1987年，得(de)到葉德(de)嫻賞識，邀請與其合唱合唱歌曲《離合圓缺》。
1991年(nian)(nian)，推出第一支(zhi)唱片，加入無線電視(shi)臺(tai)；同年(nian)(nian)參演首部電視(shi)劇《男(nan)盜(dao)女差》。
1997年，搭檔(dang)陳慧珊主(zhu)演(yan)刑偵劇《鑒證實錄》，出演(yan)第一男主(zhu)角。
1998年(nian)，與吳啟華(hua)、蔡(cai)少芬、陳慧珊等(deng)主演(yan)時裝(zhuang)劇(ju)《妙(miao)手(shou)仁(ren)心》，因反響好，連續拍攝了(le)《妙(miao)手(shou)仁(ren)心II》和《妙(miao)手(shou)仁(ren)心III》。
2004年(nian)，主(zhu)演(yan)古(gu)裝劇(ju)《金枝欲(yu)孽(nie)》飾演(yan)太(tai)醫“孫白飏”，憑借《金枝欲(yu)孽(nie)》奪得TVB萬千星輝(hui)頒獎典禮最佳(jia)男(nan)主(zhu)角。
2006年(nian)，主演戚其義監制的(de)講述(shu)發(fa)生在黃土高原上的(de)關于(yu)愛和復仇電(dian)視(shi)劇《火舞黃沙》。
2008年，主演TVB82集時裝家族電視劇《珠光(guang)寶氣》；同年，林保怡在關錦(jin)鵬執導的公益短片《落地》中飾演一名(ming)汶(wen)川大地震(zhen)中的醫(yi)生。
2010年，與陶大(da)宇、宣(xuan)萱合(he)作時裝劇《掌(zhang)上明珠》飾(shi)演(yan)何祥興，憑(ping)借《掌(zhang)上明珠》成為(wei)第二位(wei)奪得亞洲(zhou)電(dian)視大(da)獎(jiang)最佳男主(zhu)角的香港藝人。
2011年(nian)8月(yue)，出演吳奇隆擔任制(zhi)片的電(dian)視劇(ju)(ju)《完美丈夫》；11月(yue)，與陳豪、黃德斌、佘詩曼領銜(xian)主演時(shi)裝(zhuang)劇(ju)(ju)《天與地》，并演唱主題曲(qu)《年(nian)少(shao)無知(zhi)》，該曲(qu)獲(huo)得(de)第35屆十大中文金曲(qu)頒獎(jiang)(jiang)典禮(li)金曲(qu)獎(jiang)(jiang)。
2012年，簽(qian)約大國豐(feng)臣演藝(yi)人(ren)公(gong)司；同(tong)年，接拍由華(hua)誼兄弟郝琳工作(zuo)室制作(zuo)的電(dian)視劇《雙雄(xiong)》。
2014年，在(zai)吳宇森執導的電影《太平輪》中飾演袁皮(pi)特一角。
2015年，中泰(tai)合拍片《索命暹羅之按摩(mo)師》，林保怡飾演(yan)泰(tai)國(guo)的(de)按摩(mo)師尹正(zheng)。
2020年3月28日，林保怡首任監制并領銜(xian)主演的愛情(qing)懸疑港劇《嘆息橋》播出。
? 2012 第五屆上(shang)海大學生電視(shi)節(jie)：最受大學生歡(huan)迎港臺藝人獎 （獲獎）
? 2010 第十五屆亞洲(zhou)電視大獎(jiang)最佳(jia)男主角 掌上明珠 （獲(huo)獎(jiang)）
? 2010 第五屆星(xing)光大典 年度人氣(qi)電視(shi)男(nan)演員 （獲獎）
? 2007 2007金南方年度最(zui)受(shou)歡迎(ying)港臺男藝人(ren) （獲獎）
? 2006 Astro華麗臺(tai)電視劇大(da)獎2006我(wo)的至愛(ai)角男主角 妙(miao)手仁心 III （獲獎）
? 2006 Astro華麗臺電視劇大獎(jiang)2006我的至愛(ai)角色 妙手仁心 III （獲(huo)獎(jiang)）
? 2006 “娛樂(le)十年(nian)盛典”中國電視十年(nian)杰出貢(gong)獻獎 （獲獎）
? 2006 點正(zheng)娛(yu)樂(le)勁爆電視演員 （獲(huo)獎）
? 2005 Astro華(hua)麗臺電視劇(ju)大獎2004我的至愛角色 智(zhi)勇新警界(jie) （獲(huo)獎）
? 2005 壹周刊電視(shi)大獎十大電視(shi)藝人(ren)第二位 （獲獎）
? 2005 壹周(zhou)刊電視大獎(jiang)Giormani 精彩角色(se)演(yan)繹大獎(jiang) （獲獎(jiang)）
? 2005 TVB周刊最強人氣(qi)大獎頒獎典禮(li)最強人氣(qi)天王 （獲(huo)獎）
? 2004 萬千星輝頒(ban)獎(jiang)典禮我最(zui)喜(xi)愛的電視角色 金(jin)枝欲孽 （獲獎(jiang)）
? 2004 萬千星輝頒獎典(dian)禮我(wo)最喜愛的男主角 金(jin)枝(zhi)欲孽 （獲獎）
? 2004 全港(gang)學界(jie)《最(zui)佳進步(bu)獎》 香港(gang)演藝(yi)界(jie) （獲(huo)獎）
? 2003 萬千星輝(hui)頒(ban)獎典禮我最喜愛的電視角色 智(zhi)勇新警界 （獲(huo)獎）
? 1999 壹周刊電(dian)(dian)視(shi)大獎(jiang)十大電(dian)(dian)視(shi)藝(yi)人第七位 （獲獎(jiang)）
? 2013 真(zhen)愛夢想(xiang)慈善基(ji)金(jin)會(hui)、芭莎慈善公益基(ji)金(jin)會(hui)「公益愛心大使」 （獲獎(jiang)）
? 2013 2012年度叱咤樂壇(tan)流行榜頒獎典(dian)禮(li)WeChat Chit Chat 樂壇(tan)最(zui)熱選歌曲 年少無知 （獲獎）
? 2013 第三十五屆十大中文(wen)金曲頒獎禮(li)金曲獎 年(nian)少無知(zhi) （獲獎）
? 2013 2012年度叱咤樂壇流行榜頒獎典禮(li)叱咤樂壇我最喜愛(ai)的歌曲大獎 年少無知 （獲獎）
? 2012 SINA Music 電(dian)視劇主題曲大(da)獎 年少(shao)無知(zhi) （獲獎）
? 2012 CASH金帆音(yin)樂頒獎(jiang)典禮：最佳合(he)唱(chang)演繹(yi) 年(nian)少無(wu)知 （獲獎(jiang)）
? 2005 CASH 唱作得獎人(ren) （獲(huo)獎）
? 2004 新城(cheng)勁(jing)爆合唱歌曲獎 砒霜 （獲獎）
林保怡矜(jin)持而有(you)禮(li)貌；他(ta)心思(si)慎密、豪爽風趣，聰明卻(que)不(bu)自恃，圓滑卻(que)不(bu)世(shi)故；他(ta)有(you)情(qing)，對(dui)父母至孝(xiao)始終，他(ta)有(you)義(yi)，做任(ren)何事(shi)都不(bu)為功名利祿，只(zhi)是興趣使然（《天(tian)天(tian)新報》評）。
林保(bao)怡是(shi)時尚達人(ren)，穿(chuan)衣服(fu)很有(you)型(xing)（《羊城晚報(bao)》評）。
巧(qiao)笑(xiao)倩兮
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