2002年，西蒙正式(shi)加入美國喜劇MADtv（瘋狂電(dian)視）第8季的演出(chu)，但(dan)僅(jin)出(chu)演了(le)這一(yi)季，該季結束后(hou)便不再續約(yue)。同(tong)年，西蒙在系列(lie)電(dian)影《留級之王1（Van Wilder）》中飾演一(yi)名討(tao)人厭的中學生。
2003年，出(chu)演電影《親兄弟免算帳（Old School）》。
2004年，出演電視劇集《雷諾911（Reno 911）》其中(zhong)的(de)兩集——Raineesha X和Not Without My Mustache。同年，在《永不止步（Walk Hard: The Dewey Cox Story）》中(zhong)飾演一(yi)名(ming)(ming)猶(you)太制片人，并(bing)在希拉里(li)·達芙主演的(de)《灰姑(gu)娘的(de)故事(shi)（A Cinderella Story）》中(zhong)客串飾演一(yi)個名(ming)(ming)叫特里(li)的(de)小角色(se)。
2004年(nian)至2006年(nian)，西蒙加入(ru)美(mei)國(guo)情景(jing)喜劇《喬(qiao)伊》，飾演Michael的同學(xue)兼老對手Seth。
2004年(nian)至2007年(nian)，他(ta)和(he)馬修·派瑞(rui)在電視(shi)劇《日落大道60號》合作，飾演(yan)配角Alex Dwyer。
2007年開始(shi)，西(xi)蒙在情景(jing)喜劇(ju)《生活大爆(bao)炸(zha)》中飾(shi)演(yan)好色的天才工程(cheng)學碩(shuo)士霍(huo)沃(wo)(wo)德(de)·沃(wo)(wo)洛維茨（Howard Wolowitz），并開始(shi)為觀眾所熟識(shi)。
2010年(nian)(nian)，西(xi)蒙憑借Howard這一角(jiao)色被(bei)提名為(wei)青少(shao)年(nian)(nian)選(xuan)擇獎(jiang)最(zui)佳(jia)搶(qiang)戲男星獎(jiang)。
2011年，西蒙和妻子(zi)共同制(zhi)作(zuo)獨立電(dian)影《我(wo)就是我(wo)》。同年，還參與(yu)功夫熊貓的電(dian)視系列(lie)動(dong)畫(hua)片《Kung Fu Panda: Legends of Awesomeness》的拍攝。
2013年，西蒙再次(ci)憑(ping)借Howard，獲得評論家(jia)選擇獎喜(xi)劇(ju)類電視最(zui)佳男配(pei)角獎。
首播時(shi)間(jian) 劇名(ming) 扮演角色 導演 合作演員
2011 功夫熊貓：大俠傳奇(qi) Bian Zao ---- ----
2008 恐(kong)怖博士的歡唱博客 Moist ---- ----
2007 生活大(da)爆炸(zha) 霍沃(wo)德·沃(wo)洛維(wei)茨/Howard Wolowitz ---- ----
2007 Derek and Simon: The Show Simon ---- ----
2006 The Jake Effect Bill Skidelsky ---- ----
2006 日落大道 Alex Dwyer ---- ----
2005 Arrested Development Jeff ---- ----
2005 Life on a Stick Stan ---- ----
2005 Unscripted Casting Assistant ---- ----
2004 喬(qiao)伊 賽(sai)斯/Seth ---- ----
2004 條子911 Hooker Buying Son ---- ----
2004 Quintuplets Neil ---- ----
2003 Less Than Perfect Arthur ---- ----
2003 The O'Keefes Mumps ---- ----
2002 Sabrina, the Teenage Witch The Spokesman ---- ----
2002 MADtv Various ---- ----
跑(pao)調天(tian)后(hou) 2016
橫沖直撞好萊(lai)塢2015
飾演Translator
A Serious Man2009
飾演Rabbi Scott
永不止步2007
飾(shi)演Dreidel L'Chaim
潔琪沃德門的姐妹淘2007
冒(mao)牌天神22007
飾演Staffer
媽(ma)媽(ma)的大男(nan)孩(hai)2007
飾演(yan)Rathkon
粗心大意2007
飾(shi)演Stewart
妙想天(tian)書2006
飾演Al
Derek & Simon: A Bee and a Cigarette2006
飾演Simon
2010年9月26日(ri)，西蒙與杰斯(si)·威廉姆斯(si)、喬治·洛佩茲以及LMFAO齊聚在好(hao)萊塢的音(yin)樂盒子劇院進行(xing)The Ultimate Slam Paddle Jam慈善兵(bing)乓(pang)球挑(tiao)戰賽。
青少年選擇獎
? 2010 第12屆 最(zui)佳搶戲(xi)TV男(nan)星 《生(sheng)活(huo)大爆炸》 （提名(ming)）
評論家選擇獎
? 2013 最佳喜(xi)劇類(lei)電視配角獎 《生活大(da)爆炸》 （獲獎）
西蒙在《生活大爆炸》里飾演的角(jiao)色霍沃(wo)德·沃(wo)洛維茨一開始(shi)只是常(chang)駐配角(jiao)，隨(sui)著他五(wu)光十色的表(biao)演已成為了劇集不可或(huo)缺的大笑點(dian)之一（時光網評）。
歲月靜好
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