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1999年，戴(dai)佩(pei)妮被音樂人陳子鴻發掘，加盟(meng)EMI。

2000年，在臺灣發表第一(yi)首(shou)創作單曲(qu) 《不想》；2月(yue)發行首(shou)張(zhang)個人(ren)專輯《Penny》，除了一(yi)首(shou)歌詞是朋友寫(xie)的外，其他(ta)詞曲(qu)均由她一(yi)個人(ren)包辦；同年入圍(wei)新(xin)加坡金曲(qu)獎(jiang)最(zui)(zui)佳新(xin)人(ren)獎(jiang)，獲頒馬(ma)來西亞(ya)第一(yi)屆亞(ya)洲中文金曲(qu)獎(jiang)大馬(ma)區最(zui)(zui)佳新(xin)人(ren)。

2001年1月(yue)6日，在(zai)第二屆中(zhong)文AIM頒獎典禮(li)勇奪最佳新人、最佳演繹女歌(ge)手、最佳專輯(ji)獎項；1月(yue)18日發行全(quan)新創作專輯(ji)《怎樣》，包辦(ban)了所(suo)有(you)的(de)詞(ci)曲創作，在(zai)歌(ge)曲挑選、進(jin)錄音室配唱到(dao)后期的(de)混(hun)音，都(dou)堅持(chi)親自參與，以求得整(zheng)張專輯(ji)的(de)音樂性能夠更完整(zheng)忠實地(di)展現出創作原(yuan)意，專輯(ji)歌(ge)曲《你要的(de)愛》成為偶像(xiang)劇《流星花園》片尾曲；同年憑借《Penny》入圍第12屆臺灣金(jin)曲獎最佳新人獎。

2002年(nian)4月，發行(xing)專輯《Just sing it》，入(ru)選“2003年(nian)馬來西(xi)亞(ya)十(shi)大(da)(da)最(zui)(zui)佳(jia)(jia)專輯”和“華(hua)語流行(xing)樂傳(chuan)媒大(da)(da)獎(jiang)(jiang)(jiang)十(shi)大(da)(da)唱片”；7月在(zai)第7屆馬來西(xi)亞(ya)娛協獎(jiang)(jiang)(jiang)拿下5項大(da)(da)獎(jiang)(jiang)(jiang)、9個獎(jiang)(jiang)(jiang)座，兩首創(chuang)(chuang)作(zuo)曲《不想》、《怎(zen)樣》雙(shuang)雙(shuang)入(ru)圍十(shi)大(da)(da)原(yuan)創(chuang)(chuang)歌曲獎(jiang)(jiang)(jiang)，其(qi)中《怎(zen)樣》摘下“最(zui)(zui)佳(jia)(jia)原(yuan)創(chuang)(chuang)金曲獎(jiang)(jiang)(jiang)”及“最(zui)(zui)佳(jia)(jia)作(zuo)詞獎(jiang)(jiang)(jiang)”，獲得“新(xin)人推(tui)薦獎(jiang)(jiang)(jiang)”的金獎(jiang)(jiang)(jiang)；8月31日受(shou)邀在(zai)馬來西(xi)亞(ya)國慶大(da)(da)典上表演；同(tong)年(nian)在(zai)馬來西(xi)亞(ya)紅人金曲獎(jiang)(jiang)(jiang)奪的大(da)(da)馬最(zui)(zui)受(shou)歡迎女歌手(shou)、最(zui)(zui)佳(jia)(jia)女創(chuang)(chuang)作(zuo)歌手(shou)。

2003年(nian)(nian)3月，發行專(zhuan)輯《No Penny No Gain》，歌(ge)(ge)曲(qu)《水(shui)中央(yang)》為中視(shi)八點檔奇(qi)跡片(pian)頭曲(qu)，《什(shen)么都舍(she)得》為韓劇《賢貞(zhen)我愛你》片(pian)頭曲(qu)，《躲在夜里》為民視(shi)《我的姊姊是媽媽》片(pian)尾曲(qu)，專(zhuan)輯獲選(xuan)中華音樂人(ren)交(jiao)流(liu)協會2002年(nian)(nian)十(shi)大優良專(zhuan)輯獎(jiang)(jiang)，入圍(wei)第15屆(jie)臺灣金(jin)曲(qu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)國語女演(yan)唱人(ren)獎(jiang)(jiang)；8月憑借專(zhuan)輯入圍(wei)2003年(nian)(nian)新加坡(po)最(zui)佳(jia)唱片(pian)制作和(he)2003年(nian)(nian)新加坡(po)最(zui)佳(jia)演(yan)繹女歌(ge)(ge)手；同年(nian)(nian)獲選(xuan)2003年(nian)(nian)馬來(lai)西(xi)亞十(shi)大歌(ge)(ge)星(xing)，入選(xuan)“2003年(nian)(nian)馬來(lai)西(xi)亞十(shi)大杰出青年(nian)(nian)”。

