還(huan)參加了(le)”滾(gun)石30“紀念演唱(chang)會。
2011年1月，出版由其(qi)創作(zuo)的中文簡體版圖(tu)書《阿嬤，我(wo)回來了》；同年6月，與黃連煜(yu)組(zu)成“新寶島康樂隊”推出專輯《腳開開》；此外還出席(xi)了橋幸夫(fu)(fu)51年首度在臺灣(wan)舉(ju)辦的個人演(yan)唱會(hui)，特別擔任(ren)表演(yan)嘉賓(bin)與橋幸夫(fu)(fu)同臺合(he)(he)唱歌(ge)曲《談戀愛的時候(hou)》；同年12月，與郁可唯合(he)(he)作(zuo)發行(xing)歌(ge)曲《月兒(er)幾時圓》。
2012年(nian)2月，受(shou)邀出席任賢齊香(xiang)港(gang)“紅(hong)磡體育館”演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會，并擔任其嘉(jia)賓 ；同(tong)年(nian)5月，以“新寶島(dao)康樂隊(dui)”入圍(wei)“第(di)二十(shi)三(san)屆金曲獎(jiang)”頒獎(jiang)典禮，并榮獲“最佳演(yan)(yan)(yan)唱(chang)組合獎(jiang)”；同(tong)年(nian)12月，在香(xiang)港(gang)舉行了以“20歲的(de)練習曲”為(wei)主題的(de)第(di)19個(ge)跨年(nian)演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會，此外還邀請舒淇當其嘉(jia)賓。
2013年(nian)10月，推出專輯《我的(de)小清(qing)新(xin)》；同(tong)年(nian)11月，助陣好(hao)友彭佳(jia)慧(hui)《My Moments In Time》世界(jie)巡回演唱(chang)會，并擔任演唱(chang)嘉賓，獻唱(chang)《多情兄》和《Summer》兩首歌曲；隔年(nian)，與左(zuo)小祖咒(zhou)合作了歌曲《照個相》以(yi)及《我愛(ai)這土(tu)地》的(de)MV拍攝。
2015年(nian)10月(yue)(yue)，推(tui)出個人(ren)專輯《是否，你還記得》；同年(nian)12月(yue)(yue)，在“臺北國際會議中心(xin)”舉(ju)辦了自(zi)己的第22個跨年(nian)演(yan)唱會，除了有“新寶島康樂(le)隊”助陣演(yan)出外，好友左小祖咒(zhou)跟歌(ge)手PIA也(ye)與其同臺飆歌(ge)。
2016年(nian)(nian)12月(yue)，舉辦了(le)以“我和你沒完(wan)沒了(le)”為主(zhu)題(ti)的2017跨(kua)年(nian)(nian)演唱會(hui)記(ji)者會(hui)，此外(wai)在該記(ji)者會(hui)還唱了(le)Bob Dylan的《Blowin in the wind》跟國語情歌《鴉片玫瑰(gui)》這兩首(shou)歌曲。
? 2012 ? ?第八屆中國金唱片獎(jiang)(jiang)：數字音(yin)樂獎(jiang)(jiang)：陳升/左小祖咒 ? ?《愛情的槍(qiang)》 ? ?（獲獎(jiang)(jiang)） ? ?
? 2012 ? ?第(di)二十三屆金曲獎(jiang)：最佳演唱組(zu)合獎(jiang) ? 《新寶島康(kang)樂(le)隊八：腳開(kai)開(kai)》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2012 ? ?第十二屆華語(yu)音樂傳媒大獎：最佳作詞人 ? ?《滾滾遼河》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2010 ? ?第(di)二屆金榕樹音樂作品獎：最(zui)佳(jia)民(min)謠 ? ?《P.S.是(shi)的 我在(zai)臺北》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?首屆獨立音樂金音獎 ? ?（提(ti)名） ? ?
? 2007 ? ? 第七屆華語(yu)(yu)(yu)音(yin)樂傳(chuan)媒大獎：最佳國語(yu)(yu)(yu)男歌手&年度國語(yu)(yu)(yu)專 ?? 《這些人 那些人》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2006 ? ?第十八屆金曲獎(jiang)最(zui)佳(jia)臺(tai)語流(liu)行音樂演唱專輯獎(jiang)&最(zui)佳(jia)演唱組合獎(jiang) ? ? 新(xin)寶島康樂隊第6發 ? ?（提名） ? ?
? 2002 ? ?第二(er)屆(jie)華語(yu)流行樂傳(chuan)媒(mei)大(da)獎：最佳(jia)民謠(yao)藝(yi)人&十(shi)大(da)華語(yu)唱片 ? ?《五十(shi)米深藍》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2002 ? ?第十三屆金(jin)曲獎(jiang)入圍最佳作(zuo)曲人獎(jiang) ? ?《一個人去旅行(xing)》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2001 ? ? 第一(yi)屆華語流(liu)行樂傳(chuan)媒大獎(jiang)：十大華語唱片 ? ?《思念人(ren)之屋》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 2001 ? ?第十二(er)屆(jie)金曲(qu)獎(jiang)入圍(wei)最佳演唱(chang)團體獎(jiang) ? 新寶(bao)島(dao)康樂隊 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2000 ? ?第12屆入圍最佳樂團獎(jiang) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1995 ? ? 第(di)七屆金(jin)曲獎最佳作曲人獎 ? ?《歡(huan)聚歌》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第三十二(er)屆金(jin)馬獎(jiang)最佳(jia)電(dian)影歌曲 ? ?《我的美麗與哀愁(chou)》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1994 ? ?新聞周刊1994年(nian)度文化人物之流(liu)行音樂代表 ? ?新寶島康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?MTV最(zui)佳音樂錄(lu)影帶 ? ?《風(feng)箏》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1993 ? ?中時晚(wan)報(bao)年度唱片(pian)評鑒(jian)大(da)賞(shang)最佳新人(ren)推薦(jian)獎 ? ?新寶島康樂(le)隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?新加(jia)坡醉(zui)心(xin)金曲獎最佳作曲 ?? 《北京一夜》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎入圍最佳方言(yan)歌(ge)曲作詞人(ren)獎 ? 《黑倫(lun)伯(bo)仔》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金(jin)曲(qu)獎最佳演(yan)唱(chang)專輯制作(zuo)人獎 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
巧笑倩兮 
