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于(yu)慎行少年時代天資極高，學習勤奮，17歲便考(kao)(kao)中舉人(ren)(ren)。鄉試放榜次日，按例舉行鄉飲之禮(li)，歡宴考(kao)(kao)官(guan)和中式舉人(ren)(ren)，謂(wei)之鹿鳴宴。主(zhu)考(kao)(kao)官(guan)非常(chang)器重于(yu)慎行這(zhe)位青年才子，提(ti)出(chu)在鹿鳴宴上為他舉行冠(guan)禮(li)（即成人(ren)(ren)之禮(li)），于(yu)慎行以未奉(feng)父命而婉辭(ci)，一(yi)時傳(chuan)為美(mei)談(tan)。
明隆慶二年(nian)(nian)(nian)（1568年(nian)(nian)(nian)），于慎行中進士，選(xuan)為(wei)(wei)(wei)庶吉(ji)士。散館后，授翰(han)林(lin)編修(xiu)。萬歷(li)初年(nian)(nian)(nian)，升為(wei)(wei)(wei)修(xiu)撰，充當皇帝(di)的(de)日講官。日講原都是翰(han)林(lin)院年(nian)(nian)(nian)高資深的(de)學者(zhe)充當，像(xiang)于慎行20多歲年(nian)(nian)(nian)紀(ji)便成為(wei)(wei)(wei)皇帝(di)老師的(de)極為(wei)(wei)(wei)罕見。
于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行為人(ren)(ren)忠(zhong)厚(hou)平(ping)恕、襟懷坦白。不(bu)(bu)(bu)管對(dui)皇(huang)上(shang)、對(dui)首(shou)輔還是(shi)對(dui)同(tong)僚皆心胸(xiong)坦蕩、真(zhen)誠相(xiang)待(dai)。有(you)一(yi)次(ci)，于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行等(deng)人(ren)(ren)講課完畢，神宗(zong)讓(rang)人(ren)(ren)拿出許多(duo)歷代字(zi)(zi)(zi)畫，叫他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)們(men)賦(fu)詩題字(zi)(zi)(zi)。于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行字(zi)(zi)(zi)寫(xie)的(de)(de)(de)不(bu)(bu)(bu)好(hao)，只好(hao)自己作詩，請人(ren)(ren)代題，并當眾承認自己寫(xie)不(bu)(bu)(bu)好(hao)字(zi)(zi)(zi)。神宗(zong)很贊(zan)賞(shang)，當即寫(xie)了“責難(nan)陳善”四個(ge)大(da)(da)字(zi)(zi)(zi)賜(si)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)，詞林(lin)傳為盛事(shi)。萬(wan)歷初(chu)年(nian)(nian)，張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)當國，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)進行了一(yi)系列改(gai)革，解決(jue)了明(ming)朝(chao)中(zhong)(zhong)期許多(duo)嚴重的(de)(de)(de)社(she)會問題，為明(ming)朝(chao)政(zheng)治(zhi)經(jing)濟的(de)(de)(de)穩定發展做出了很大(da)(da)貢(gong)獻。但張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)個(ge)人(ren)(ren)作風獨斷專行，鉗制(zhi)下(xia)僚、壓制(zhi)百官，引起朝(chao)中(zhong)(zhong)文武官員普遍不(bu)(bu)(bu)滿(man)。御(yu)史劉(liu)臺彈劾張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)專恣不(bu)(bu)(bu)法，被下(xia)獄謫戍。同(tong)僚皆畏張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)之(zhi)勢(shi)，不(bu)(bu)(bu)敢再見(jian)(jian)劉(liu)臺。于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行不(bu)(bu)(bu)管這(zhe)(zhe)些，親(qin)自登門看(kan)望劉(liu)臺。萬(wan)歷六年(nian)(nian)（1578年(nian)(nian)），張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)父(fu)親(qin)病故，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)不(bu)(bu)(bu)想尊(zun)制(zhi)守喪(sang)，授意門生(sheng)提出“奪情”。神宗(zong)予以批準，舉朝(chao)大(da)(da)嘩。于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行與(yu)其他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)大(da)(da)臣一(yi)起疏諫，以綱常大(da)(da)義、父(fu)子倫理勸神宗(zong)收回(hui)成命，張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)很不(bu)(bu)(bu)高興。