2004年2月(yue)，發行(xing)(xing)新歌精選輯《So Penny好佩妮(ni)》，詞曲創作都是由戴佩妮(ni)一手包辦(ban)，發行(xing)(xing)不到(dao)一個月(yue)銷量即(ji)超過10萬(wan)張(zhang)。

2005年3月11日(ri)，全亞洲同(tong)步發行(xing)專(zhuan)輯《愛瘋(feng)了》，憑(ping)借(jie)專(zhuan)輯在(zai)第(di)17屆臺(tai)(tai)灣金(jin)曲(qu)獎(jiang)同(tong)時入圍(wei)最(zui)(zui)(zui)佳(jia)國語流行(xing)音樂(le)演唱(chang)專(zhuan)輯獎(jiang)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)專(zhuan)輯制作(zuo)人(ren)獎(jiang)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)作(zuo)曲(qu)人(ren)獎(jiang)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)國語女演唱(chang)人(ren)獎(jiang)，憑(ping)借(jie)專(zhuan)輯同(tong)名主打(da)曲(qu)獲得流行(xing)音樂(le)最(zui)(zui)(zui)佳(jia)作(zuo)曲(qu)人(ren)獎(jiang)；5月14日(ri)，在(zai)臺(tai)(tai)灣臺(tai)(tai)北臺(tai)(tai)大體育(yu)館舉行(xing)生(sheng)平第(di)一場售票演唱(chang)會“玩瘋(feng)了”。

2006年9月(yue)，發行專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《iPenny一個人的(de)行李》專(zhuan)(zhuan)輯(ji)，開始第(di)一次嘗試自(zi)己擔(dan)任編曲的(de)工作(zuo)（《掛(gua)在(zai)(zai)半夢半醒(xing)之間》），擔(dan)任《單身潛逃》一曲的(de)MV導演，歌曲《窗(chuang)外》為日劇《一公升的(de)眼淚》主(zhu)題曲，在(zai)(zai)一個月(yue)內(nei)在(zai)(zai)內(nei)地的(de)銷(xiao)售量逼(bi)近(jin)15萬(wan)張(zhang)，在(zai)(zai)臺灣市場突破了5萬(wan)張(zhang)；憑借(jie)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)入圍第(di)18屆臺灣金(jin)曲獎最佳國語(yu)女歌手(shou)獎；10月(yue)23日出(chu)版首本圖文創作(zuo)書《Oh my day》，推出(chu)不(bu)到一周即再版到第(di)六次印刷。

2007年12月17日，發行單曲《吹嗶(bi)嗶(bi)》，開(kai)始個人音樂生涯的新起點-數字(zi)單曲的發行（在(zai)未來Penny的新音樂將會在(zai)數字(zi)音樂平(ping)臺(tai)上發表），是(shi)流(liu)行歌壇(tan)中第一位突(tu)破傳(chuan)統(tong)模式以(yi)全數字(zi)發行的歌手；同(tong)年開(kai)始變身“rocker”，于10月召集(ji)“低能團”（取“無心機、繼續學”之意）。

2008年1月(yue)11日(ri)，在(zai)(zai)河岸留言舉(ju)行(xing)(xing)小型的個人演唱會(hui)；1月(yue)18日(ri)發行(xing)(xing)數(shu)字(zi)(zi)單(dan)(dan)(dan)曲(qu)《Lafite》；2月(yue)11日(ri)發行(xing)(xing)數(shu)字(zi)(zi)單(dan)(dan)(dan)曲(qu)《我想也沒關系(xi)》；2月(yue)25日(ri)發行(xing)(xing)數(shu)字(zi)(zi)單(dan)(dan)(dan)曲(qu)《一念之(zhi)間》；3月(yue)7日(ri)在(zai)(zai)在(zai)(zai)數(shu)位(wei)平臺上發表她第(di)五首數(shu)字(zi)(zi)單(dan)(dan)(dan)曲(qu)《這就(jiu)是我》；5月(yue)24日(ri)在(zai)(zai)臺北國際會(hui)議(yi)中(zhong)心舉(ju)辦“我到(dao)底是誰(shui)(shui)”演唱會(hui)首場；6月(yue)把前期發行(xing)(xing)的5首數(shu)字(zi)(zi)單(dan)(dan)(dan)曲(qu)集合起來(lai)發行(xing)(xing)專(zhuan)輯(ji)《2008我到(dao)底是誰(shui)(shui)》；12月(yue)14日(ri)在(zai)(zai)上海東(dong)方(fang)藝術(shu)中(zhong)心舉(ju)辦“我到(dao)底是誰(shui)(shui)”演唱會(hui)上海場。

