1996年(nian)，主持(chi)第一個節(jie)目(mu)《翻書(shu)觸電(dian)王》，主要聊電(dian)影和(he)(he)漫畫(hua)。其(qi)后名(ming)人訪談節(jie)目(mu)《真(zhen)情指(zhi)數》和(he)(he)青老年(nian)人溝通節(jie)目(mu)《兩代電(dian)力(li)公(gong)司(si)》最為成功。
1996年10月，受(shou)劉炳(bing)森(sen)先生邀請擔任男性(xing)時尚雜志《GQ》國(guo)際中(zhong)文(wen)版(ban)創刊總(zong)編(bian)輯，在《GQ》100期時成為首個雜志總(zong)編(bian)輯的封面人(ren)物。
1998年，受臺北之音(yin)電臺臺長徐璐賞識，并在王(wang)偉(wei)忠的力邀(yao)下成為該電臺節目(mu)(mu)部創意總監，并主持多(duo)個(ge)廣播節目(mu)(mu)。
2000年9月(yue)，網(wang)可(ke)可(ke)流通股份有限公司（OKE文化網(wang)站）成(cheng)立(li)，蔡康永任總經(jing)理。
2004年，與徐(xu)熙(xi)娣（小S）共同主持綜(zong)藝訪談(tan)節目《康熙(xi)來了》。同年出版圖書《那些男孩教我的事》。
2005年(nian)，搭(da)檔林(lin)志(zhi)玲主持(chi)了31期(qi)的(de)節目《志(zhi)永智勇電力學校(xiao)》。
2007年，搭檔白歆惠主持綜藝(yi)選秀節(jie)目《決戰(zhan)第(di)一名》。同(tong)年與侯佩岑主持第(di)42屆(jie)臺灣(wan)電視金鐘獎頒(ban)獎典禮。
2008年，與黃(huang)嘉(jia)千代(dai)班主(zhu)持綜藝選(xuan)秀節目《超(chao)級星光(guang)大道(dao)》。
2009年，擔任“海(hai)灘(tan)娛樂”經紀(ji)公(gong)司掛名顧問。
2010年，與徐(xu)熙娣(di)搭檔(dang)主持第(di)47屆臺(tai)灣電影金馬獎。同年出版圖(tu)書《蔡康(kang)永的說話之(zhi)道》。
2013年9月，蔡康(kang)永首部奇麗愛(ai)情散文《愛(ai)了就(jiu)會活過來》出版上市。單獨主持(chi)第50屆臺灣(wan)電(dian)影金馬(ma)獎(jiang)頒獎(jiang)典(dian)禮，也是他第7次(ci)主持(chi)金馬(ma)獎(jiang)。
2014年，正式進入內地，參與愛奇藝(yi)獨(du)播的說話(hua)達人秀《奇葩說》，并擔任奇葩團長。
2015年9月，蔡康永確認以主持人身份加(jia)盟(meng)芒(mang)果TV全時在線智力問答(da)節目《百萬秒問答(da)》。
2016年，加盟推(tui)理綜藝秀《明星大偵探》第七期《請回答1998》，這是蔡康永首次(ci)參與偵探類真人秀節目。
2017年5月，擔任(ren)IDOL養成超級(ji)網(wang)綜(zong)《美少年學(xue)社(she)》的導師。
2003年11月7日 《LA流浪記(ji)》 皇冠文化
2004年(nian)5月28日 《那些男孩教我的事》 如何出(chu)版
2006年4月(yue)30日 《有一天啊(a)，寶(bao)寶(bao)》 皇(huang)冠文化(hua)
2010年4月29日(ri) 《蔡(cai)康(kang)永(yong)的說(shuo)話之道》 如何出版
2010年09月(yue)2日 《你(ni)買這個做(zuo)什麼？蔡康永(yong)和買畫的(de)朋友們(men)》（與陳冠宇合著） Smart智富
2010年10月1日 《蔡(cai)康(kang)永(yong)的說話之道》（簡體(ti)） 沈陽出版社
2011年8月(yue)20日(ri) 《藝(yi)(yi)術(shu)里(li)的金錢游(you)戲：蔡康永建議你藝(yi)(yi)術(shu)投資(zi)之(zhi)道》 湖南文藝(yi)(yi)出版(ban)
2012年 《蔡康(kang)永(yong)愛情短信：未知的戀人》 皇冠(guan)文化
2013年 《愛(ai)了(le)就會活過來》 皇冠文化
2014年 《蔡康永的(de)說話之道2》 如何出版
臺灣(wan)電(dian)視金鐘(zhong)獎
2008 ? ?第43屆臺灣電視金鐘獎《康熙(xi)來了》娛樂(le)綜藝節目主持人獎 ? ?（提名(ming)） ? ?
2007 ? ?第42屆臺灣電視金鐘獎《康熙(xi)來了》娛樂綜(zong)藝節目主持人獎 ? ?（提名） ? ?
2006 ? ?第(di)41屆臺灣電視金鐘獎《志永智勇電力(li)學校》資(zi)訊(xun)綜(zong)藝節目獎 ? ?（提名） ? ?
2006 ? ?第41屆臺灣電(dian)視金鐘獎《康熙來了》娛樂(le)綜藝(yi)節目獎 ? ?（提名） ? ?
2005 ? ?第40屆臺灣電視(shi)金鐘獎(jiang)《康熙來(lai)了》娛(yu)樂綜藝節目主持(chi)人(ren)獎(jiang) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
2005 ? ?第40屆臺灣電視金鐘獎(jiang)(jiang)《兩代電力公(gong)司》娛樂綜藝節目獎(jiang)(jiang) ? ?（獲獎(jiang)(jiang)） ? ?
2004 ? ?第39屆臺(tai)灣電(dian)視金鐘獎(jiang)《兩(liang)代(dai)電(dian)力公司》娛樂綜藝節(jie)目主持人(ren)獎(jiang) ? ?（提(ti)名） ? ?
2004 ? ?第39屆臺灣電視金鐘獎(jiang)《今天不讀書》文教資訊類節(jie)目(mu)獎(jiang) ? ?（提名） ? ?
2004 ? ?第39屆臺灣電視金(jin)鐘(zhong)獎《康熙(xi)來了》娛樂綜(zong)藝(yi)節(jie)目獎 ? ?（提(ti)名(ming)） ? ?
2003 ? ?第38屆臺灣電(dian)視金鐘獎《兩代電(dian)力公(gong)司(si)》娛樂綜藝節目主持(chi)人獎 ? ?（提名(ming)） ? ?
2003 ? ?第(di)38屆(jie)臺灣電視金鐘獎(jiang)《真情指數》文教資(zi)訊節目主持人(ren)獎(jiang) ? ?（提名） ? ?
2003 ? ?第(di)38屆臺灣電視金鐘(zhong)獎(jiang)《兩代電力公司》娛樂(le)綜(zong)藝節(jie)目獎(jiang) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
2002 ? ?第37屆臺(tai)灣電視金鐘獎《真(zhen)情指數(shu)》談話類節目 ? ? （提名） ? ?
2000 ? ?第35屆臺灣電視金鐘(zhong)獎《真情(qing)指(zhi)數》談話類節目 ? ?（獲獎） ? ?
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