一(yi)次(ci)，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)見(jian)(jian)到(dao)于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行時說：“可遠(yuan)，你(ni)(ni)(ni)是(shi)我最(zui)賞(shang)識的(de)(de)(de)學生(sheng)之(zhi)一(yi)，我平(ping)時待(dai)你(ni)(ni)(ni)不(bu)(bu)(bu)薄，沒想到(dao)你(ni)(ni)(ni)也這(zhe)(zhe)樣(yang)對(dui)我！”于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行語重心長(chang)地(di)對(dui)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)說：“正(zheng)是(shi)因為你(ni)(ni)(ni)對(dui)我不(bu)(bu)(bu)錯，我才不(bu)(bu)(bu)得不(bu)(bu)(bu)這(zhe)(zhe)樣(yang)啊！”于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行擔心張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)失去(qu)朝(chao)野上(shang)下(xia)的(de)(de)(de)擁護，但張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)沒有(you)聽懂他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)話。萬(wan)歷十年(nian)(nian)（1582年(nian)(nian)），張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)死去(qu)，反對(dui)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)勢(shi)力執(zhi)掌了朝(chao)政(zheng)，左右(you)了神宗(zong)。神宗(zong)下(xia)令查抄張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)的(de)(de)(de)家(jia)。于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行在這(zhe)(zhe)種情況下(xia)，不(bu)(bu)(bu)避嫌(xian)怨，寫(xie)信給主持(chi)此事(shi)的(de)(de)(de)丘橓，請他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)照顧(gu)張(zhang)(zhang)(zhang)居(ju)正(zheng)80多(duo)歲的(de)(de)(de)老母和(he)不(bu)(bu)(bu)成年(nian)(nian)的(de)(de)(de)幼子。丘橓給張(zhang)(zhang)(zhang)家(jia)保(bao)留了住宅和(he)足夠的(de)(de)(de)土地(di)。于(yu)慎(shen)(shen)(shen)(shen)行的(de)(de)(de)高風亮節、古(gu)道(dao)熱腸受到(dao)朝(chao)中(zhong)(zhong)一(yi)片贊(zan)譽。萬(wan)歷十七(qi)年(nian)(nian)（1589年(nian)(nian)）七(qi)月，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)升任(ren)禮部尚書(shu)。
此(ci)時，神(shen)宗(zong)(zong)(zong)的(de)長(chang)(chang)(chang)子(zi)已經9歲，是(shi)王妃(fei)所(suo)出。神(shen)宗(zong)(zong)(zong)不喜歡(huan)王妃(fei)和她這(zhe)個(ge)兒子(zi)，他(ta)想(xiang)立(li)鄭妃(fei)所(suo)生(sheng)的(de)皇(huang)次(ci)子(zi)為(wei)東(dong)宮。但是(shi)，王妃(fei)名分在鄭妃(fei)之(zhi)(zhi)前，神(shen)宗(zong)(zong)(zong)不好把這(zhe)一想(xiang)法明說，故而遲(chi)遲(chi)不立(li)太子(zi)。滿朝文武見皇(huang)長(chang)(chang)(chang)子(zi)日漸長(chang)(chang)(chang)大(da)，不能正(zheng)位進(jin)學，非(fei)常著急(ji)。自萬歷十(shi)七年(nian)起，不斷有人提出立(li)儲問題(ti)(ti)，請神(shen)宗(zong)(zong)(zong)早建東(dong)宮。于(yu)慎行(xing)身為(wei)禮(li)部尚書，對此(ci)事(shi)(shi)義不容(rong)辭。他(ta)連疏極諫，神(shen)宗(zong)(zong)(zong)非(fei)常生(sheng)氣，再三降下嚴旨，責備于(yu)慎行(xing)“以東(dong)宮要挾皇(huang)上(shang)(shang)(shang)。”于(yu)慎行(xing)說：“冊立(li)之(zhi)(zhi)事(shi)(shi)，是(shi)臣部職掌，我(wo)如果(guo)不說，是(shi)為(wei)失(shi)職。請皇(huang)上(shang)(shang)(shang)速決大(da)計，我(wo)寧可棄官歸(gui)里。”神(shen)宗(zong)(zong)(zong)很(hen)不高興，大(da)罵于(yu)慎行(xing)“疑上(shang)(shang)(shang)”、“淆亂國本”，把禮(li)部大(da)小(xiao)官員都(dou)停了俸祿(lu)。正(zheng)在這(zhe)時，發生(sheng)了山(shan)東(dong)鄉(xiang)(xiang)試泄(xie)題(ti)(ti)事(shi)(shi)件。于(yu)慎行(xing)引咎辭職。萬歷十(shi)九年(nian)（1591年(nian)）九月獲神(shen)宗(zong)(zong)(zong)批準，歸(gui)隱故鄉(xiang)(xiang)。