2009年(nian)(nian)5月，集(ji)結多(duo)首(shou)單曲(qu)和(he)新作發行專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《原諒(liang)(liang)我就是這(zhe)樣(yang)的(de)女生》，主打歌(ge)《兩難(nan)》改(gai)變唱腔，充滿了(le)(le)中國曲(qu)風(feng)的(de)特色，且混合了(le)(le)西洋編曲(qu)，并(bing)在(zai)(zai)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)中首(shou)度擔任造型師，專(zhuan)(zhuan)輯(ji)發行后登上G榜第20周亞軍；同(tong)年(nian)(nian)以執導的(de)方(fang)炯鑌《風(feng)》、方(fang)大(da)同(tong)《黑(hei)白》同(tong)時入圍第20屆臺(tai)灣金曲(qu)獎最佳(jia)導演獎；6月20日(ri)在(zai)(zai)西門紅樓“河(he)岸留言”舉(ju)辦(ban)新專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《原諒(liang)(liang)我就是這(zhe)樣(yang)的(de)女生》唯一的(de)1場(chang)售(shou)票演唱會(hui)，在(zai)(zai)線(xian)售(shou)票當(dang)日(ri)凌晨網絡測試即被歌(ge)迷當(dang)場(chang)預定(ding)一空；11月21日(ri)在(zai)(zai)臺(tai)北國際會(hui)議(yi)中心舉(ju)辦(ban)“野薔薇亞洲(zhou)巡回演唱會(hui)”臺(tai)北站；12月3日(ri)和(he)蔡健雅、林宥嘉、曹(cao)格(ge)在(zai)(zai)上海盧(lu)灣體育館共(gong)同(tong)舉(ju)辦(ban)“你呀，靈格(ge)”演唱會(hui)。

2010年1月(yue)(yue)16日(ri)(ri)，在馬(ma)(ma)來(lai)(lai)西亞(ya)吉隆(long)坡云頂劇場舉辦“野(ye)薔(qiang)薇亞(ya)洲(zhou)巡回演唱(chang)會”馬(ma)(ma)來(lai)(lai)西亞(ya)站；9月(yue)(yue)和馬(ma)(ma)來(lai)(lai)西亞(ya)眾音(yin)樂人一起參演阿(a)牛自(zi)編自(zi)導(dao)的(de)處女作《初戀紅豆(dou)冰》；9月(yue)(yue)16日(ri)(ri)發(fa)行《野(ye)薔(qiang)薇 2009 Live Concert》，與“喜歡音(yin)樂”合(he)約期滿；10月(yue)(yue)15日(ri)(ri)在臺北華山Legacy舉行“在家(jia)里(li)唱(chang)歌”音(yin)樂會；10月(yue)(yue)17日(ri)(ri)舉行高(gao)雄場。

2011年(nian)(nian)6月18日(ri)(ri)(ri)，戴(dai)佩(pei)妮受(shou)邀和(he)陳子(zi)(zi)(zi)鴻一起擔任(ren)第22屆金曲獎(jiang)頒獎(jiang)人（最(zui)佳年(nian)(nian)度(du)歌曲）；7月加盟種子(zi)(zi)(zi)音(yin)(yin)樂，同時擔任(ren)擔任(ren)“花(hua)兒朵(duo)朵(duo)”南寧(ning)唱區的形象(xiang)大(da)使；8月獲(huo)得(de)“2011年(nian)(nian)馬來西(xi)亞十大(da)杰出青年(nian)(nian)”，第2度(du)獲(huo)得(de)該稱號，在(zai)(zai)“大(da)馬幫”歌手中(zhong)是第1人；8月27日(ri)(ri)(ri)作(zuo)為“Buddha Jump佛跳墻(qiang)(qiang)”樂隊的一員(yuan)在(zai)(zai)臺北花(hua)博舞蝶館舉行“佛跳墻(qiang)(qiang)預購演唱會”；9月作(zuo)為主(zhu)唱和(he)主(zhu)創參(can)與發(fa)行全樂團專(zhuan)輯(ji)《Buddha Jump佛跳墻(qiang)(qiang)》，專(zhuan)輯(ji)入(ru)圍(wei)第23屆臺灣金曲獎(jiang)最(zui)佳樂團獎(jiang)；11月1日(ri)(ri)(ri)發(fa)行更換東家(jia)加入(ru)種子(zi)(zi)(zi)音(yin)(yin)樂后的第一張個人專(zhuan)輯(ji)《回家(jia)路上》，雙周奪(duo)雙料冠軍，一舉拿下(xia)“五大(da)金榜(bang)”和(he)“G-music風云榜(bang)”雙冠；11月12日(ri)(ri)(ri)在(zai)(zai)西(xi)門河岸留言舉辦(ban)1場免費的“戴(dai)佩(pei)妮FanMeeting”；12月16日(ri)(ri)(ri)和(he)17日(ri)(ri)(ri)在(zai)(zai)臺北Legacy舉辦(ban)“光(guang)著腳ㄚ子(zi)(zi)(zi)回家(jia)”演唱會。

2012年4月(yue)(yue)20日(ri)和(he)21日(ri)，戴佩(pei)妮赴澳大(da)利亞(ya)(ya)開(kai)唱(chang)，連唱(chang)墨(mo)爾本、布里斯本2場演(yan)唱(chang)會；9月(yue)(yue)29日(ri)在(zai)Legacy舉(ju)辦(ban)“你從哪里來？”小型演(yan)唱(chang)會；9月(yue)(yue)開(kai)始“回家路上LIVE音樂(le)會”巡演(yan)旅程(cheng)（9月(yue)(yue)16日(ri)北京星光現(xian)場大(da)劇院、10月(yue)(yue)1日(ri)上海東(dong)方(fang)藝(yi)術中心、10月(yue)(yue)19日(ri)成都錦城藝(yi)術宮、10月(yue)(yue)21日(ri)廣(guang)州中山紀念堂）；11月(yue)(yue)在(zai)馬(ma)(ma)來西亞(ya)(ya)參予(yu)2012《娛(yu)協獎(jiang)(jiang)(jiang)頒獎(jiang)(jiang)(jiang)典禮》獲得6個獎(jiang)(jiang)(jiang)（專輯《光著我的腳丫子》獲得十(shi)大(da)原創歌曲、本地組最佳原創金曲獎(jiang)(jiang)(jiang)，《勢在(zai)必(bi)行》詞曲獲得原創歌曲十(shi)大(da)及最歡迎K歌，“佛跳(tiao)墻”樂(le)團(tuan)以《罪》獲原創歌曲），與大(da)馬(ma)(ma)創作人(ren)黃威爾的聯(lian)手(shou)創作歌《我們之間(jian)》一同(tong)進原創十(shi)大(da)，現(xian)場宣布以歌手(shou)身(shen)份(fen)退出娛(yu)協獎(jiang)(jiang)(jiang)。

2013年，戴佩妮(ni)和種子音(yin)(yin)(yin)樂合約期(qi)滿，自組“妮(ni)樂佛(fo)”創(chuang)意(yi)音(yin)(yin)(yin)樂品牌；5月自資發行專(zhuan)輯(ji)(ji)《純(chun)屬意(yi)外(wai)》，一手包辦制作、企宣等工作，在(zai)(zai)專(zhuan)輯(ji)(ji)發布會宣布暫別(bie)歌(ge)壇，不再(zai)發片，憑(ping)專(zhuan)輯(ji)(ji)在(zai)(zai)2014年第25屆臺灣金曲獎(jiang)獲得最(zui)(zui)佳國語女演唱(chang)人(ren)獎(jiang)；6月22日(ri)在(zai)(zai)臺北(bei)華山Legacy舉行《純(chun)屬意(yi)外(wai)》售票音(yin)(yin)(yin)樂會首場；同(tong)年開(kai)始轉型音(yin)(yin)(yin)樂制作人(ren)為后(hou)輩新人(ren)擔綱(gang)制作人(ren)和MV導演，為劉思涵制作的專(zhuan)輯(ji)(ji)《擁抱(bao)你(ni)》在(zai)(zai)第25屆臺灣金曲獎(jiang)獲得最(zui)(zui)佳專(zhuan)輯(ji)(ji)制作人(ren)獎(jiang)，作曲專(zhuan)輯(ji)(ji)同(tong)名(ming)主打(da)亦入圍最(zui)(zui)佳作曲人(ren)獎(jiang)。

2014年4月，戴佩妮發行單曲《More in Mall》，開始嘗試(shi)電音(yin)曲風。

2016年8月30日，戴佩妮攜全(quan)新創作專輯《賊》在(zai)北(bei)京舉辦(ban)音樂(le)分享會(hui)。