他家居10余年(nian)，朝野上下多(duo)次(ci)薦他出山，神宗皆不允(yun)。至(zhi)萬歷(li)三十五年(nian)（1607年(nian)），東(dong)宮已立、國(guo)本確定(ding)，廷推內(nei)閣大臣，于慎(shen)行(xing)(xing)名列7人之首(shou)。神宗命(ming)他以(yi)原官(guan)加太子少保兼(jian)東(dong)閣大學(xue)士(shi)入(ru)閣辦(ban)事。這時(shi)候，于慎(shen)行(xing)(xing)已經重(zhong)病纏身(shen)，勉強到京進謁(ye)。不數日，卒于京華官(guan)邸，年(nian)63歲(sui)。贈太子太保，謚(shi)文定(ding)。
主要詩作
《驅車上(shang)東門(men)行》、《子夜(ye)歌(ge)四首(shou)(shou)》、《子夜(ye)春歌(ge)二首(shou)(shou)》、《子夜(ye)夏歌(ge)二首(shou)(shou)》、《子夜(ye)秋歌(ge)二首(shou)(shou)》、《子夜(ye)冬歌(ge)二首(shou)(shou)》、《感(gan)懷》、《雜詩(shi)(shi)三首(shou)(shou)》、《長(chang)安道》、《楊柳青道中詩(shi)(shi)》等。現存(cun)詩(shi)(shi)作九十四首(shou)(shou)。
于慎(shen)行在家閑居(ju)16年，他(ta)探討當世得(de)失(shi)之故，旁搜博(bo)采，屬詞比事，寫成《史摘漫錄》、《谷城(cheng)(cheng)(cheng)山(shan)館(guan)文(wen)(wen)(wen)集(ji)》42卷(juan)，《谷城(cheng)(cheng)(cheng)山(shan)館(guan)詩(shi)集(ji)》20卷(juan)，《讀史漫錄》14卷(juan)，《谷山(shan)筆麈》18卷(juan)。尤其(qi)是他(ta)的(de)(de)(de)(de)《谷山(shan)筆麈》記述了(le)明(ming)朝萬(wan)歷(li)(li)以前(qian)的(de)(de)(de)(de)典章、人物、兵刑、財賦(fu)、禮樂、釋道、邊(bian)塞(sai)諸事，考溯精當，纖(xian)悉具備(bei)。為研究明(ming)代社會政治、經濟、文(wen)(wen)(wen)化、軍事、宗教不可多得(de)的(de)(de)(de)(de)史料，具有很重要的(de)(de)(de)(de)參考價(jia)值。另有《谷城(cheng)(cheng)(cheng)山(shan)館(guan)詩(shi)集(ji)》20卷(juan)和《谷城(cheng)(cheng)(cheng)山(shan)館(guan)文(wen)(wen)(wen)集(ji)》42卷(juan)手稿，現(xian)存山(shan)東(dong)省(sheng)圖書館(guan)。回鄉家居(ju)時(shi)，他(ta)關心(xin)桑梓事業，參予重修《東(dong)阿縣志》，主持編撰《兗州府(fu)志》。他(ta)于萬(wan)歷(li)(li)七年（公元(yuan)1579年）寫《東(dong)昌府(fu)城(cheng)(cheng)(cheng)重修碑》。于慎(shen)行與(yu)馮(feng)琦(qi)、公鼐(nai)并稱萬(wan)歷(li)(li)前(qian)期"山(shan)左(zuo)三(san)(san)家"，三(san)(san)人標舉(ju)"齊風"，共同(tong)推(tui)動了(le)萬(wan)歷(li)(li)前(qian)期山(shan)左(zuo)詩(shi)壇的(de)(de)(de)(de)發(fa)展。他(ta)的(de)(de)(de)(de)泰山(shan)詩(shi)文(wen)(wen)(wen)，數量上超過(guo)王世貞，并有自己鮮明(ming)的(de)(de)(de)(de)特色，足可與(yu)前(qian)、后七子(zi)相頡(jie)頏。
于(yu)慎(shen)行(xing)(xing)官(guan)至明朝禮部尚書，太子少(shao)保(bao)兼東閣大學(xue)士(shi)。史書中，于(yu)慎(shen)行(xing)(xing)文學(xue)成(cheng)就超群(qun)，但個性(xing)(xing)保(bao)守，恪守儒家禮制(zhi)。縱觀于(yu)慎(shen)行(xing)(xing)40年(nian)仕(shi)途，曾三次罷官(guan)，22年(nian)賦(fu)閑在家，最(zui)長的一次長達(da)17年(nian)。有史學(xue)家評(ping)論，他秉性(xing)(xing)忠誠，是明代(dai)官(guan)場上(shang)的異(yi)類。
錢謙益《列(lie)朝(chao)詩集小傳(chuan)·于閣學(xue)(xue)慎行》：于慎行是明末(mo)著名(ming)的政治家、史(shi)學(xue)(xue)家、文學(xue)(xue)家。他生當隆(long)慶、萬歷年(nian)間，起而反對李攀(pan)龍等人一(yi)(yi)味(wei)因襲(xi)模仿為(wei)“復古”的弊病。由于他“讀書貫穿(chuan)經(jing)史(shi)，通曉掌故”，“學(xue)(xue)有根(gen)柢，詞知典要”，所以其詩文“春容(rong)弘麗(li)，一(yi)(yi)時(shi)推(tui)大(da)手筆”，被推(tui)稱“文學(xue)(xue)為(wei)一(yi)(yi)時(shi)冠”。
清代紀昀評價(jia)他的詩“典雅和平(ping)，自饒清韻”，對于“后七子”的弊卷端能(neng)夠“矯(jiao)枉而不過直，抑尤難也(ye)。”
